อะโรมาติกอะมิโนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์บอกซิล วงแหวนเบนซีน หมู่อะมิโน การมีอยู่ของกลุ่มฟังก์ชันต่างๆ อธิบายคุณสมบัติคู่ของสารอินทรีย์เหล่านี้
อยู่ในธรรมชาติ
กรดอะมิโนอะโรมาติกเป็นส่วนหนึ่งของเนื้อเยื่อและเซลล์ของสิ่งมีชีวิต แม้จะมีความหลากหลายของตัวแทนในคลาสนี้ แต่กรดอะมิโนเพียง 20 ชนิดเท่านั้นที่เป็นโมโนเมอร์สำหรับการสร้างโปรตีนและเปปไทด์ กรดเบนโซอิก เช่น ที่พบในแครนเบอร์รี่ มีคุณสมบัติต้านอนุมูลอิสระที่ดีเยี่ยม
จุลินทรีย์และพืชหลายชนิดสามารถสังเคราะห์กรดอะมิโนอะโรมาติกบางตัวที่จำเป็นต่อการทำงานอย่างอิสระได้อย่างอิสระ
พวกมันมีส่วนสำคัญในการเผาผลาญคาร์โบไฮเดรตและโปรตีน ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของกรดนิวคลีอิกวิตามิน, ฮอร์โมน, เม็ดสี, ลคาลอยด์, ยาปฏิชีวนะ, สารพิษ บางส่วนเป็นสื่อกลางในการส่งกระแสประสาท
การจำแนก
มีตัวแทนกลุ่มหนึ่งของสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยออกซิเจนตามลักษณะโครงสร้าง
โดยคำนึงถึงตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชันอะมิโนและคาร์บอกซิล พวกมันจะถูกแยกออก
α-, β-, γ-, δ-, ε- กรด
ตามจำนวนกลุ่ม แยกแยะสารพื้นฐาน เป็นกลาง กรด
ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน, กรดอะมิโนอะโรมาติก, อะลิฟาติก, เฮเทอโรไซคลิก, สารที่มีกำมะถันแยกออก
ข้อมูลสำคัญ
ในการตั้งชื่อสารประกอบอินทรีย์เหล่านี้ มีการใช้ศัพท์เฉพาะอย่างเป็นระบบ กรดอะมิโนอะโรมาติกเป็นอนุพันธ์ของเบนซีนในสายด้านข้างซึ่งมีกลุ่มคาร์บอกซิล (กรด) หนึ่งกลุ่มขึ้นไป ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของคลาสนี้คือกรดเบนโซอิก การนำหมู่ไฮดรอกซิลเข้าไปในสายโซ่ด้านข้างทำให้เกิดกรดซาลิไซลิก
อนุพันธ์ของกรดอะมิโนอะโรมาติก - เอสเทอร์และเอไมด์ - ถูกใช้ในอุตสาหกรรมเคมี
บันทึกประวัติศาสตร์เกี่ยวกับกรดเบนโซอิก
มนุษย์รู้จักกรดเบนโซอิกมาตั้งแต่สมัยโบราณ ในศตวรรษที่สิบหก มันถูกแยกออกโดยการระเหิดจากเรซิน ในศตวรรษที่ 19 นักเคมีชาวเยอรมันศึกษาคุณสมบัติทางเคมีของสารประกอบนี้ เปรียบเทียบกับฮิปปุริกกรด. เนื่องจากมีฤทธิ์ต้านเชื้อราและต้านจุลชีพ กรดเบนโซอิกจึงถูกใช้เป็นสารกันบูดในอาหารในกระบวนการผลิตอาหาร มีการระบุไว้บนฉลากผลิตภัณฑ์ว่าเป็นสารเติมแต่ง E 210
คุณสมบัติทางกายภาพและเคมี
ในลักษณะที่ปรากฏ กรดเบนโซอิกคล้ายกับเข็มสีขาวบาง ๆ เป็นรูปสี่เหลี่ยมผืนผ้าที่มีความแวววาวเฉพาะ ละลายได้ดีในสื่อต่างๆ: แอลกอฮอล์ ไขมัน น้ำ จุดหลอมเหลวของกรดอะมิโนอะโรมาติกนี้คือ 122 องศาเซลเซียส เปลี่ยนจากของแข็งเป็นแก๊ส
ในปริมาณมาก กรดเบนโซอิกผลิตโดยออกซิเดชันของโทลูอีน (เมทิลเบนซีน)
เป็นสารประกอบจากธรรมชาติที่พบในผลเบอร์รี่บางชนิด เช่น ลิงกอนเบอร์รี่ บลูเบอร์รี่ แครนเบอร์รี่ นอกจากนี้กรดเบนโซอิกยังเกิดขึ้นในผลิตภัณฑ์นมหมักเช่นโยเกิร์ตนมเปรี้ยว สารประกอบนี้ไม่เป็นพิษ ไม่เป็นอันตรายต่อมนุษย์หากบริโภคในปริมาณเล็กน้อย
คุณสมบัติทางเคมี
ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพสำหรับกรดอะมิโนอะโรมาติก - การแทนที่อิเล็กโตรฟิลลิกในวงแหวนอะโรมาติก (ไนเตรตด้วยกรดไนตริกเข้มข้น) ปฏิกิริยาแซนโทโปรตีนใช้ในการตรวจหากรดอะโรมาติกต่อไปนี้: ไทโรซีน, ฟีนิลอะลานีน, ทริปโตเฟน, ฮิสทิดีน กระบวนการนี้มาพร้อมกับการก่อตัวของผลิตภัณฑ์สีเหลืองสดใส
ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพอีกอย่างสำหรับกรดอะมิโนอะโรมาติกคือนินไฮดรินซึ่งใช้ในช่วงการกำหนดปริมาณและคุณภาพของกรดอะมิโนไม่เพียงเท่านั้น แต่ยังรวมถึงเอมีนด้วย เมื่อนินไฮดรินถูกทำให้ร้อนในสารละลายอัลคาไลน์ที่มีสารประกอบซึ่งมีหมู่อะมิโนปฐมภูมิอยู่ จะได้ผลิตภัณฑ์บลูไวโอเล็ต
ปฏิกิริยาเคมีนี้ยังใช้เพื่อระบุหมู่อะมิโนทุติยภูมิในกรดอะโรมาติก: ไฮดรอกซีโพรลีนและโพรลีน การปรากฏตัวของพวกเขาสามารถตัดสินโดยการก่อตัวของผลิตภัณฑ์สีเหลืองสดใสที่มั่นคง เมื่อทำการวิเคราะห์ทางเคมีสมัยใหม่ของกรดอะมิโนอะโรมาติก จะใช้ปฏิกิริยานินไฮดริน
วิธีโครมาโตกราฟีแบบกระดาษทำให้สามารถตรวจจับกรดอะมิโนแต่ละชนิดในส่วนผสมที่ถ่ายได้ในปริมาณสองถึงห้าไมโครกรัม
แอปพลิเคชัน
สารกันบูดอาหาร E 210 (กรดเบนโซอิก) ใช้ในอุตสาหกรรมขนม การผลิตเบียร์ และการอบ ต่อไปนี้คือรายการผลิตภัณฑ์ซึ่งการผลิตเชื่อมโยงกับการใช้กรดเบนโซอิกอย่างแยกไม่ออก: ไอศกรีม ผักกระป๋อง เบียร์ เหล้า สารทดแทนน้ำตาล ปลาดองและเค็ม หมากฝรั่ง เนย มาการีน
ไม่มีกรดอะโรมาติกและการผลิตเครื่องสำอางบางชนิด มักถูกเติมลงในยาเช่นขี้ผึ้งฆ่าเชื้อ เภสัชกรหันมาใช้กรดเบนโซอิกเพื่อเป็นสารกันเสีย
สารประกอบอินทรีย์ชนิดนี้สามารถจัดการกับเชื้อรา จุลินทรีย์ และปรสิตทั่วไปได้เป็นอย่างดี นั่นคือเหตุผลที่กรดเบนโซอิกเพิ่มในยาแก้ไอสำหรับเด็ก มันมีผลเสมหะทำให้เสมหะนิ่มลงเอามันออกจากหลอดลม ยาที่มีประสิทธิภาพสูงสำหรับการแช่เท้าซึ่งมีกรดเบนโซอิก
สารอินทรีย์ช่วยขจัดเหงื่อออกที่เท้ามากเกินไป กรดเบนโซอิกถือเป็นวิธีการรักษาที่มีประสิทธิภาพในการต่อสู้กับโรคผิวหนังจากเชื้อรา ในอุตสาหกรรมเคมี กรดเบนโซอิกถูกใช้เป็นรีเอเจนต์หลักในการผลิตสารประกอบอินทรีย์หลายชนิด
เมื่อเข้าสู่ร่างกายมนุษย์ กรดเบนโซอิกจะเข้าสู่ปฏิกิริยาทางเคมีกับโมเลกุลโปรตีน
เปลี่ยนเป็นกรดฮิปปุริก แล้วขับออกทางปัสสาวะออกจากร่างกาย
