ในเคมีอินทรีย์ เราสามารถพบกับสารไฮโดรคาร์บอนที่มีปริมาณคาร์บอนต่างกันในสายโซ่และพันธะ C=C พวกเขาเป็นคล้ายคลึงกันและเรียกว่าแอลคีน เนื่องจากโครงสร้างของพวกมัน พวกมันจึงมีปฏิกิริยาทางเคมีมากกว่าอัลเคน แต่ปฏิกิริยาของพวกเขาคืออะไรกันแน่? พิจารณาการแจกแจงในลักษณะต่างๆ วิธีการรับและการสมัคร
พวกมันคืออะไร
Alkenes ซึ่งเรียกอีกอย่างว่าโอเลฟินส์ (มัน) ได้ชื่อมาจากเอเธนคลอไรด์ ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของตัวแทนกลุ่มแรกของกลุ่มนี้ แอลคีนทั้งหมดมีพันธะคู่ C=C อย่างน้อยหนึ่งพันธะ C H2n - สูตรของโอเลฟินทั้งหมด และชื่อนั้นเกิดจากอัลเคนที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากันในโมเลกุล มีเพียงส่วนต่อท้ายเท่านั้น - เปลี่ยนเป็น -ene เลขอารบิกที่ท้ายชื่อโดยใช้ยัติภังค์หมายถึงหมายเลขคาร์บอนที่พันธะคู่เริ่มต้นขึ้น พิจารณาแอลคีนหลัก ตารางจะช่วยให้คุณจำได้:
| อัลเคน | ชื่อ | อัลคีน | ชื่อ |
| C2H6 | อีเทน | C2H4 | เอทิลีน (เอทิลีน) |
| C3H8 | โพรเพน | C3H6 | โพรพีน (โพรพิลีน) |
| C4H10 | บิวเทน | C4H8 | butene-1 |
| C5H12 | เพนเทน | C5H10 | เพนทีน-1 (อะมิลีน) |
| C6H14 | เฮกเซน | C6H12 | เฮกซีน-1 (เฮกซิลีน) |
| C7H16 | เฮปเทน | C7H14 |
เฮปทีน-1 (เฮปไทลีน) |
| C8H18 | ออกเทน | C8H16 | ออกเทน |
| C9H20 | โนเนน | C9H18 | nonene |
ถ้าโมเลกุลมีโครงสร้างที่ไม่แตกแขนงอย่างง่าย ให้เติมส่วนต่อท้าย -ylene สิ่งนี้จะแสดงให้เห็นในตารางด้วย
หาซื้อได้ที่ไหน
เนื่องจากปฏิกิริยาของแอลคีนสูงมาก ตัวแทนในธรรมชาติจึงหายากมาก หลักการชีวิตของโมเลกุลโอเลฟินคือ "มาเป็นเพื่อนกันเถอะ" ไม่มีสารอื่นอยู่รอบๆ - ไม่สำคัญหรอก เราจะเป็นเพื่อนกัน ก่อตัวเป็นโพลีเมอร์
แต่พวกมันมีอยู่จริง และมีตัวแทนจำนวนน้อยรวมอยู่ในก๊าซปิโตรเลียมที่เกี่ยวข้อง และตัวแทนที่สูงกว่าอยู่ในน้ำมันที่ผลิตในแคนาดา
ตัวแทนคนแรกของแอลคีนอีทีนคือฮอร์โมนที่กระตุ้นการสุกของผลไม้ดังนั้นจึงถูกสังเคราะห์ในปริมาณเล็กน้อยโดยตัวแทนของพืช มีอัลคีน cis-9-tricosene ซึ่งในแมลงวันตัวเมียจะทำหน้าที่ดึงดูดใจทางเพศ เรียกอีกอย่างว่า Muscalur (สารดึงดูด - สารที่มีต้นกำเนิดจากธรรมชาติหรือสังเคราะห์ซึ่งทำให้เกิดแรงดึงดูดไปยังแหล่งที่มาของกลิ่นในสิ่งมีชีวิตอื่น) จากมุมมองของเคมี แอลคีนนี้มีลักษณะดังนี้:
เนื่องจากแอลคีนทั้งหมดเป็นวัตถุดิบที่มีคุณค่ามาก วิธีในการได้มาซึ่งพวกมันจึงมีความหลากหลายมาก พิจารณาสิ่งที่พบบ่อยที่สุด
และถ้าคุณต้องการมาก?
ในอุตสาหกรรม คลาสของแอลคีนได้มาจากการแตกร้าวเป็นหลัก กล่าวคือ การแยกตัวของโมเลกุลภายใต้อิทธิพลของอุณหภูมิสูงอัลเคนที่สูงขึ้น ปฏิกิริยาต้องการความร้อนในช่วง 400 ถึง 700 °C แอลเคนแยกตัวตามที่ต้องการ ก่อตัวเป็นอัลคีน ซึ่งเป็นวิธีการที่เรากำลังพิจารณา ด้วยตัวเลือกโครงสร้างโมเลกุลจำนวนมาก:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
วิธีการทั่วไปอีกวิธีหนึ่งเรียกว่าดีไฮโดรจีเนชัน ซึ่งโมเลกุลไฮโดรเจนถูกแยกออกจากตัวแทนของอนุกรมอัลเคนต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา
ในห้องปฏิบัติการ แอลคีนและวิธีการได้มานั้นแตกต่างกัน โดยจะขึ้นอยู่กับปฏิกิริยาการกำจัด (การกำจัดกลุ่มอะตอมโดยไม่แทนที่) ส่วนใหญ่แล้ว อะตอมของน้ำจะถูกกำจัดออกจากแอลกอฮอล์ ฮาโลเจน ไฮโดรเจน หรือไฮโดรเจนเฮไลด์ วิธีทั่วไปในการรับแอลคีนมาจากแอลกอฮอล์ต่อหน้ากรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา อาจใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาอื่นๆ
ปฏิกิริยาคัดออกทั้งหมดอยู่ภายใต้กฎของ Zaitsev ซึ่งอ่านว่า:
อะตอมของไฮโดรเจนแยกออกจากคาร์บอนที่อยู่ติดกับคาร์บอนที่มีกลุ่ม -OH ซึ่งมีไฮโดรเจนน้อยกว่า
หลังจากใช้กฎแล้วให้ตอบว่าผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาตัวไหนจะเหนือกว่า? หลังจากนั้นคุณจะรู้ว่าคุณตอบถูกหรือไม่
คุณสมบัติทางเคมี
แอลคีนทำปฏิกิริยากับสารอย่างแข็งขัน ทำลายพันธะ pi ของพวกมัน (อีกชื่อหนึ่งของพันธะ C=C) ท้ายที่สุดมันไม่แข็งแกร่งเท่าซิกม่าบอนด์ ไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวจะกลายเป็นสารอิ่มตัวโดยไม่เกิดสารอื่นหลังจากปฏิกิริยา (เพิ่มเติม)
ต่อไปนี้คือปฏิกิริยาที่พบบ่อยที่สุดของแอลคีนที่เกิดขึ้นในกิจกรรมของมนุษย์ประเภทต่างๆ:
- เติมไฮโดรเจน (ไฮโดรจีเนชัน). จำเป็นต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยาและความร้อนสำหรับทางเดิน
- สิ่งที่แนบมาของโมเลกุลฮาโลเจน (ฮาโลเจน). มันเป็นหนึ่งในปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อพันธะไพ ท้ายที่สุด เมื่ออัลคีนทำปฏิกิริยากับน้ำโบรมีน มันจะโปร่งใสจากสีน้ำตาล
- ปฏิกิริยากับไฮโดรเจนเฮไลด์ (ไฮโดรฮาโลจิเนชัน);
- เติมน้ำ (เติมน้ำ). สภาวะของปฏิกิริยามีความร้อนและมีตัวเร่งปฏิกิริยา (กรด);
ปฏิกิริยาของโอเลฟินที่ไม่สมมาตรกับไฮโดรเจนเฮไลด์และน้ำเป็นไปตามกฎของ Markovnikov ซึ่งหมายความว่าไฮโดรเจนจะเข้าร่วมกับคาร์บอนนั้นจากพันธะคู่ของคาร์บอน-คาร์บอนซึ่งมีมากกว่าอยู่แล้วอะตอมของไฮโดรเจน
- เผา
- ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันบางส่วน. ผลิตภัณฑ์เป็นไซคลิกออกไซด์
- ปฏิกิริยาวากเนอร์ (ออกซิเดชันกับเปอร์แมงกาเนตในตัวกลางที่เป็นกลาง). ปฏิกิริยาอัลคีนนี้เป็นพันธะ C=C คุณภาพสูงอีกชนิดหนึ่ง เมื่อไหลสารละลายสีชมพูของด่างทับทิมจะเปลี่ยนสี หากเกิดปฏิกิริยาเดียวกันในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดรวมกัน ผลิตภัณฑ์ก็จะต่างกัน (กรดคาร์บอกซิลิก คีโตน คาร์บอนไดออกไซด์)
- ไอโซเมอไรเซชัน ทุกประเภทมีลักษณะเฉพาะ: cis- และ trans-, double bond displacement, cyclization, skeletal isomerization;
- โพลีเมอไรเซชันเป็นคุณสมบัติหลักของโอเลฟินส์สำหรับอุตสาหกรรม
การสมัครทางการแพทย์
ผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาของแอลคีนมีความสำคัญในทางปฏิบัติอย่างยิ่ง หลายคนใช้ในทางการแพทย์ กลีเซอรีนได้มาจากโพรพีน โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์นี้เป็นตัวทำละลายที่ดีเยี่ยม และหากใช้แทนน้ำ สารละลายจะมีความเข้มข้นมากกว่า เพื่อวัตถุประสงค์ทางการแพทย์จะละลายอัลคาลอยด์ไทมอลไอโอดีนโบรมีน ฯลฯ กลีเซอรีนยังใช้ในการเตรียมขี้ผึ้งน้ำพริกและครีม ป้องกันไม่ให้แห้ง โดยตัวมันเองกลีเซอรีนเป็นยาฆ่าเชื้อ
เมื่อทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนคลอไรด์ จะได้อนุพันธ์ที่ใช้เป็นยาชาเฉพาะที่เมื่อทาลงบนผิวหนัง รวมถึงการดมยาสลบในระยะสั้นด้วยการผ่าตัดเล็กน้อยโดยการสูดดม
อัลคาดีนเป็นแอลคีนที่มีพันธะคู่สองพันธะในโมเลกุลเดียว แอปพลิเคชันหลักของพวกเขา- การผลิตยางสังเคราะห์ที่ใช้แผ่นทำความร้อนและหลอดฉีดยา โพรบและสายสวน ถุงมือ หัวนม และอื่นๆ อีกมากมาย ซึ่งเป็นสิ่งที่ขาดไม่ได้ในการดูแลผู้ป่วย
งานอุตสาหกรรม
| ประเภทอุตสาหกรรม | ใช้อะไร | ใช้อย่างไร |
| เกษตรกรรม | เอเธน | เร่งการสุกของผักและผลไม้ การร่วงหล่นของพืช ฟิล์มสำหรับโรงเรือน |
| เพ้นท์-สีสัน | เอเธน บิวทีน โพรพีน ฯลฯ | เพื่อให้ได้ตัวทำละลาย อีเธอร์ ตัวทำละลาย |
| วิศวกรรม | 2-เมทิลโพรพีน เอเธน | การผลิตยางสังเคราะห์ น้ำมันหล่อลื่น สารป้องกันการแข็งตัว |
| อุตสาหกรรมอาหาร | เอเธน | การผลิตเทฟลอน เอทิลแอลกอฮอล์ กรดอะซิติก |
| อุตสาหกรรมเคมี | เอธิน, โพรพิลีน | รับแอลกอฮอล์ โพลีเมอร์ (โพลีไวนิลคลอไรด์ โพลิเอทิลีน โพลีไวนิลอะซิเตท โพลิไอโซบิวทิลีน อะซีตัลดีไฮด์ |
| การขุด | ethen et al | ระเบิด |
Alkenes และอนุพันธ์ของพวกมันถูกนำไปใช้อย่างกว้างขวางในอุตสาหกรรม (ใช้อัลคีนที่ไหนและอย่างไร ดูตารางด้านบน)
นี่เป็นเพียงส่วนเล็กๆ ของการใช้แอลคีนและอนุพันธ์ของอัลคีนเท่านั้น ทุกปีความต้องการโอเลฟินจะเพิ่มขึ้นเท่านั้น ซึ่งหมายความว่าความต้องการในการผลิตก็เพิ่มขึ้นด้วย
(คำตอบ: butene-2.)
