กรดอะมิโนอะลิฟาติก - อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก - มีการกระจายอย่างกว้างขวางในธรรมชาติ พวกเขามีบทบาทสำคัญในกระบวนการที่สำคัญหลายอย่าง โดยพื้นฐานแล้ว ยาบางชนิดถูกผลิตขึ้น
กรดอะมิโนอะลิฟาติก - มันคืออะไร?
กรดอะมิโนทำหน้าที่สำคัญในร่างกายมนุษย์และสัตว์อื่นๆ เนื่องจากเป็นสารสื่อประสาทและเป็น "ส่วนประกอบสำคัญ" ในการสร้างโปรตีน พวกเขายังจำเป็นสำหรับการเผาผลาญที่เหมาะสม
กรดอะมิโนอะลิฟาติกเป็นกรดอะมิโนคาร์บอกซิลิกที่หลากหลายซึ่งกลุ่มอะมิโนและคาร์บอกซิลถูกพันธะกับอะตอมคาร์บอนอะลิฟาติก คำว่า "อะลิฟาติก" หมายถึงสายโซ่เชิงเส้นหรือกิ่งของอะตอมของธาตุที่กำหนด
กรดอะมิโนจำนวนมากที่แยกได้จากสิ่งมีชีวิตนั้นเป็นอะลิฟาติก ในวิชาเคมี ส่วนใหญ่จะใช้ชื่อประจำวันของสารเหล่านี้ตามโปรตีนดั้งเดิมที่ได้รับ เนื่องจากตามระบบการตั้งชื่อ พวกมันมีชื่อที่ยุ่งยากเกินไป
ประเภทการเชื่อมต่อตามโครงสร้าง
อะลิฟาติก อะมิโน แอซิด ขึ้นอยู่กับตำแหน่งของกรดอะมิโนและหมู่คาร์บอกซิล แบ่งออกเป็นประเภทต่อไปนี้:
-
อัลฟาไอโซเมอร์. ซึ่งรวมถึงสารประกอบธรรมชาติจำนวนมากที่พบในพืช จุลินทรีย์ และสัตว์ นอกจากนี้ยังพบในอุกกาบาตและโครงสร้างของสารเหล่านี้เหมือนกับของสิ่งมีชีวิตบนบก
- กรดเบตต้า-อะมิโน. ตัวอย่างคือ β-alanine ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของโคเอ็นไซม์ A ส่วนหลังเกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์และออกซิเดชันของกรดไขมัน
- แกมมาไอโซเมอร์. หนึ่งในตัวแทนที่ฉลาดที่สุดของกลุ่มนี้คือ ɣ-aminobutyric acid (GABA) สารสื่อประสาทที่สำคัญที่สุดของระบบประสาทที่รับผิดชอบในการยับยั้งกระบวนการทางประสาท การอ่อนตัวและการปราบปรามของการกระตุ้น
กรดอะมิโนประเภทอัลฟาทั้งหมด ยกเว้นไกลซีน มีโครงสร้างที่ไม่สมมาตร มีอยู่ในรูปของการสะท้อนของกระจกสองอันที่ไม่ได้รวมกันในอวกาศ (กรดแอล- และดี-อะมิโน) และมีการออกฤทธิ์ทางแสงตามธรรมชาติ กรดอะมิโนแอล-อะมิโนที่สำคัญที่สุด ได้แก่ ไกลซีน อะลานีน ซีรีน ซิสเทอีน กรดแอสปาร์ติก ไทโรซีน ลิวซีน กลูตามีน ไอโซลิวซีน อาร์จินีน ไลซีน โพรลีน
ตัวอย่างกรดอะมิโนอะลิฟาติกแสดงในรูปด้านล่าง
ประเภทของสารตามเกณฑ์อื่นๆ
นอกจากนี้ยังมีการจำแนกประเภทตามลักษณะของการมีส่วนร่วมของกรดอะมิโนอะลิฟาติกในการสังเคราะห์โปรตีน
- โปรตีนจากซีรีย์ L ซึ่งติดอยู่กับโปรตีนในไรโบโซมภายใต้การควบคุมของอาร์เอ็นเอ พวกเขาลำดับถูกเข้ารหัสทางพันธุกรรม มีกรดอะมิโนเพียง 20 ชนิดเท่านั้น
- ไม่ใช่โปรตีน (ไม่เข้ารหัส) ไม่ใช่ส่วนหนึ่งของโปรตีน แต่ทำหน้าที่สำคัญ (ส่วนใหญ่มีส่วนร่วมในกระบวนการเผาผลาญ) บางชนิดเป็นพิษและเป็นพิษต่อมนุษย์
ตามคุณสมบัติของกรด-เบส กรดอะมิโนอะลิฟาติกแบ่งออกเป็น 3 ประเภท:
- เป็นกรด (กรดแอสปาร์ติกและกลูตามิก);
- เป็นกลาง มีจำนวนหมู่เบสและกรดเท่ากัน
- พื้นฐาน (ฮิสติดีน อาร์จินีน ไลซีน และอื่นๆ)
ลักษณะทางกายภาพและเคมี
คุณสมบัติดังต่อไปนี้เป็นเรื่องปกติสำหรับกรดอะมิโนอะลิฟาติก:
- โครงสร้างในรูปของไบโพลาร์ไอออนในสถานะผลึก
- จุดหลอมเหลวสูง (กรดอะมิโนแอลฟาไม่มีค่าที่ชัดเจน);
- ละลายได้ดีในน้ำและสารละลายที่เป็นน้ำของด่าง กรด
- amphoteric;
- คุณสมบัติพื้นฐานในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดและในทางกลับกัน
- ถ้า pH ของตัวกลางมากกว่าจุดไอโซอิเล็กทริก กรดอะมิโนอะลิฟาติกจะสร้างเกลือที่มีด่าง ซึ่งละลายได้ดีในน้ำ
ของผสมของสารเหล่านี้กับเกลือโซเดียมหรือโพแทสเซียมของพวกมันถูกใช้เพื่อทำสารละลายบัฟเฟอร์ที่ใช้ในการวิเคราะห์ทางเคมี
สังเคราะห์
Bภายใต้สภาวะของห้องปฏิบัติการ การผลิตสารประกอบเหล่านี้เป็นงานที่ยาก เนื่องจากมีการเคลื่อนไหวทางแสง และในสภาพธรรมชาติ การผลิตสารประกอบเหล่านี้เกิดขึ้นจากการมีส่วนร่วมของเอนไซม์ ดังนั้น เฉพาะกรดอะมิโนราซิมิกซึ่งเป็นส่วนผสมของออปติคัลไอโซเมอร์เท่านั้นที่จะได้รับในทางเคมี
เป็นวัสดุตั้งต้น กรด α-halocarboxylic ถูกใช้ ซึ่งเมื่อทำปฏิกิริยากับแอมโมเนีย จะให้กรดอะมิโนอะลิฟาติก มีวิธีอื่นที่จะได้รับ - จากกรดคีโตและอนุพันธ์ของกรดเหล่านี้ในกระบวนการลดแอมิเนชันจากเอสเทอร์มาโลนิก, กรดอะมิโนอะซิติก (ไกลซีน) สำหรับการสังเคราะห์กรดอะมิโนในระดับอุตสาหกรรมนั้นใช้เทคโนโลยีทางจุลชีววิทยา ด้วยความช่วยเหลือของพันธุวิศวกรรม สารเหล่านี้ถูกแยกออกจากโมเลกุลโปรตีนที่ผลิตโดยจุลินทรีย์ที่ปลูกเป็นพิเศษ
บทบาทในธรรมชาติ
เฉพาะในพืชและจุลินทรีย์ มีการระบุกรดอะมิโนอะลิฟาติกมากกว่า 200 ชนิด และในปัจจุบันมีกรดอะลิฟาติกรวมแล้วมากกว่าห้าร้อยชนิด พวกมันเป็นส่วนหนึ่งของสารต้านแบคทีเรีย (เช่น เพนิซิลลิน) ที่จุลินทรีย์ผลิตและยังสร้างผนังเซลล์ของแบคทีเรียส่วนใหญ่อีกด้วย
ในร่างกายของสัตว์ สารเหล่านี้ทำหน้าที่หลักดังต่อไปนี้:
- การสังเคราะห์โปรตีน เอ็นไซม์ ฮอร์โมน โคเอ็นไซม์ และสารประกอบอินทรีย์ที่สำคัญอื่นๆ
- การก่อตัวของเอมีนที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพ (โดปามีน, นอร์เอพิเนฟริน, อะดรีนาลีน, เซโรโทนินและอื่น ๆ);
- การมีส่วนร่วมในการถ่ายทอดแรงกระตุ้นของเส้นประสาทและกระบวนการเผาผลาญ
ในเซลล์สมองของมนุษย์มีเมแทบอลิซึมที่มีส่วนร่วมของกรดอะมิโนซึ่งมีความเข้มข้นสูงกว่าในพลาสมาในเลือดถึง 7 เท่า
การสมัครทางการแพทย์
การใช้สารประกอบเหล่านี้เพื่อการรักษาโรคขึ้นอยู่กับความสามารถในการมีส่วนร่วมในการแลกเปลี่ยนธาตุไนโตรเจนและการสังเคราะห์สารออกฤทธิ์ทางชีวภาพ มียาหลายชนิดที่มีกรดอะมิโนอะลิฟาติก ด้านล่างนี้คือบางส่วนและการนำไปใช้ในการบำบัดรักษา
- กรดกลูตามิก - พยาธิวิทยาของระบบประสาทส่วนกลาง, โรคลมบ้าหมู, โรคจิต, ปัญญาอ่อนในเด็ก, สมองพิการ, โรคดาวน์
- เมไทโอนีน - พิษของตับ (ตับแข็ง พิษจากสารหนู คลอโรฟอร์ม และสารพิษอื่นๆ) รวมถึงโรคของอวัยวะนี้ในโรคพิษสุราเรื้อรังเรื้อรัง เบาหวาน
- อะมินาโลนเป็นสารออกฤทธิ์ต่อระบบประสาท
- ซีสเตอีน - สำหรับต้อกระจก
- Acetylcysteine - ในโรคของระบบทางเดินหายใจเป็นเยื่อเมือก
