ระบบการตั้งชื่ออัลเคนสากล. แอลเคน: โครงสร้าง คุณสมบัติ

2024 ผู้เขียน: Angel Austin | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2024-01-18 04:30

เริ่มด้วยคำจำกัดความของอัลเคนน่าจะเป็นประโยชน์ เหล่านี้เป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวหรืออิ่มตัวพาราฟิน คุณยังสามารถพูดได้ว่าสิ่งเหล่านี้คือคาร์บอนซึ่งทำการเชื่อมต่อของอะตอม C ผ่านพันธะธรรมดา สูตรทั่วไปคือ: CnH₂n+ 2.

เป็นที่ทราบกันดีอยู่แล้วว่าอัตราส่วนของจำนวนอะตอมของ H และ C ในโมเลกุลนั้นสูงสุดเมื่อเทียบกับคลาสอื่นๆ เนื่องจากความจุทั้งหมดถูกครอบครองโดย C หรือ H คุณสมบัติทางเคมีของอัลเคนจึงไม่ชัดเจนเพียงพอ ดังนั้นชื่อที่สองคือวลีไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวหรืออิ่มตัว

นอกจากนี้ยังมีชื่อเก่าที่สะท้อนถึงความเฉื่อยทางเคมีสัมพัทธ์ได้ดีที่สุด - พาราฟิน ซึ่งแปลว่า "ไม่มีความสัมพันธ์" ในการแปล

ดังนั้น หัวข้อสนทนาของเราวันนี้: "Alkanes: อนุกรมคล้ายคลึงกัน ศัพท์เฉพาะ โครงสร้าง ไอโซเมอร์" ข้อมูลเกี่ยวกับคุณสมบัติทางกายภาพของพวกเขาจะถูกนำเสนอด้วย

อัลเคน: โครงสร้าง, ระบบการตั้งชื่อ

ในนั้น อะตอม C อยู่ในสถานะเหมือน sp3-hybridization ว่าด้วยโมเลกุลของอัลเคนสามารถแสดงให้เห็นเป็นชุดของโครงสร้างทรงสี่เหลี่ยม C ที่เชื่อมโยงกันไม่เพียงแต่ต่อกัน แต่ยังรวมถึง H.

มีพันธะ s ขั้วต่ำมากระหว่างอะตอม C และ H ในทางกลับกัน อะตอมจะหมุนรอบพันธะธรรมดาเสมอ ซึ่งเป็นสาเหตุที่โมเลกุลของอัลเคนมีรูปแบบต่างๆ กัน และความยาวของพันธะและมุมระหว่างพวกมันเป็นค่าคงที่ รูปแบบที่แปรสภาพเป็นกันและกันเนื่องจากการหมุนของโมเลกุลรอบพันธะ σ เรียกว่า การขึ้นรูปแบบของมัน

ในกระบวนการแยกอะตอม H ออกจากโมเลกุลที่กำลังพิจารณา จะเกิดอนุภาคที่มีวาเลนต์ 1 ตัว เรียกว่า อนุมูลไฮโดรคาร์บอน ปรากฏเป็นผลมาจากสารประกอบของสารอินทรีย์ไม่เพียงเท่านั้น แต่ยังรวมถึงสารอนินทรีย์ด้วย หากคุณลบไฮโดรเจน 2 อะตอมออกจากโมเลกุลไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว คุณจะได้อนุมูล 2 วาเลนต์

ดังนั้น ระบบการตั้งชื่อของอัลเคนสามารถเป็น:

• เรเดียล (เวอร์ชั่นเก่า);
• สารทดแทน (สากล, เป็นระบบ). มันถูกเสนอโดย IUPAC

คุณลักษณะของระบบการตั้งชื่อแนวรัศมี

ในกรณีแรก การตั้งชื่ออัลเคนมีลักษณะดังนี้:

1. การพิจารณาไฮโดรคาร์บอนเป็นอนุพันธ์ของมีเทน ซึ่งอะตอม H 1 ตัวขึ้นไปจะถูกแทนที่ด้วยอนุมูล
2. ความสะดวกสบายระดับสูงในกรณีที่มีการเชื่อมต่อที่ไม่ซับซ้อนมาก

คุณสมบัติของระบบการตั้งชื่อทดแทน

การเรียกชื่อแทนอัลเคนมีคุณสมบัติดังต่อไปนี้:

1. ชื่อพื้นฐานคือ 1 โซ่คาร์บอน เศษโมเลกุลที่เหลือถือเป็นองค์ประกอบทดแทน
2. ถ้ามีรากเดียวกันหลายตัว ตัวเลขจะถูกระบุก่อนชื่อ (อย่างเข้มงวดในคำ) และตัวเลขรากจะคั่นด้วยเครื่องหมายจุลภาค

เคมี: ระบบการตั้งชื่ออัลเคน

เพื่อความสะดวก ขอนำเสนอในรูปแบบตาราง

ชื่อสาร	ชื่อพื้นฐาน (ราก)	สูตรโมเลกุล	ชื่อหมู่แทนที่คาร์บอน	สูตรทดแทนคาร์บอน
มีเทน	พบ-	CH₄	เมทิล	CH₃
อีธาน	T-	C₂H₆	เอทิล	C₂H₅
โพรเพน	Prop-	C₃H₈	สว่าน	C₃H₇
ภูฏาน	แต่-	C₄H₁₀	บิวทิล	C₄H₉
เพนเทน	เพนต์-	C₅H₁₂	เพนทิล	C₅H₁₁
เฮกเซน	Hex-	C₆H₁₄	เก็กซิล	C₆H₁₃
เฮปเทน	Hept-	C₇H₁₆	เฮปทิล	C₇H₁₅
ออกเทน	ต.ค.-	C₈H₁₈	Octyl	C₈H₁₇
โนนัน	ไม่ใช่-	C₉H₂₀	โนนิล	C₉H₁₉
คณบดี	ธ.ค.-	C₁₀H₂₂	เดซิล	C₁₀H₂₁

การตั้งชื่ออัลเคนข้างต้นรวมถึงชื่อที่มีการพัฒนาในอดีต (สมาชิก 4 คนแรกของชุดไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว)

ชื่อของอัลเคนที่กางออกซึ่งมีอะตอม C ตั้งแต่ 5 อะตอมขึ้นไปนั้นมาจากเลขกรีกที่สะท้อนถึงจำนวนอะตอม C ที่กำหนด ดังนั้นคำต่อท้าย -an บ่งชี้ว่าสารนั้นมาจากชุดของสารประกอบอิ่มตัว

เมื่อตั้งชื่ออัลเคนที่กางออก ตัวที่มีจำนวนอะตอม C สูงสุดจะถูกเลือกเป็นสายโซ่หลัก โดยจะกำหนดหมายเลขเพื่อให้หมู่แทนที่มีจำนวนน้อยที่สุด ในกรณีของโซ่สองอันขึ้นไปที่มีความยาวเท่ากัน โซ่หลักคือโซ่ที่มีจำนวนแทนที่มากที่สุด

อัลเคนไอโซเมอริซึม

มีเทน CH₄ ทำหน้าที่เป็นบรรพบุรุษของไฮโดรคาร์บอนในซีรีส์ของพวกเขา ด้วยตัวแทนชุดมีเทนที่ตามมาแต่ละชุดจะมีความแตกต่างจากชุดก่อนหน้าในกลุ่มเมทิลีน - CH₂ ลายนี้ตรวจสอบย้อนกลับได้ตลอดทั้งชุดอัลเคน

Schiel นักวิทยาศาสตร์ชาวเยอรมันเสนอชื่อซีรีส์นี้ว่าคล้ายคลึงกัน แปลจากภาษากรีกแปลว่า "เหมือน, คล้ายคลึง"

ดังนั้น อนุกรมคล้ายคลึงกันคือชุดของสารประกอบอินทรีย์ที่เกี่ยวข้องซึ่งมีโครงสร้างประเภทเดียวกันที่มีคุณสมบัติทางเคมีคล้ายกัน คล้ายคลึงกันเป็นสมาชิกของซีรีส์ที่กำหนด ความแตกต่างที่คล้ายคลึงกันคือกลุ่มเมทิลีนโดยที่ 2 homologues ที่อยู่ติดกันต่างกัน

ตามที่กล่าวไว้ก่อนหน้านี้ องค์ประกอบของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวใดๆ สามารถแสดงได้โดยใช้สูตรทั่วไป CnH₂n + 2 ดังนั้น สมาชิกตัวต่อไปของอนุกรมคล้ายคลึงกันหลังมีเทนคืออีเทน - C₂H₆ ในการสรุปโครงสร้างจากมีเธน จำเป็นต้องแทนที่ 1 H อะตอมด้วย CH₃ (ดังรูปด้านล่าง)

โครงสร้างของ homologue ที่ต่อเนื่องกันสามารถได้มาจากโครงสร้างก่อนหน้าในลักษณะเดียวกัน เป็นผลให้เกิดโพรเพนจากอีเทน - C₃H₈.

ไอโซเมอร์คืออะไร

สารเหล่านี้มีองค์ประกอบโมเลกุลเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเหมือนกัน (สูตรโมเลกุลเหมือนกัน) แต่มีโครงสร้างทางเคมีต่างกัน และมีคุณสมบัติทางเคมีต่างกัน

ไฮโดรคาร์บอนข้างต้นแตกต่างกันในพารามิเตอร์เช่นจุดเดือด: -0.5° - บิวเทน -10° - ไอโซบิวเทน isomerism ประเภทนี้เรียกว่า isomerism โครงกระดูกคาร์บอน มันเป็นของประเภทโครงสร้าง

จำนวนโครงสร้างไอโซเมอร์เติบโตอย่างรวดเร็วด้วยจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น ดังนั้น C₁₀H₂₂ จะสอดคล้องกับ 75 ไอโซเมอร์ (ไม่รวมเชิงพื้นที่) และสำหรับ C₁₅H₃₂ 4347 ไอโซเมอร์เป็นที่ทราบกันดีอยู่แล้ว สำหรับ C₂₀H₄₂ - 366 319.

ดังนั้น เป็นที่แน่ชัดแล้วว่าอัลเคน อนุกรมคล้ายคลึงกัน ไอโซเมอริซึม ระบบการตั้งชื่อคืออะไร ตอนนี้ได้เวลาดำเนินการตามข้อตกลงการตั้งชื่อ IUPAC

ระบบการตั้งชื่อ IUPAC: กฎการตั้งชื่อ

ประการแรก จำเป็นต้องค้นหาในโครงสร้างไฮโดรคาร์บอนว่าโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดและมีจำนวนองค์ประกอบสูงสุด จากนั้นคุณต้องนับอะตอม C ของห่วงโซ่โดยเริ่มจากจุดสิ้นสุดที่ตัวแทนอยู่ใกล้ที่สุด

ประการที่สอง ฐานคือชื่อของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวสายตรง ซึ่งสอดคล้องกับสายโซ่หลักมากที่สุดตามจำนวนอะตอมของ C

ประการที่สาม จำเป็นต้องระบุจำนวนคนในท้องถิ่นที่อยู่ใกล้กับฐานทัพแทน ตามด้วยชื่อแทนด้วยยัติภังค์

ประการที่สี่ หากมีหมู่แทนที่เหมือนกันที่อะตอม C ต่างกัน ตัวระบุตำแหน่งจะถูกรวมเข้าด้วยกัน และคำนำหน้าการคูณจะปรากฏขึ้นก่อนชื่อ: di - สำหรับหมู่แทนที่เหมือนกันสองหมู่, สาม - สำหรับสาม, เตตร้า - สี่, เพนตา - สำหรับ ห้าและอื่น ๆ ตัวเลขต้องคั่นด้วยเครื่องหมายจุลภาคและจากคำด้วยยัติภังค์

ถ้าอะตอม C เดียวกันมีหมู่แทนที่สองตัวในคราวเดียว ตัวระบุตำแหน่งก็จะถูกเขียนสองครั้งด้วย

ตามกฎเหล่านี้ ศัพท์สากลของอัลเคนถูกสร้างขึ้น

ประมาณการของนิวแมน

นักวิทยาศาสตร์ชาวอเมริกันคนนี้เสนอสำหรับการสาธิตแบบกราฟิกของรูปแบบการฉายภาพพิเศษ - การคาดการณ์ของนิวแมน สอดคล้องกับรูปแบบ A และ B และแสดงในรูปด้านล่าง

ในกรณีแรก นี่คือโครงสร้าง A-shielded และในกรณีที่สอง มันคือ B-inhibited ในตำแหน่ง A อะตอม H จะอยู่ห่างจากกันและกันน้อยที่สุด แบบฟอร์มนี้สอดคล้องกับค่าพลังงานที่ใหญ่ที่สุดเนื่องจากแรงผลักระหว่างกันนั้นมากที่สุด นี่เป็นสภาวะที่ไม่เอื้ออำนวยอย่างกระฉับกระเฉง อันเป็นผลมาจากการที่โมเลกุลมีแนวโน้มที่จะปล่อยให้มันเคลื่อนที่ไปยังตำแหน่ง B ที่เสถียรกว่า ในที่นี้ อะตอม H อยู่ห่างกันมากที่สุด ดังนั้น ความแตกต่างของพลังงานระหว่างตำแหน่งเหล่านี้คือ 12 kJ / mol เนื่องจากการหมุนอิสระรอบแกนในโมเลกุลอีเทนซึ่งเชื่อมต่อกลุ่มเมทิลนั้นไม่สม่ำเสมอ หลังจากเข้าสู่ตำแหน่งที่น่าพอใจอย่างกระฉับกระเฉงแล้ว โมเลกุลจะคงอยู่ที่นั่น กล่าวอีกนัยหนึ่งคือ "ช้าลง" จึงเรียกว่ายับยั้ง ผลลัพธ์ - 10,000 โมเลกุลของอีเทนอยู่ในรูปแบบขัดขวางที่อุณหภูมิห้อง มีเพียงอันเดียวเท่านั้นที่มีรูปร่างที่แตกต่าง - บดบัง

ได้รับไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว

เป็นที่ทราบกันดีอยู่แล้วจากบทความว่าสารเหล่านี้เป็นอัลเคน (โครงสร้าง ศัพท์อธิบายในรายละเอียดก่อนหน้านี้) จะเป็นประโยชน์ในการพิจารณาว่าจะได้มาอย่างไร พวกมันถูกปล่อยออกมาจากแหล่งธรรมชาติ เช่น น้ำมัน ก๊าซธรรมชาติ ก๊าซที่เกี่ยวข้อง และถ่านหิน นอกจากนี้ยังใช้วิธีการสังเคราะห์ ตัวอย่างเช่น H₂ 2H₂:

1. กระบวนการไฮโดรจิเนชันของไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว:CnH₂n (แอลคีน) → CnH₂n+2 (แอลเคน)← CnH₂n-2 (แอลไคเนส).
2. จากส่วนผสมของมอนออกไซด์ C และ H - ก๊าซสังเคราะห์: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. จากกรดคาร์บอกซิลิก (เกลือของพวกมัน): อิเล็กโทรลิซิสที่ขั้วบวก ที่ขั้วลบ:

• Kolbe อิเล็กโทรลิซิส: 2RCONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• ปฏิกิริยาดูมัส (โลหะผสมอัลคาไล): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. น้ำมันแตกร้าว: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. การทำให้เป็นแก๊สของเชื้อเพลิง (ของแข็ง): C+2H₂→CH₄.
3. การสังเคราะห์อัลเคนเชิงซ้อน (อนุพันธ์ฮาโลเจน) ที่มีอะตอม C น้อยกว่า: 2CH₃Cl (คลอโรมีเทน) +2Na →CH₃- CH₃ (อีเทน) +2NaCl.
4. การสลายตัวของน้ำของเมทาไนด์ (โลหะคาร์ไบด์): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.

คุณสมบัติทางกายภาพของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว

เพื่อความสะดวก ข้อมูลจะถูกจัดกลุ่มในตาราง

สูตร	อัลเคน	จุดหลอมเหลวใน °С	จุดเดือดใน °С	ความหนาแน่น g/ml
CH₄	มีเทน	-183	-162	0, 415 ที่ t=-165°С
C₂H₆	อีธาน	-183	-88	0, 561 ที่ t=-100°C
C₃H₈	โพรเพน	-188	-42	0, 583 ที่ t=-45°C
n-C₄H₁₀	n-ภูฏาน	-139	-0, 5	0, 579 ที่ t=0°C
	2-เมทิลโพรเพน	- 160	- 12	0, 557 ที่ t=-25°C
	2, 2-ไดเมทิลโพรเพน	- 16	9, 5	0, 613
n-C₅H₁₂	n-เพนเทน	-130	36	0, 626
	2-เมทิลบิวเทน	- 160	28	0, 620
n-C₆H₁₄	n-เฮกเซน	- 95	69	0, 660
	2-เมทิลเพนเทน	- 153	62	0, 683
n-C₇H₁₆	n-heptane	- 91	98	0, 683
n-C₈H₁₈	n-ออกเทน	- 57	126	0, 702
	2, 2, 3, 3-เตตระ-เมทิลบิวเทน	- 100	106	0, 656
	2, 2, 4-Trimethyl-pentane	- 107	99	0, 692
n-C₉H₂₀	น-โนนัน	- 53	151	0, 718
n-C₁₀H₂₂	น-ดีน	- 30	174	0, 730
n-C₁₁H₂₄	n-Undecane	- 26	196	0, 740
n-C₁₂H₂₆	n-โดเดเคน	- 10	216	0, 748
n-C₁₃H₂₈	n-Tridecane	- 5	235	0, 756
n-C₁₄H₃₀	n-Tetradecane	6	254	0, 762
n-C₁₅H₃₂	n-Pentadecane	10	271	0, 768
H-C₁₆H₃₄	n-เฮกซาเดเคน	18	287	0, 776
n-C₂₀H₄₂	n-Eicosan	37	343	0, 788
n-C₃₀H₆₂	n-Triacontan	66	235 ที่ 1 mmHg st	0, 779
n-C₄₀H₈₂	n-Tetracontan	81	260 ที่ 3 mmHg st.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentacontan	92	420 ที่ 15 mmHg st.
n-C₆₀H₁₂₂	n-เฮกซาคอนเทน	99
n-C₇₀H₁₄₂	n-เฮปตาคอนเทน	105
n-C₁₀₀H₂₀₂	n-เฮกเทน	115

สรุป

บทความพิจารณาแนวคิดเช่นอัลเคน (โครงสร้าง การตั้งชื่อ ไอโซเมอร์ อนุกรมคล้ายคลึงกัน ฯลฯ) มีการบอกเล็กน้อยเกี่ยวกับคุณสมบัติของระบบการตั้งชื่อแนวรัศมีและการแทนที่ มีการอธิบายวิธีการรับอัลเคน

นอกจากนี้ ระบบการตั้งชื่ออัลเคนทั้งหมดมีรายละเอียดอยู่ในบทความ (การทดสอบสามารถช่วยดูดซึมข้อมูลที่ได้รับ)