กรดฟูมาริกเป็นหนึ่งในสารที่เกิดขึ้นในเซลล์ของมนุษย์และสัตว์อื่นๆ ในกระบวนการเผาผลาญตามธรรมชาติ สารประกอบนี้ใช้ในอุตสาหกรรมยา การเกษตร อาหาร และเคมีภัณฑ์ ในปริมาณมาก สารนี้อาจทำให้เกิดปฏิกิริยาเชิงลบ - การแพ้และความผิดปกติของระบบทางเดินอาหาร
คำอธิบายทั่วไป
กรดฟูมาริกเป็นไอโซเมอร์ของกรดเอทิลีน-1, 2-ไดคาร์บอกซิลิกในรูปแบบทรานส์ (มีหมู่แทนที่ไฮโดรคาร์บอนที่ด้านตรงข้ามของพันธะคู่ C-C) เป็นครั้งแรกที่ได้สารนี้จากกรดซัคซินิก
สูตรเอมพิริคัลของกรดฟูมาริก: C4H4O4
ในลักษณะที่ปรากฏ สารประกอบนี้เป็นผงผลึกไม่มีสี ไม่มีกลิ่น
สูตรโครงสร้างของกรดฟูมาริกดังรูปด้านล่าง:
กรดพบได้ในพืชหลายชนิด (ยุโรป dodder, corydalis, poppy และอื่นๆ), ไลเคนและเชื้อรา และยังเกิดขึ้นในระหว่างการหมักของคาร์โบไฮเดรตในการปรากฏตัวของเชื้อรา Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus)
คุณสมบัติ
คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีหลักของกรดฟูมาริกมีดังนี้:
- น้ำหนักโมเลกุล – 116.07 a.u. อ.
- ความสามารถในการละลาย: o ในแอลกอฮอล์ – ดี; o ในน้ำและไดเอทิลอีเทอร์ - อ่อนแอ; o ในตัวทำละลายอินทรีย์ - ไม่ละลายน้ำ
- จุดหลอมเหลว - 296.4 °С.
- จุดเดือด - 165 °C.
กรดฟูมาริกและมาเลอิกลดลงเป็นกรดซัคซินิกได้ง่าย เมื่อออกซิไดซ์ด้วยสารประกอบเปอร์ออกไซด์ กรดเมโซทาริกจะเกิดขึ้นเมื่อมีปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ จะเกิดโมโน- และไดสเตอร์ (ฟูมาเรต)
ชีวเคมี
กรดฟูมาริกพบในเลือดของคนที่มีสุขภาพดีที่ความเข้มข้นสูงถึง 3 มก./ลิตร มันถูกสร้างขึ้นเป็นตัวกลางในวัฏจักรกรดไตรคาร์บอกซิลิก ในระหว่างการสังเคราะห์ยูเรียและการออกซิเดชันของกรดอะมิโนบางชนิด และในผิวหนังมนุษย์ภายใต้อิทธิพลของรังสีอัลตราไวโอเลต
Fumarates มีบทบาทสำคัญในเนื้อเยื่อของมนุษย์ในช่วงที่ขาดออกซิเจน เมื่อใช้ร่วมกับกรดมาลิกและเกลือของกรดกลูตามิก จะเพิ่มเนื้อหาของ ATP และไกลโคเจน ซึ่งเป็นรูปแบบหลักของการจัดเก็บกลูโคส ซึ่งเป็นแหล่งพลังงานสากลสำหรับเซลล์ ในการทดลองกับหนู พบว่าสารนี้เพิ่มระยะเวลาการหดตัวของหัวใจในระหว่างการแยกออก ในภาวะตกเลือดช็อก ฟูมาเรตส์ช่วยเพิ่มการอยู่รอดของสัตว์
สังเคราะห์
รับกรดฟูมาริกในระดับอุตสาหกรรมผลิตโดยการเร่งปฏิกิริยาไอโซเมอไรเซชันของกรดมาเลอิกในสารละลายที่เป็นน้ำ ในรัสเซีย เทคโนโลยีนี้ใช้เพื่อสังเคราะห์กรดอุตสาหกรรม ซึ่งไม่สามารถใช้ในอุตสาหกรรมอาหารและร้านขายยาได้เนื่องจากมีเกลือของโลหะหนักอยู่
กรดฟูมาริกเกรดอาหารบริสุทธิ์สูงทำจากกรดมาลิกหรือทาร์ทาริก วิธีการผลิตสารนี้เกี่ยวข้องกับปัญหาทางเทคนิค (ต้องใช้การทำให้บริสุทธิ์แบบหลายขั้นตอนที่ใช้แรงงานมาก) และมีราคาแพงกว่า คุณภาพของกรดฟูมาริกทางเทคนิคนั้นส่วนใหญ่ขึ้นอยู่กับความบริสุทธิ์ของกรดมาเลอิก ซึ่งได้มาจากมาลิกและพาทาลิกแอนไฮไดรด์
แอปพลิเคชัน
ในอุตสาหกรรมเคมี กรดใช้ในการผลิตสารดังต่อไปนี้:
- เรซินโพลีเอสเตอร์
- น้ำมันทำแห้งสังเคราะห์;
- กระด้างไนล;
ในอุตสาหกรรมอาหาร (สารเติมแต่ง E297) มันถูกใช้เป็นกรด (แทนกรดซิตริกและทาร์ทาริก) ในการเตรียมเครื่องดื่ม ขนมหวาน และขนมอบ ในขณะเดียวกันการบริโภคก็ต่ำกว่าของแอนะล็อก ลักษณะทางเทคนิคของวัตถุเจือปนอาหารได้รับการควบคุมตาม GOST 33269-2015
ยา
ในยา สารประกอบนี้ใช้เพื่อวัตถุประสงค์ต่อไปนี้:
- dimethyl ether (dimethyl fumarate) - การรักษาโรคผิวหนัง (โรคสะเก็ดเงิน, ไลเคน), หลายเส้นโลหิตตีบ, หัวล้าน, โรคเม็ดเล็ก; ยาฆ่าเชื้อรา เชื้อราวิธีแก้ไข;
- กรดฟูมาริกโซเดียมเกลือ - การเตรียมการแช่, สารทดแทนเลือด crystalloid ด้วย antihypoxic, ฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ (ใช้สำหรับเลือดออกในกระเพาะอาหารและลำไส้, เยื่อบุช่องท้อง, การบาดเจ็บจากความร้อนอย่างรุนแรง, การผ่าตัดหัวใจ, โรคหลอดเลือดหัวใจเฉียบพลัน, ภาวะ hypovolemia, การสูญเสียเลือดอย่างกว้างขวาง, มึนเมา);
- อนุพันธ์อื่นๆ – ยาเพิ่มความอยากอาหาร ยากล่อมประสาท สารกัมมันตภาพรังสี ยารักษาโรคจมูกอักเสบ
ในบรรดายากลุ่มที่สอง Mafusol, Mexidol, Konfumin และ Polyoxyfumarin พบว่าการใช้งานจริงที่ดีที่สุด
การทดลองทางคลินิกของการเตรียมกรดฟูมาริกกำลังอยู่ในระหว่างดำเนินการเพื่อรักษาโรคต่างๆ เช่น:
- เนื้องอกร้าย;
- ชักกระตุกของฮันติงตัน;
- HIV;
- มาลาเรีย
การทดลองกับสัตว์แสดงให้เห็นว่าการใช้สารละลายกรด 1% กับอาหารเป็นเวลานานช่วยลดกิจกรรมของสารก่อมะเร็งได้อย่างมาก
กรดฟูมาริกลดความเป็นกรดของกระเพาะอาหารและส่งผลต่อจุลินทรีย์ในทางเดินอาหาร ในลำไส้ มันสร้างสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดเล็กน้อย ซึ่งยับยั้งการเจริญเติบโตของแบคทีเรียที่ทำให้เกิดโรค และสร้างเงื่อนไขที่เอื้ออำนวยต่อการพัฒนาของแลคโต- ไบฟิดัส- และแอซิโดแบคทีเรีย อย่างไรก็ตาม เนื่องจากความยากลำบากในการได้รับกรดที่มีความบริสุทธิ์สูงสำหรับวัตถุประสงค์ทางเภสัชกรรมและในการผลิตผลิตภัณฑ์เสริมอาหาร สารประกอบนี้จึงไม่ค่อยได้ใช้
เกษตรกรรม
ในชนบทในฟาร์ม กรดฟูมาริกถูกใช้เป็นสารเติมแต่งในอาหารสัตว์เลี้ยงเพื่อการทำงานดังต่อไปนี้:
- ปรับปรุงการเผาผลาญในสถานการณ์ที่ตึงเครียด
- เพิ่มการย่อยได้ของอาหาร ความอยากอาหารเพิ่มขึ้น
- กระตุ้นการสร้างกล้ามเนื้อ เร่งการสร้างกระดูกและการสร้างไข่ในสัตว์ปีก (อะนาโบลิกที่ไม่ใช่ฮอร์โมน);
- เพิ่มการป้องกันของร่างกายในช่วงที่มีโรคระบาดและฉีดวัคซีน
- ทำให้พืชในลำไส้เป็นปกติ ป้องกันโรคเชื้อราและแบคทีเรีย
กรดฟูมาริกทำให้เกิด ATP แบบเร่ง ส่งเสริมการสะสมของสารอาหารและกรดแอสคอร์บิก ซึ่งเป็นหนึ่งในสารต้านอนุมูลอิสระหลัก
สุขภาพเสียหาย
กรดบริสุทธิ์คุณภาพสูงปลอดภัยต่อสุขภาพของมนุษย์ อันตรายของกรดฟูมาริกส่วนใหญ่เกิดจากการที่ผู้ผลิตที่ไร้ยางอายใช้ผลิตภัณฑ์คุณภาพทางเทคนิคที่มีสารเจือปนที่เป็นพิษของกรดมาเลอิกและเกลือของโลหะหนัก
ไดเมทิลฟูมาเรตยังใช้เป็นสารฆ่าแมลงราคาถูกเพื่อปกป้องเฟอร์นิเจอร์เครื่องหนังและรองเท้าจากการติดเชื้อราในระหว่างการขนส่ง อย่างไรก็ตาม ด้วยความสามารถนี้ กรดสามารถทำให้เกิดปฏิกิริยาการแพ้ที่ผิวหนังอย่างรุนแรง ดังนั้นในฟินแลนด์และสหราชอาณาจักร ผู้บริโภคมากกว่าหนึ่งพันคนเรียกร้องค่าชดเชยสำหรับอันตรายต่อสุขภาพเมื่อซื้อเฟอร์นิเจอร์จากจีน ตั้งแต่ปี 2008 ประเทศในยุโรปได้ออกคำสั่งห้ามขายรองเท้าและเฟอร์นิเจอร์ที่ชุบด้วยไดเมทิลฟูมาเรต
