น้ำมันไฮโดรคาร์บอน: ส่วนประกอบ องค์ประกอบ โครงสร้าง

2024 ผู้เขียน: Angel Austin | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 05:43

ไฮโดรคาร์บอนเป็นส่วนประกอบที่สำคัญที่สุดของน้ำมัน ความเข้มข้นของไฮโดรคาร์บอนธรรมชาติในน้ำมันประเภทต่างๆ ไม่เหมือนกัน: ตั้งแต่ 100 (แก๊สคอนเดนเสท) ถึง 30% โดยเฉลี่ย ไฮโดรคาร์บอนคิดเป็น 70% ของมวลเชื้อเพลิงนี้

ไฮโดรคาร์บอนในน้ำมัน

ประมาณ 700 ไฮโดรคาร์บอนของโครงสร้างที่แปลกประหลาดได้รับการระบุในองค์ประกอบของน้ำมัน ทั้งหมดมีความหลากหลายในองค์ประกอบและโครงสร้าง แต่ในขณะเดียวกันก็จัดเก็บข้อมูลเกี่ยวกับองค์ประกอบและโครงสร้างของสารที่เป็นพื้นฐานของไขมันของแบคทีเรีย สาหร่าย และพืชชั้นสูงในสมัยโบราณ

น้ำมันไฮโดรคาร์บอนประกอบด้วย:

1. พาราฟิน
2. แนฟเทเนส (ไซโคลอัลเคน).
3. อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (arenes).

อัลเคน (อะลิฟาติกอิ่มตัวไฮโดรคาร์บอน)

อัลเคนเป็นไฮโดรคาร์บอนที่สำคัญและได้รับการศึกษามาอย่างดีที่สุดของน้ำมันทุกชนิด องค์ประกอบของน้ำมันประกอบด้วยอัลเคนไฮโดรคาร์บอนจาก C₁ ถึง C₁₀₀ จำนวนของพวกเขามีตั้งแต่ 20 ถึง 60% และขึ้นอยู่กับประเภทของน้ำมัน เป็นโมเลกุลเศษส่วนมวลความเข้มข้นของอัลเคนลดลงทุกประเภท

หากสารไฮโดรคาร์บอนแบบวัฏจักรที่มีโครงสร้างต่างกันมีอยู่ทั่วไปในน้ำมันเท่ากัน โครงสร้างของโครงสร้างบางอย่างมักจะมีอิทธิพลเหนือหมู่อัลเคน นอกจากนี้โครงสร้างตามกฎไม่ได้ขึ้นอยู่กับน้ำหนักโมเลกุล ซึ่งหมายความว่าในน้ำมันประเภทต่างๆ มีอัลเคนแบบคล้ายคลึงกันบางชุด: อัลเคนของโครงสร้างปกติ, โมโนเมทิลที่ถูกแทนที่ด้วยตำแหน่งที่แตกต่างกันของกลุ่มเมทิล, น้อยกว่า - อัลเคนที่ถูกแทนที่ด้วยได- และ ไตรเมทิล, เช่นเดียวกับเตตระเมทิลอัลเคนของ ประเภทไอโซพรีนอยด์ อัลเคนของโครงสร้างที่มีลักษณะเฉพาะคิดเป็นเกือบ 90% ของมวลรวมของอัลเคนน้ำมัน ข้อเท็จจริงนี้ช่วยให้ศึกษาอัลเคนในเศษส่วนของน้ำมันต่างๆ ได้เป็นอย่างดี รวมทั้งอัลเคนที่มีจุดเดือดสูง

แอลเคนของเศษส่วนต่างกัน

ที่อุณหภูมิ 50 ถึง 150 °C เศษ I จะถูกปล่อยออกมา ซึ่งรวมถึงอัลเคนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ 5 ถึง 11 อัลเคนมีไอโซเมอร์:

• เพนเทน - 3;
• เฮกเซน – 5;
• เฮปเทน – 9;
• ออกเทน - 18;
• โนนัน - 35;
• ดีน – 75;
• อันเดอร์แคน – 159.

ดังนั้น เศษส่วนที่ฉันสามารถรวมไฮโดรคาร์บอนได้ประมาณ 300 ในทางทฤษฎี แน่นอนว่าไม่ใช่ไอโซเมอร์ทั้งหมดที่มีอยู่ในน้ำมัน แต่มีจำนวนมาก

รูปแสดงโครมาโตแกรมของอัลเคน C₅ – C₁₁ ของน้ำมันจากแหล่ง Surgut ซึ่งแต่ละยอดสอดคล้องกับสารบางอย่าง.

ที่อุณหภูมิ 200-430 °С อัลเคนของเศษส่วน II ขององค์ประกอบ С₁₂ – С₂₇ ถูกแยกออก รูปแสดงโครมาโตแกรมของอัลเคนของเศษส่วน II โครมาโตแกรมแสดงพีคของแอลเคนปกติและแอลเคนที่ถูกแทนที่ด้วยโมโนเมทิล ตัวเลขระบุตำแหน่งของสารทดแทน

ที่อุณหภูมิ >430°C อัลเคนของเศษส่วน III ขององค์ประกอบ С₂₈ – С₄₀.

ไอโซพรีนอยด์อัลเคน

ไอโซพรีนอยด์อัลเคนรวมถึงไฮโดรคาร์บอนที่แตกแขนงด้วยการสลับหมู่เมทิลเป็นประจำ ตัวอย่างเช่น 2, 6, 10, 14-tetramethylpentadecane หรือ 2, 6, 10-trimethylhexadecane ไอโซพรีนอยด์อัลเคนและแอลเคนสายตรงประกอบขึ้นจากวัตถุดิบปิโตรเลียมชีวภาพส่วนใหญ่ แน่นอนว่ายังมีทางเลือกอีกมากมายสำหรับไอโซพรีนอยด์ไฮโดรคาร์บอน

ไอโซพรีนอยด์มีลักษณะคล้ายคลึงและไม่สมดุล กล่าวคือ น้ำมันต่างชนิดกันมีชุดของสารประกอบเหล่านี้เอง ความคล้ายคลึงกันเป็นผลมาจากการทำลายแหล่งน้ำหนักโมเลกุลที่สูงขึ้น ในอัลเคน isoprenoid สามารถตรวจพบ "ช่องว่าง" ในระดับความเข้มข้นของ homologues ใด ๆ นี่เป็นผลมาจากความเป็นไปไม่ได้ที่จะทำลายห่วงโซ่ของพวกเขา (การก่อตัวของคล้ายคลึงกันนี้) ในสถานที่ที่มีส่วนประกอบของเมทิล คุณลักษณะนี้ใช้เพื่อระบุแหล่งที่มาของการเกิดไอโซพรีนอยด์

ไซโคลอัลเคน (แนฟเทเนส)

แนฟเทเนสเป็นน้ำมันไฮโดรคาร์บอนแบบวัฏจักรอิ่มตัว ในน้ำมันหลายชนิด พวกมันมีอิทธิพลเหนือไฮโดรคาร์บอนประเภทอื่นๆ เนื้อหาอาจแตกต่างกันตั้งแต่ 25 ถึง 75% พบได้ทุกหมู่เหล่า เมื่อเศษส่วนหนักขึ้น เนื้อหาจะเพิ่มขึ้น Naphthenes โดดเด่นด้วยปริมาณวัฏจักรในโมเลกุล Naphthenes แบ่งออกเป็นสองกลุ่ม: โมโนและโพลีไซคลิก โมโนไซคลิกมีห้าและหกสมาชิก วงแหวนโพลีไซคลิกสามารถมีได้ทั้งวงแหวนห้าและหกวง

เศษส่วนเดือดต่ำมีอนุพันธ์ของอัลคิลเด่นของไซโคลเฮกเซนและไซโคลเพนเทน โดยมีอนุพันธ์เมทิลเด่นในเศษส่วนของน้ำมัน

Polycyclic naphthenes ส่วนใหญ่พบในเศษส่วนของน้ำมันที่เดือดที่อุณหภูมิสูงกว่า 300 °C และเนื้อหาในเศษส่วนของ 400-550 °C ถึง 70-80%

อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (arenes)

แบ่งออกเป็นสองกลุ่ม:

1. อัลคิลลาโรมาติกไฮโดรคาร์บอนที่ประกอบด้วยวงแหวนอะโรมาติกและสารแทนที่อัลคิลเท่านั้น ได้แก่ อัลคิลเบนซีน อัลคิลแนพทาลีน อัลคิลฟีแนนทรีน อัลคิลครีซีปส์ และอัลคิลปิซีเนส
2. ไฮโดรคาร์บอนชนิดผสมที่มีทั้งวงแหวนอะโรมาติก (ไม่อิ่มตัว) และแนฟเทนิก (จำกัด) ในหมู่พวกเขามีความโดดเด่น:

• โมโนอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน - indanes, di-, tri- และ tetranaphthenobenzenes;
• ไดอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน - โมโน- และไดแนฟธีโนนาฟทาลีน;
• ไฮโดรคาร์บอนที่มีวงแหวนอะโรมาติกสามวงขึ้นไป - naphthenophenanthrenes

ความสำคัญทางเทคนิคขององค์ประกอบไฮโดรคาร์บอนของน้ำมัน

องค์ประกอบของสารมีผลอย่างมากต่อคุณภาพของน้ำมัน

1. พาราฟิน:

• พาราฟินปกติ (ไม่มีกิ่ง) มีค่าออกเทนต่ำและมีจุดไหลเทสูง ดังนั้นในในกระบวนการแปรรูปจะถูกแปลงเป็นไฮโดรคาร์บอนของกลุ่มอื่น
• ไอโซพาราฟิน (แตกแขนง) มีค่าออกเทนสูง กล่าวคือ มีคุณสมบัติต้านการกระแทกสูง (ไอโซออคเทนเป็นสารประกอบอ้างอิงที่มีค่าออกเทน 100) รวมถึงจุดไหลเทต่ำเมื่อเทียบกับพาราฟินทั่วไป

2. Naphthenes (cycloparaffins) ร่วมกับ isoparaffins มีผลดีต่อคุณภาพของน้ำมันดีเซลและน้ำมันหล่อลื่น เนื้อหาที่สูงในส่วนของน้ำมันเบนซินหนักทำให้ได้ผลผลิตสูงและมีค่าออกเทนสูง

3. อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนทำให้คุณสมบัติด้านสิ่งแวดล้อมของเชื้อเพลิงแย่ลง แต่มีค่าออกเทนสูง ดังนั้น ในระหว่างการกลั่นน้ำมัน ไฮโดรคาร์บอนกลุ่มอื่น ๆ จะถูกแปลงเป็นอะโรมาติก แต่ปริมาณของพวกมัน ซึ่งส่วนใหญ่เป็นเบนซิน ในเชื้อเพลิงจะถูกควบคุมอย่างเข้มงวด

วิธีศึกษาองค์ประกอบไฮโดรคาร์บอนของน้ำมัน

สำหรับวัตถุประสงค์ทางเทคนิค เพียงพอที่จะสร้างองค์ประกอบของน้ำมันตามเนื้อหาของไฮโดรคาร์บอนบางประเภทในนั้น องค์ประกอบที่เป็นเศษส่วนของน้ำมันมีความสำคัญต่อการเลือกทิศทางการกลั่นน้ำมัน

เพื่อกำหนดองค์ประกอบกลุ่มของน้ำมัน ใช้วิธีการต่างๆ:

• เคมีหมายถึงการทำปฏิกิริยา (ไนเตรชั่นหรือซัลโฟเนชั่น) ของปฏิกิริยาของรีเอเจนต์กับไฮโดรคาร์บอนบางประเภท (แอลคีนหรือแอรีเนส) โดยการเปลี่ยนปริมาตรหรือปริมาณของผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น เนื้อหาของประเภทไฮโดรคาร์บอนที่กำหนดจะถูกตัดสิน
• ฟิสิกส์เคมีรวมถึงการสกัดและการดูดซับ นี่คือวิธีการสกัด arenesซัลเฟอร์ไดออกไซด์ อะนิลีน หรือไดเมทิลซัลเฟต ตามด้วยการดูดซับไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้บนซิลิกาเจล
• กายภาพรวมถึงการกำหนดคุณสมบัติทางแสง
• รวมกัน - ถูกต้องที่สุดและพบบ่อยที่สุด รวมสองวิธีใด ๆ ตัวอย่างเช่น การกำจัด arenes โดยวิธีทางเคมีหรือทางเคมีกายภาพและการวัดคุณสมบัติทางกายภาพของน้ำมันก่อนและหลังการกำจัด

เพื่อวัตถุประสงค์ทางวิทยาศาสตร์ การพิจารณาให้แน่ชัดว่าไฮโดรคาร์บอนใดมีอยู่หรือมีอำนาจเหนือกว่าในน้ำมัน

เพื่อระบุโมเลกุลแต่ละโมเลกุลของไฮโดรคาร์บอน โครมาโตกราฟีแบบแก๊ส-ของเหลวถูกใช้โดยใช้คอลัมน์ของเส้นเลือดฝอยและการควบคุมอุณหภูมิ โครมาโตกราฟี-แมสสเปกโตรเมทรีด้วยการประมวลผลด้วยคอมพิวเตอร์และการสร้างโครมาโตแกรมสำหรับไอออนของชิ้นส่วนที่มีลักษณะเฉพาะ (การกระจายตัวของมวลหรือโครมาโตกราฟีมวล) สเปกตรัม NMR บนนิวเคลียส ¹³C.

ก็ใช้เช่นกัน

แผนปัจจุบันสำหรับการวิเคราะห์องค์ประกอบของน้ำมันไฮโดรคาร์บอนรวมถึงการแยกเบื้องต้นออกเป็นสองหรือสามเศษส่วนที่มีจุดเดือดต่างกัน หลังจากนั้น เศษส่วนแต่ละส่วนจะถูกแยกออกเป็นอิ่มตัว (พาราฟิน-แนฟเทนิก) และอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนโดยใช้โครมาโตกราฟีเหลวบนซิลิกาเจล ถัดไป ควรแยกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนออกเป็นโมโน- ไบ- และโพลิอะโรมาติกโดยใช้โครมาโตกราฟีของเหลวโดยใช้อะลูมิเนียมออกไซด์

แหล่งไฮโดรคาร์บอน

แหล่งน้ำมันและก๊าซธรรมชาติ ไฮโดรคาร์บอนเป็นโมเลกุลชีวภาพของสารประกอบต่างๆ ซึ่งส่วนใหญ่เป็นส่วนประกอบของไขมัน อิมิอาจจะเป็น:

• ไขมันพืชสูงขึ้น
• สาหร่าย,
• แพลงก์ตอนพืช
• แพลงก์ตอนสัตว์,
• แบคทีเรีย โดยเฉพาะไขมันในเยื่อหุ้มเซลล์

องค์ประกอบไขมันของพืชมีความคล้ายคลึงกันมากในองค์ประกอบทางเคมี อย่างไรก็ตาม การแปรผันของโมเลกุลทำให้สามารถระบุการมีส่วนร่วมเด่นของสารบางชนิดในการก่อตัวของน้ำมันนี้ได้

ไขมันพืชทั้งหมดแบ่งออกเป็นสองประเภท:

• สารประกอบที่ประกอบด้วยโมเลกุลที่มีสายโซ่ตรง (หรือแตกแขนงเล็กน้อย)
• สารประกอบที่อิงตามหน่วยไอโซพรีนอยด์ของซีรีย์อะลิไซคลิกและอะลิฟาติก

มีสารประกอบที่ประกอบด้วยธาตุที่เป็นของทั้งสองคลาส เช่น ขี้ผึ้ง โมเลกุลของขี้ผึ้งเป็นเอสเทอร์ของกรดไขมันอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวสูงและแอลกอฮอล์ไอโซพรีนอยด์แบบไซคลิก - สเตอรอล

ตัวแทนทั่วไปของลิปิดแหล่งธรรมชาติของปิโตรเลียมไฮโดรคาร์บอนคือสารประกอบต่อไปนี้:

1. กรดไขมันอิ่มตัวและไม่อิ่มตัวขององค์ประกอบ C₁₂-C₂₆ และกรดไฮดรอกซี กรดไขมันประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนจำนวนเท่ากัน เนื่องจากถูกสังเคราะห์จากส่วนประกอบ C₂-acetate เป็นส่วนหนึ่งของไตรกลีเซอไรด์
2. แว็กซ์ธรรมชาติ - ไม่เหมือนกับไขมัน เพราะไม่มีกลีเซอรอล แต่มีแอลกอฮอล์หรือสเตอรอลที่มีไขมันสูงกว่า
3. กรดกิ่งอ่อนที่มีหมู่แทนที่เมทิลที่ปลายสายตรงข้ามกับหมู่คาร์บอกซิล เช่น ไอโซ- และแอนตีโซแอซิด
4. สารที่น่าสนใจ ได้แก่ ซูเบรินและคิวติน ซึ่งรวมอยู่ในส่วนต่าง ๆ ของพืช. พวกมันถูกสร้างขึ้นจากกรดไขมันและแอลกอฮอล์ที่จับตัวเป็นพอลิเมอร์ สารประกอบเหล่านี้ทนต่อการโจมตีของเอนไซม์และจุลินทรีย์ ซึ่งปกป้องสายโซ่อะลิฟาติกจากการเกิดออกซิเดชันทางชีวภาพ

โบราณวัตถุและแปลงไฮโดรคาร์บอน

น้ำมันไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดแบ่งออกเป็นสองกลุ่ม:

1. เปลี่ยนรูป - สูญเสียลักษณะเฉพาะทางโครงสร้างของโมเลกุลชีวภาพดั้งเดิม
2. Relic หรือ chemofossils - ไฮโดรคาร์บอนเหล่านั้นที่คงคุณลักษณะเฉพาะของโครงสร้างของโมเลกุลเดิมไว้ โดยไม่คำนึงว่าไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้จะอยู่ในชีวมวลดั้งเดิมหรือก่อตัวขึ้นในภายหลังจากสารอื่นๆ

สารไฮโดรคาร์บอนที่ประกอบเป็นน้ำมันแบ่งออกเป็นสองกลุ่ม:

• ประเภทไอโซพรีนอยด์ - โครงสร้างอะลิไซคลิกและอะลิฟาติก โดยมีมากถึงห้ารอบในหนึ่งโมเลกุล
• ไม่ใช่ไอโซพรีนอยด์ - สารประกอบอะลิฟาติกส่วนใหญ่ที่มีเอ็น-อัลคิลหรือสายโซ่แตกแขนงเล็กน้อย

พระธาตุของโครงสร้างไอโซพรีนอยด์มีมากมายกว่าวัตถุที่ไม่ใช่ไอโซพรีนอยด์

พบไฮโดรคาร์บอนน้ำมันโบราณกว่า 500 ชนิด และมีจำนวนเพิ่มขึ้นทุกปี