Aniline: คุณสมบัติทางเคมี การผลิต การใช้ ความเป็นพิษ

2024 ผู้เขียน: Angel Austin | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 05:43

Aniline เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีนิวเคลียสอะโรมาติกและกลุ่มอะมิโนติดอยู่ บางครั้งเรียกว่า phenylamine หรือ aminobenzene เป็นของเหลวมันไม่มีสี แต่มีกลิ่นเฉพาะตัว มีพิษร้ายแรง

รับ

Aniline เป็นสารตัวกลางที่มีประโยชน์มาก ดังนั้นจึงผลิตในปริมาณที่ค่อนข้างใหญ่ การสังเคราะห์ทางอุตสาหกรรมเริ่มต้นด้วยน้ำมันเบนซิน ไนเตรตที่อุณหภูมิ 60°C ที่มีส่วนผสมของกรดซัลฟิวริกเข้มข้นและกรดไนตริก ถัดไป ผลลัพธ์ของไนโตรเบนซีนจะลดลงด้วยไฮโดรเจนที่อุณหภูมิประมาณ 250 °C โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา อาจใช้ความดันโลหิตสูง

ในห้องปฏิบัติการ การลดปริมาณไฮโดรเจนสามารถทำได้ในขณะที่ปล่อย เมื่อต้องการทำเช่นนี้ ในส่วนผสมของปฏิกิริยา โลหะสังกะสีหรือเหล็กจะทำปฏิกิริยากับกรด ไฮโดรเจนปรมาณูที่ทำปฏิกิริยากับไนโตรเบนซีน

เป็นไปได้ที่จะได้รับ aniline ในขั้นตอนเดียว ถ้าเบนซีนทำปฏิกิริยากับส่วนผสมของโซเดียมเอไซด์และอะลูมิเนียมคลอไรด์ ปฏิกิริยาคงอยู่12 ชั่วโมง. ผลลัพธ์ของปฏิกิริยานี้คือ 63%

สมบัติทางกายภาพ

ตามที่ระบุไว้ข้างต้น aniline เป็นของเหลวมันไม่มีสี ที่อุณหภูมิ -5.9 °C เครื่องจะหยุดนิ่ง เดือดที่ 184.4 °C หนาแน่นเกือบเท่าน้ำ (1.02 g/cm3) แอนิลีนสามารถละลายได้ในน้ำแม้ว่าจะค่อนข้างน้อย แต่สามารถผสมได้ในอัตราส่วนใดๆ กับตัวทำละลายอินทรีย์ต่างๆ: เบนซิน โทลูอีน อะซิโตน ไดเอทิลอีเทอร์ เอทานอล และอื่นๆ อีกมากมาย

คุณสมบัติทางเคมี

คุณสมบัติทางเคมีของอนิลีนค่อนข้างหลากหลาย ตัวอย่างเช่น แสดงทั้งคุณสมบัติที่เป็นกรดและด่าง อย่างหลังเกิดจากการที่หมู่อะมิโนสามารถติดไฮโดรเจนไอออน (โปรตอน) เข้ากับตัวมันเองได้ ดังนั้นชื่อของกระบวนการนี้จึงเรียกว่าโปรตอน ด้วยเหตุนี้ aniline สามารถโต้ตอบกับกรด ก่อตัวเป็นเกลือ:

C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆ H₅NH₃]⁺Cl^-

คุณสมบัติที่เป็นกรดอธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่าอะตอมของไฮโดรเจนในกลุ่มอะมิโนนั้นแยกออกได้ง่ายและแทนที่ด้วยอะตอมอื่น ดังนั้น aniline สามารถโต้ตอบกับโลหะอัลคาไลได้ ปฏิกิริยากับโพแทสเซียมจะเกิดขึ้นโดยไม่มีตัวเร่งปฏิกิริยา โดยโซเดียมจำเป็นต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยา: ทองแดง นิกเกิล โคบอลต์หรือเกลือของโลหะเหล่านี้ ปฏิกิริยานี้สามารถไปพร้อมกับแคลเซียมได้ แต่ในกรณีนี้จำเป็นต้องให้ความร้อนถึง 200 °C

ถูกแทนที่ด้วยไฮโดรเจนและอนุมูลอิสระ สิ่งนี้เกิดขึ้นเมื่อ aniline ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ ปฏิกิริยาจะดำเนินการในตัวกลางที่เป็นกรดตามความจำเป็นโปรตอนของกลุ่มอะมิโน อุณหภูมิของของผสมปฏิกิริยาต้องคงอยู่ที่ประมาณ 220 °C บางครั้งก็ใช้แรงดันสูง ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายประกอบด้วยอนุพันธ์ของอนิลีนโมโน- ได- และไตรสารทดแทน ดังนั้นเพื่อให้ได้สารบริสุทธิ์ จึงจำเป็นต้องใช้การทำให้บริสุทธิ์ เช่น การกลั่น

อัลคิเลชั่นสามารถทำได้โดยใช้อัลคิลเฮไลด์ สามารถรับผลิตภัณฑ์หลายรายการได้ที่นี่

Aniline สามารถทำปฏิกิริยากับนิวเคลียสของอะโรมาติกได้เช่นกัน โดยปกติสิ่งเหล่านี้คือปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้า หมู่อะมิโนกระตุ้นแกนเบนซีน ดังนั้นหมู่ใหม่จึงเข้าสู่ตำแหน่งพารา ฮาโลเจนเป็นเรื่องง่ายมาก ในกรณีนี้ อะตอมของไฮโดรเจนทั้งหมดในนิวเคลียสจะถูกแทนที่

ดังจะเห็นได้จากสมการปฏิกิริยา คุณสมบัติทางเคมีของ aniline ค่อนข้างหลากหลาย ไม่ได้ระบุไว้ทั้งหมดที่นี่

แอปพลิเคชัน

เนื่องจากคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี อะนิลีนบริสุทธิ์จึงถูกใช้ในห้องปฏิบัติการในฐานะตัวทำปฏิกิริยาหรือตัวทำละลายอินทรีย์เท่านั้น ในอุตสาหกรรม อนิลีนทั้งหมดถูกใช้ไปในการสังเคราะห์สารประกอบที่ซับซ้อนและมีประโยชน์มากขึ้น ตัวอย่างเช่น ใช้อะนิลีนฟอสเฟตเป็นตัวยับยั้ง (ตัวหน่วง) การกัดกร่อนของเหล็กกล้าคาร์บอน

อนิลีนส่วนใหญ่ไปผลิตโพลิไอโซไซยาเนต จากนั้นจึงได้โพลิยูรีเทน เป็นพอลิเมอร์อินทรีย์ที่ใช้ในอุตสาหกรรมต่างๆ เพื่อทำแม่พิมพ์ที่มีความยืดหยุ่นสารเคลือบป้องกัน วาร์นิช ซีลแลนท์

7% aniline ใช้เป็นสารเติมแต่งสำหรับโพลีเมอร์ มันสามารถเป็นได้ทั้ง aniline บริสุทธิ์หรือสารประกอบที่ได้มาจากมัน พวกเขาเล่นบทบาทของผู้ริเริ่ม, สารทำให้คงตัว, พลาสติไซเซอร์, สารเป่า, วัลคาไนเซอร์หรือตัวเร่งปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชัน ความหลากหลายนี้เกิดขึ้นได้เนื่องจากคุณสมบัติทางเคมีจำเพาะของสวรรค์

สารอินทรีย์ที่ประกอบด้วยไนโตรเจนมักใช้ในการผลิตสีย้อม แอนิลีนก็ไม่มีข้อยกเว้น มีการสังเคราะห์สีย้อมที่แตกต่างกันมากกว่า 150 สีจากมันโดยตรง และมากกว่านั้นจากอนุพันธ์ของสี สารที่สำคัญที่สุด ได้แก่ aniline black, เม็ดสีดำลึก, nigrosines, indulins และ azo dyes

ความเป็นพิษ

อะนิลีนเป็นพิษ เมื่ออยู่ในเลือดจะเกิดสารประกอบที่ทำให้เกิดภาวะขาดออกซิเจน นอกจากนี้ยังสามารถเข้าสู่ร่างกายในรูปของไอระเหยผ่านทางผิวหนังหรือเยื่อเมือก สัญญาณของพิษจากสวรรค์ ได้แก่ อ่อนแรง เวียนศีรษะ ปวดศีรษะ โดยมีอาการพิษรุนแรงขึ้น คลื่นไส้ อาเจียน และอัตราการเต้นของหัวใจเพิ่มขึ้น

สารนี้มีผลเสียต่อระบบประสาท ในภาวะพิษเรื้อรัง ความจำเสื่อม การนอนหลับผิดปกติ และความผิดปกติทางจิตอาจเกิดขึ้นได้

การปฐมพยาบาลเมื่อมึนเมาคือการขจัดต้นตอของพิษและล้างเหยื่อด้วยน้ำอุ่น ซึ่งจะช่วยละลายอนิลีนที่เกาะอยู่บนผิวหนังของเหยื่อ นอกจากนี้ยังมียาแก้พิษพิเศษ พวกเขาจะฉีดเข้าสู่ร่างกายในกรณีที่รุนแรง