เอมีนเข้ามาในชีวิตเราอย่างกะทันหัน จนกระทั่งเมื่อไม่นานนี้ สารเหล่านี้เป็นสารพิษ ซึ่งการปะทะกันอาจทำให้เสียชีวิตได้ และตอนนี้ หลังจากผ่านไปครึ่งศตวรรษ เราใช้เส้นใยสังเคราะห์ ผ้า วัสดุก่อสร้าง สีย้อม ซึ่งใช้เอมีนเป็นหลัก ไม่ พวกเขาไม่ได้ปลอดภัยขึ้น ผู้คนสามารถ "เชื่อง" พวกเขาและปราบพวกเขา และได้รับผลประโยชน์บางอย่างสำหรับตนเอง เกี่ยวกับอันไหน แล้วเราจะคุยกันต่อไป
คำจำกัดความ
เอมีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เป็นอนุพันธ์ของแอมโมเนีย ในโมเลกุลที่ไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยอนุมูลไฮโดรคาร์บอน สามารถมีได้ถึงสี่ในเวลาเดียวกัน การกำหนดค่าของโมเลกุลและจำนวนของอนุมูลจะกำหนดคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีของเอมีน นอกเหนือจากไฮโดรคาร์บอน, สารประกอบดังกล่าวอาจมีอนุมูลอะโรมาติกหรืออะลิฟาติกหรือการรวมกันของพวกมัน ลักษณะเด่นของคลาสนี้คือการปรากฏตัวของชิ้นส่วน R-N โดยที่ R คือกลุ่มออร์แกนิก
การจำแนก
เอมีนทั้งหมดสามารถแบ่งออกเป็นสามกลุ่มใหญ่:
- โดยธรรมชาติของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน
- ตามจำนวนอนุมูลที่เกี่ยวข้องอะตอมไนโตรเจน
- ตามจำนวนหมู่อะมิโน (โมโน- ได- สาม- ฯลฯ)
กลุ่มแรกประกอบด้วยอะลิฟาติกหรือลิมิเต็ดเอมีน ซึ่งแสดงด้วยเมทิลลามีนและเมทิลเอทิลเอทิลลามีน และยังมีกลิ่นหอมอีกด้วย - เช่น aniline หรือ phenylamine ชื่อของตัวแทนของกลุ่มที่สองเกี่ยวข้องโดยตรงกับปริมาณของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน ดังนั้น เอมีนปฐมภูมิ (ประกอบด้วยหนึ่งหมู่ไนโตรเจน) ทุติยภูมิ (มีสองหมู่ไนโตรเจนร่วมกับหมู่อินทรีย์ต่าง ๆ) และตติยภูมิ (ตามลำดับ มีสามหมู่ไนโตรเจน) จะถูกแยกออก ชื่อกลุ่มระดับตติยภูมิพูดเอง
การตั้งชื่อ (การตั้งชื่อ)
ในการตั้งชื่อสารประกอบ ให้เติมชื่อหมู่อินทรีย์ที่จับกับไนโตรเจนด้วย "เอมีน" นำหน้า และระบุหมู่ตามลำดับตัวอักษร เช่น เมทิลโปรติลามีนหรือเมทิลไดฟีนิลลามีน (ใน ในกรณีนี้ "di" แสดงว่าสารประกอบนั้นมีฟีนิลแรดิคัลสองตัว) อนุญาตให้สร้างชื่อ โดยพื้นฐานจะเป็นคาร์บอน และหมู่อะมิโนที่จะแสดงเป็นตัวแทนแทน จากนั้นตำแหน่งจะถูกกำหนดโดยดัชนีภายใต้การกำหนดองค์ประกอบ เช่น CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. บางครั้งที่มุมขวาบน หมายเลขระบุหมายเลขซีเรียลของคาร์บอน
สารประกอบบางชนิดยังคงรักษาชื่อย่อๆ ที่รู้จักกันดี เช่น aniline เป็นต้น นอกจากนี้ในหมู่พวกเขาอาจมีผู้ที่มีชื่อที่ใช้ไม่ถูกต้องเทียบเท่ากับระบบ เพราะสะดวกและง่ายกว่าสำหรับนักวิทยาศาสตร์และผู้ที่อยู่ห่างไกลจากวิทยาศาสตร์ในการสื่อสารและทำความเข้าใจซึ่งกันและกัน
สมบัติทางกายภาพ
เอมีนทุติยภูมิก็สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ แม้จะอ่อนกว่าปกติเล็กน้อย ข้อเท็จจริงนี้อธิบายจุดเดือดที่สูงขึ้น (มากกว่า 100 องศา) ที่มีอยู่ในเอมีนเมื่อเปรียบเทียบกับสารประกอบอื่นที่มีน้ำหนักโมเลกุลใกล้เคียงกัน เอมีนในระดับอุดมศึกษาเนื่องจากไม่มีหมู่ N-H จึงไม่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้ ดังนั้นจึงเริ่มเดือดที่ 85 องศาเซลเซียสแล้ว
ที่อุณหภูมิห้อง (สิบแปด - 20 องศาเซลเซียส) เอมีนอะลิฟาติกที่ต่ำกว่าเท่านั้นที่อยู่ในรูปของไอ อันกลางอยู่ในสถานะของเหลว และอันที่สูงกว่าอยู่ในสถานะของแข็ง เอมีนทุกประเภทมีกลิ่นเฉพาะ ยิ่งมีอนุมูลอินทรีย์น้อยลงในโมเลกุลเท่าใด ก็ยิ่งมีความชัดเจนมากขึ้นเท่านั้น: จากสารประกอบที่สูงกว่าที่แทบไม่มีกลิ่นไปจนถึงสารตรงกลางที่มีกลิ่นเหมือนปลา และตัวที่ต่ำกว่ามีกลิ่นเหมือนแอมโมเนีย
เอมีนสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนที่รุนแรงกับน้ำได้ กล่าวคือ พวกมันสามารถละลายได้สูงในนั้น ยิ่งมีอนุมูลไฮโดรคาร์บอนอยู่ในโมเลกุลมากเท่าไร ก็ยิ่งละลายได้น้อยลงเท่านั้น
คุณสมบัติทางเคมี
ตามที่สมมติขึ้นตามหลักเหตุผล เอมีนเป็นอนุพันธ์ของแอมโมเนีย ซึ่งหมายความว่ามีคุณสมบัติใกล้เคียงกัน เป็นไปได้ที่จะแยกแยะปฏิกิริยาทางเคมีสามประเภทที่เป็นไปได้สำหรับสารประกอบเหล่านี้ตามเงื่อนไข
- พิจารณาคุณสมบัติก่อนเอมีนเป็นเบส ตัวล่าง (อะลิฟาติก) เมื่อรวมกับโมเลกุลของน้ำ จะทำให้เกิดปฏิกิริยาเป็นด่าง พันธะเกิดขึ้นจากกลไกการรับผู้บริจาคเนื่องจากอะตอมไนโตรเจนมีอิเล็กตรอนที่ไม่มีคู่ เมื่อทำปฏิกิริยากับกรด เอมีนทั้งหมดจะกลายเป็นเกลือ เหล่านี้เป็นสารที่เป็นของแข็งที่ละลายได้สูงในน้ำ อะโรมาติกเอมีนมีคุณสมบัติพื้นฐานที่อ่อนแอกว่าเมื่อคู่อิเล็กตรอนเดี่ยวเลื่อนไปที่วงแหวนเบนซินและโต้ตอบกับอิเล็กตรอน
- ออกซิเดชัน. เอมีนในระดับอุดมศึกษาสามารถออกซิไดซ์ได้ง่ายโดยรวมกับออกซิเจนในอากาศในบรรยากาศ นอกจากนี้ เอมีนทั้งหมดยังติดไฟได้ (ต่างจากแอมโมเนีย)
- ปฏิกิริยากับกรดไนตรัสใช้ในเคมีเพื่อแยกความแตกต่างระหว่างเอมีน เนื่องจากผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยานี้ขึ้นอยู่กับจำนวนกลุ่มอินทรีย์ที่มีอยู่ในโมเลกุล:
- เอมีนปฐมภูมิที่ต่ำกว่าจะสร้างแอลกอฮอล์อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยา;
- อะโรมาติกไพรมารีให้ฟีนอลภายใต้เงื่อนไขที่คล้ายคลึงกัน
- รองจะถูกแปลงเป็นสารประกอบไนโตรโซ (ตามหลักฐานโดยกลิ่นเฉพาะตัว);
- ระดับอุดมศึกษาสร้างเกลือที่สลายตัวอย่างรวดเร็ว ดังนั้นปฏิกิริยานี้จึงไม่มีประโยชน์
คุณสมบัติพิเศษของอนิลีน
อะนิลีนเป็นสารประกอบที่มีคุณสมบัติที่มีอยู่ในทั้งหมู่อะมิโนและกลุ่มเบนซีน สิ่งนี้อธิบายได้จากอิทธิพลร่วมกันของอะตอมภายในโมเลกุล ในอีกด้านหนึ่ง วงแหวนเบนซินทำให้อาการพื้นฐาน (เช่น อัลคาไลน์) ในโมเลกุลอ่อนแอลงสวรรค์ พวกมันต่ำกว่าของอะลิฟาติกเอมีนและแอมโมเนีย แต่ในทางกลับกัน เมื่อกลุ่มอะมิโนส่งผลต่อวงแหวนเบนซีน ในทางกลับกัน มีความกระตือรือร้นมากขึ้นและเข้าสู่ปฏิกิริยาการแทนที่
สำหรับการวิเคราะห์เชิงคุณภาพและเชิงปริมาณของอะนิลีนในสารละลายหรือสารประกอบ จะใช้ปฏิกิริยากับน้ำโบรมีนในตอนท้ายซึ่งตกตะกอนสีขาวในรูปของ 2, 4, 6-ไตรโบรมานิลีนตกลงไปที่ด้านล่างของ หลอด
เอมีนในธรรมชาติ
เอมีนพบได้ในธรรมชาติทุกที่ในรูปของวิตามิน ฮอร์โมน ตัวกลางในการเผาผลาญ พวกมันอยู่ในร่างกายของสัตว์และพืช นอกจากนี้เมื่อสิ่งมีชีวิตเน่ายังได้รับเอมีนปานกลางซึ่งในสถานะของเหลวจะกระจายกลิ่นที่ไม่พึงประสงค์ของน้ำเกลือปลาเฮอริ่ง "พิษจากซากศพ" ที่อธิบายกันอย่างแพร่หลายในวรรณคดีปรากฏขึ้นอย่างแม่นยำเนื่องจากแอมเบอร์กริสจำเพาะของเอมีน
สารที่เรากำลังพิจารณาอยู่นั้นสับสนกับแอมโมเนียอยู่นานเพราะมีกลิ่นที่คล้ายคลึงกัน แต่ในช่วงกลางศตวรรษที่สิบเก้า Wurtz นักเคมีชาวฝรั่งเศสสามารถสังเคราะห์เมทิลลามีนและเอทิลลามีน และพิสูจน์ว่าพวกมันปล่อยไฮโดรคาร์บอนเมื่อถูกเผา นี่คือความแตกต่างพื้นฐานระหว่างสารประกอบดังกล่าวกับแอมโมเนีย
รับเอมีนในสภาพอุตสาหกรรม
เนื่องจากอะตอมไนโตรเจนในเอมีนอยู่ในสถานะออกซิเดชันต่ำที่สุด การลดสารประกอบที่ประกอบด้วยไนโตรเจนจึงเป็นวิธีที่ง่ายและประหยัดที่สุดในการรับ เขาเป็นคนที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมเพราะราคาถูก
วิธีแรกคือการลดสารประกอบไนโตร ปฏิกิริยาที่สร้างอนิลีนมีชื่อของนักวิทยาศาสตร์ Zinin และจัดขึ้นเป็นครั้งแรกในช่วงกลางศตวรรษที่สิบเก้า วิธีที่สองคือการลดเอไมด์ด้วยลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ เอมีนปฐมภูมิสามารถลดลงได้จากไนไตรล์ ตัวเลือกที่สามคือปฏิกิริยาอัลคิเลชัน กล่าวคือ การนำกลุ่มอัลคิลเข้าสู่โมเลกุลแอมโมเนีย
การใช้เอมีน
ตัวเองในรูปของสารบริสุทธิ์เอมีนใช้น้อย ตัวอย่างที่หายากอย่างหนึ่งคือโพลีเอทิลีนโพลีเอมีน (PEPA) ซึ่งทำให้ง่ายต่อการบ่มอีพ็อกซี่ในบ้าน โดยทั่วไป เอมีนหลัก ระดับอุดมศึกษา หรือทุติยภูมิเป็นตัวกลางในการผลิตสารอินทรีย์ต่างๆ ที่นิยมมากที่สุดคือสวรรค์ เป็นพื้นฐานของสีย้อมนิลขนาดใหญ่ สีที่จะออกมาในตอนท้ายขึ้นอยู่กับวัตถุดิบที่เลือกโดยตรง แอนนิลีนบริสุทธิ์ให้สีฟ้า ในขณะที่ส่วนผสมของอะนิลีน ออร์โธ- และพารา-โทลูอิดีนจะเป็นสีแดง
อะลิฟาติกเอมีนจำเป็นในการผลิตโพลิเอไมด์ เช่น ไนลอนและเส้นใยสังเคราะห์อื่นๆ ใช้ในงานวิศวกรรมเครื่องกลตลอดจนในการผลิตเชือก ผ้า และฟิล์ม นอกจากนี้ อะลิฟาติกไดไอโซไซยาเนตยังใช้ในการผลิตโพลียูรีเทน เนื่องจากคุณสมบัติพิเศษ (ความเบา ความแข็งแรง ความยืดหยุ่น และความสามารถในการยึดติดกับพื้นผิวใดๆ) จึงเป็นที่ต้องการในอุตสาหกรรมก่อสร้าง (โฟมยึดติด กาว) และในอุตสาหกรรมรองเท้า (พื้นรองเท้ากันลื่น)
ยาเป็นอีกพื้นที่หนึ่งที่ใช้เอมีน เคมีช่วยในการสังเคราะห์ยาปฏิชีวนะของกลุ่มซัลโฟนาไมด์จากพวกเขาซึ่งใช้เป็นยาสำรองได้สำเร็จคือตัวสำรอง ในกรณีที่แบคทีเรียพัฒนาดื้อยาจำเป็น
ผลเสียต่อร่างกายมนุษย์
เป็นที่ทราบกันดีอยู่แล้วว่าเอมีนเป็นพิษร้ายแรง ปฏิกิริยาใดๆ กับพวกมันสามารถก่อให้เกิดอันตรายต่อสุขภาพได้: การสูดดมไอระเหย, การสัมผัสกับผิวหนังที่เปิดอยู่ หรือการกลืนกินสารประกอบเข้าสู่ร่างกาย ความตายเกิดขึ้นจากการขาดออกซิเจน เนื่องจากเอมีน (โดยเฉพาะ aniline) จะจับกับฮีโมโกลบินในเลือดและป้องกันไม่ให้จับโมเลกุลออกซิเจน อาการที่น่าตกใจ ได้แก่ หายใจลำบาก สามเหลี่ยมจมูกสีน้ำเงินและปลายนิ้ว อิศวร (หายใจเร็ว) อิศวร หมดสติ
หากสารเหล่านี้สัมผัสกับส่วนของร่างกายที่เปลือยเปล่า คุณต้องรีบกำจัดออกด้วยสำลีชุบแอลกอฮอล์ก่อนหน้านี้ ต้องทำอย่างระมัดระวังที่สุดเพื่อไม่ให้พื้นที่ปนเปื้อนเพิ่มขึ้น หากมีอาการพิษควรปรึกษาแพทย์
อะลิฟาติกเอมีนเป็นพิษต่อระบบประสาทและหลอดเลือดหัวใจ พวกเขาสามารถทำให้เกิดภาวะซึมเศร้าของการทำงานของตับ, เสื่อม, และแม้กระทั่งโรคเนื้องอกในกระเพาะปัสสาวะ
