Alkanes หรือพาราฟินิกไฮโดรคาร์บอนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ง่ายที่สุดในทุกประเภท ลักษณะสำคัญของพวกมันคือการมีอยู่ในโมเลกุลของพันธะเดี่ยวหรือพันธะอิ่มตัว ดังนั้นชื่ออื่น - ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว นอกจากน้ำมันและก๊าซที่รู้จักกันดีแล้ว อัลเคนยังพบในเนื้อเยื่อพืชและสัตว์หลายชนิด เช่น tsetse fly pheromones เป็นอัลเคนที่มีอะตอมของคาร์บอน 18, 39 และ 40 อะตอมในสายโซ่ อัลเคนยังพบในปริมาณมากในชั้นป้องกันบนของพืช (หนังกำพร้า)
ข้อมูลทั่วไป
อัลเคนอยู่ในกลุ่มไฮโดรคาร์บอน ซึ่งหมายความว่าจะมีเฉพาะคาร์บอน (C) และไฮโดรเจน (H) ในสูตรของสารประกอบใดๆ ข้อแตกต่างเพียงอย่างเดียวคือพันธะทั้งหมดในโมเลกุลนั้นเป็นโสด ความจุของคาร์บอนเท่ากับ 4 ดังนั้น อะตอมหนึ่งในสารประกอบจะถูกผูกมัดกับอะตอมอื่นอีกสี่อะตอมเสมอ ยิ่งไปกว่านั้น พันธะอย่างน้อยหนึ่งพันธะจะเป็นประเภทคาร์บอน-คาร์บอน และที่เหลืออาจเป็นได้ทั้งคาร์บอน-คาร์บอนและคาร์บอน-ไฮโดรเจน (วาเลนซีของไฮโดรเจนเท่ากับ 1 ดังนั้น ให้นึกถึงพันธะไฮโดรเจน-ไฮโดรเจนต้องห้าม). ดังนั้น อะตอมของคาร์บอนที่มีพันธะ CC เพียงพันธะเดียวจะถูกเรียกว่าพันธะปฐมภูมิ พันธะซีซีสองอัน - รอง สาม - ตติยรี และสี่ โดยการเปรียบเทียบ ควอเทอร์นารี
ถ้าคุณเขียนสูตรโมเลกุลของอัลเคนในรูป คุณจะได้:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
เป็นต้น. มันง่ายที่จะสร้างสูตรสากลที่อธิบายสารประกอบของคลาสนี้:
C H2n+2.
นี่คือสูตรทั่วไปของพาราฟินไฮโดรคาร์บอน ชุดของสูตรที่เป็นไปได้ทั้งหมดสำหรับพวกเขาคือชุดที่คล้ายคลึงกัน ความแตกต่างระหว่างสมาชิกที่ใกล้เคียงที่สุดสองคนของซีรีส์คือ (-CH2-).
ระบบการตั้งชื่ออัลเคน
ที่แรกและง่ายที่สุดในซีรีส์ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวคือมีเทน CH4 ถัดมาเป็นอีเทน C2H6 มีอะตอมของคาร์บอนสองอะตอม โพรเพน C3H 8 บิวเทน C4H10 และจากสมาชิกลำดับที่ห้าของอนุกรมคล้ายคลึงกัน แอลเคนถูกตั้งชื่อตามจำนวนคาร์บอน อะตอมในโมเลกุล: เพนเทน, เฮกเซน, เฮปเทน, ออกเทน, โนเนน, ดีเคน, อุนเดเคน, โดเดเคน, ไตรเดเคน และอื่นๆ อย่างไรก็ตาม คาร์บอนหลายตัวสามารถเรียกว่า "ในครั้งเดียว" ได้ก็ต่อเมื่ออยู่ในสายโซ่เชิงเส้นเดียวกัน และก็ไม่เป็นเช่นนั้นเสมอไป
รูปภาพนี้แสดงโครงสร้างหลายอย่างที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน: C8H18 อย่างไรก็ตาม เรามีการเชื่อมต่อที่แตกต่างกันสามแบบ เช่นปรากฏการณ์เมื่อมีสูตรโครงสร้างที่แตกต่างกันหลายสูตรสำหรับสูตรโมเลกุลเดียวเรียกว่าไอโซเมอร์และสารประกอบเรียกว่าไอโซเมอร์ มี isomerism ของโครงกระดูกคาร์บอนที่นี่: ซึ่งหมายความว่าไอโซเมอร์ต่างกันตามลำดับพันธะคาร์บอน - คาร์บอนในโมเลกุล
ไอโซเมอร์ทั้งหมดที่ไม่มีโครงสร้างเชิงเส้นเรียกว่ากิ่ง การตั้งชื่อตามสายโซ่ที่ยาวที่สุดของอะตอมคาร์บอนในโมเลกุลนั้นต่อเนื่องยาวนานที่สุด และ "กิ่งก้าน" ถือเป็นองค์ประกอบทดแทนของอะตอมไฮโดรเจนตัวใดตัวหนึ่งที่คาร์บอนจากสายโซ่ "หลัก" ดังนั้น 2-เมทิลโพรเพน (ไอโซบิวเทน), 2, 2-ไดเมทิลโพรเพน (นีโอเพนเทน), 2, 2, 4-ไตรเมทิลเพนเทน ตัวเลขระบุหมายเลขคาร์บอนของสายโซ่หลัก ตามด้วยจำนวนขององค์ประกอบทดแทนที่เหมือนกัน ตามด้วยชื่อหมู่ย่อย ตามด้วยชื่อของสายโซ่หลัก
โครงสร้างแอลเคน
พันธะทั้งสี่ที่อะตอมของคาร์บอนเป็นพันธะโควาเลนต์ซิกมา ในการสร้างแต่ละออร์บิทัล คาร์บอนใช้หนึ่งในสี่ออร์บิทัลของมันที่ระดับพลังงานภายนอก - 3 วินาที (หนึ่งชิ้น), 3p (สามชิ้น) เป็นที่คาดหวังว่าเนื่องจากออร์บิทัลประเภทต่างๆ มีส่วนร่วมในการยึดเหนี่ยว พันธะที่ได้จึงควรแตกต่างกันในแง่ของลักษณะพลังงาน อย่างไรก็ตามสิ่งนี้ไม่ได้สังเกต - ในโมเลกุลมีเทนทั้งสี่นั้นเหมือนกัน
ทฤษฎีการผสมพันธุ์ถูกนำมาใช้เพื่ออธิบายปรากฏการณ์นี้ มันทำงานดังนี้: สันนิษฐานว่าพันธะโควาเลนต์ตามที่เป็นอยู่นั้นอิเล็กตรอนสองตัว (หนึ่งตัวจากแต่ละอะตอมในคู่) ซึ่งอยู่ระหว่างอะตอมที่ถูกผูกไว้ ในมีเทนเช่นมีพันธะดังกล่าวสี่พันธะดังนั้นสี่คู่ของอิเล็กตรอนในโมเลกุลจะผลักกัน เพื่อลดแรงกดคงที่นี้ให้น้อยที่สุด อะตอมตรงกลางของมีเทนจะจัดเรียงพันธะทั้งสี่ของอะตอมเพื่อให้ห่างกันมากที่สุด ในเวลาเดียวกัน เพื่อประโยชน์ที่ยิ่งใหญ่กว่านั้น เหมือนเดิม เขาผสมออร์บิทัลทั้งหมด (3 วินาที - หนึ่งและ 3p - สาม) จากนั้นจึงสร้าง sp ที่เหมือนกันใหม่สี่อัน3-ออร์บิทัลลูกผสม ออกจากพวกเขา เป็นผลให้ "จุดสิ้นสุด" ของพันธะโควาเลนต์ซึ่งมีอะตอมไฮโดรเจนตั้งอยู่ก่อตัวเป็นจัตุรมุขปกติซึ่งอยู่ตรงกลางซึ่งมีคาร์บอน เคล็ดลับหูนี้เรียกว่า sp3-hybridization
อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดในอัลเคนอยู่ใน sp3-hybridization
สมบัติทางกายภาพ
อัลเคนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ 1 ถึง 4 - ก๊าซ จาก 5 ถึง 17 - ของเหลวที่มีกลิ่นฉุนคล้ายกับกลิ่นของน้ำมันเบนซิน มากกว่า 17 - ของแข็ง จุดเดือดและจุดหลอมเหลวของอัลเคนเพิ่มขึ้นตามมวลโมลาร์ (และด้วยเหตุนี้ จำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุล) เพิ่มขึ้น เป็นเรื่องที่ควรค่าแก่การกล่าวว่าที่มวลโมลาร์เท่ากัน แอลเคนที่มีกิ่งก้านมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดต่ำกว่าไอโซเมอร์ที่ไม่แตกแขนงอย่างเห็นได้ชัด ซึ่งหมายความว่าพันธะระหว่างโมเลกุลในพวกมันจะอ่อนแอกว่า ดังนั้นโครงสร้างโดยรวมของสารจึงมีความทนทานต่ออิทธิพลภายนอกน้อยลง (และเมื่อถูกความร้อน พันธะเหล่านี้จะสลายตัวเร็วขึ้น)
แม้ว่าจะมีความแตกต่างกัน โดยเฉลี่ยแล้ว อัลเคนทั้งหมดไม่มีขั้วอย่างยิ่ง: พวกมันแทบไม่ละลายในน้ำ (และน้ำเป็นตัวทำละลายที่มีขั้ว) แต่ตัวเองไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวจากที่เป็นของเหลวภายใต้สภาวะปกติถูกใช้อย่างแข็งขันเป็นตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว นี่คือวิธีการใช้ n-hexane, n-heptane, n-octane และอื่นๆ
คุณสมบัติทางเคมี
แอลเคนไม่ทำงาน: เมื่อเทียบกับสารอินทรีย์อื่นๆ พวกมันทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ที่มีรายการจำกัดอย่างมาก โดยพื้นฐานแล้ว ปฏิกิริยาเหล่านี้เป็นปฏิกิริยาที่ดำเนินไปตามกลไกของอนุมูลอิสระ ได้แก่ คลอรีน โบรมีน ไนเตรชั่น ซัลโฟเนชัน และอื่นๆ คลอรีนมีเทนเป็นตัวอย่างคลาสสิกของปฏิกิริยาลูกโซ่ สาระสำคัญมีดังนี้
ปฏิกิริยาลูกโซ่เคมีประกอบด้วยหลายขั้นตอน
- อย่างแรก ห่วงโซ่เกิด - อนุมูลอิสระตัวแรกปรากฏขึ้น (ในกรณีนี้ สิ่งนี้เกิดขึ้นภายใต้การกระทำของโฟตอน);
- ขั้นตอนต่อไปคือการพัฒนาลูกโซ่ ในระหว่างนั้นสารใหม่จะเกิดขึ้นซึ่งเป็นผลมาจากการทำงานร่วมกันของอนุมูลอิสระและโมเลกุลบางตัว ซึ่งจะปล่อยอนุมูลอิสระออกมาใหม่ ซึ่งจะทำปฏิกิริยากับโมเลกุลอื่นๆ เป็นต้น
- เมื่ออนุมูลอิสระสองตัวชนกันและสร้างสารใหม่ จะเกิดการแตกหักของลูกโซ่ - ไม่มีการเกิดอนุมูลอิสระใหม่และปฏิกิริยาจะสลายไปในสาขานี้
ผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาขั้นกลางที่นี่คือทั้งคลอโรมีเทน CH3Cl และไดคลอโรมีเทน CH2Cl2และไตรคลอโรมีเทน (คลอโรฟอร์ม) CHCl3 และคาร์บอนเตตระคลอไรด์ CCl4 ซึ่งหมายความว่าอนุมูลสามารถโจมตีใครก็ได้ ทั้งมีเธนเองและผลิตภัณฑ์ขั้นกลางของปฏิกิริยา แทนที่ไฮโดรเจนด้วยฮาโลเจนมากขึ้นเรื่อยๆ
ปฏิกิริยาที่สำคัญที่สุดสำหรับอุตสาหกรรมคือการไอโซเมอไรเซชันของพาราฟินไฮโดรคาร์บอน ในระหว่างนั้น ไอโซเมอร์ที่แตกแขนงของพวกมันได้มาจากอัลเคนที่ไม่แตกแขนง สิ่งนี้จะเพิ่มความต้านทานการระเบิดที่เรียกว่าสารประกอบ ซึ่งเป็นหนึ่งในคุณลักษณะของเชื้อเพลิงรถยนต์ ปฏิกิริยาจะดำเนินการกับตัวเร่งปฏิกิริยาอะลูมิเนียมคลอไรด์ AlCl3 ที่อุณหภูมิประมาณ 300oC.
การเผาไหม้ของแอลเคน
ตั้งแต่ชั้นประถม หลายคนรู้ดีว่าสารประกอบอินทรีย์ใดๆ ก็ตามที่เผาไหม้จนเกิดเป็นน้ำและคาร์บอนไดออกไซด์ อัลเคนก็ไม่มีข้อยกเว้น อย่างไรก็ตาม ในกรณีนี้ มีอย่างอื่นที่สำคัญกว่ามาก คุณสมบัติของพาราฟินไฮโดรคาร์บอน โดยเฉพาะอย่างยิ่งก๊าซไฮโดรคาร์บอน คือการปล่อยความร้อนจำนวนมากระหว่างการเผาไหม้ นั่นคือสาเหตุที่เชื้อเพลิงหลักเกือบทั้งหมดผลิตจากพาราฟิน
แร่ธาตุจากไฮโดรคาร์บอน
นี่คือซากของสิ่งมีชีวิตในสมัยโบราณที่ผ่านการเปลี่ยนแปลงทางเคมีมาอย่างยาวนานโดยปราศจากออกซิเจน ก๊าซธรรมชาติมีเทนโดยเฉลี่ย 95% ส่วนที่เหลือเป็นอีเทน โพรเพน บิวเทน และสิ่งสกปรกเล็กน้อย
ใส่น้ำมันแล้วยิ่งน่าสนใจเข้าไปอีก เป็นกลุ่มไฮโดรคาร์บอนที่มีความหลากหลายมากที่สุด แต่ส่วนหลักถูกครอบครองโดยอัลเคน ไซโคลอัลเคน และสารประกอบอะโรมาติก น้ำมันไฮโดรคาร์บอนพาราฟินแบ่งออกเป็นเศษส่วน (ซึ่งรวมถึงเพื่อนบ้านที่ไม่อิ่มตัว) ตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุล:
- น้ำมันเบนซิน (5-7С);
- น้ำมันเบนซิน (5-11 C);
- แนฟทา (8-14 C);
- น้ำมันก๊าด (12-18 C);
- น้ำมันแก๊ส (16-25 C);
- น้ำมัน - น้ำมันเชื้อเพลิง น้ำมันพลังงานแสงอาทิตย์ น้ำมันหล่อลื่น และอื่นๆ (20-70 C)
ตามแต่ละฝ่ายน้ำมันดิบไปเป็นเชื้อเพลิงประเภทต่างๆ ด้วยเหตุผลนี้ ประเภทของเชื้อเพลิง (น้ำมันเบนซิน ลิโกรอิน - น้ำมันรถแทรกเตอร์ น้ำมันก๊าด - น้ำมันเครื่องบิน น้ำมันดีเซล) จึงตรงกับการแบ่งประเภทของพาราฟินิกไฮโดรคาร์บอน
