Halogenated ไฮโดรคาร์บอน: การผลิต สมบัติทางเคมี การใช้งาน

2024 ผู้เขียน: Angel Austin | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 05:43

ไฮโดรคาร์บอนเป็นสารประกอบอินทรีย์กลุ่มใหญ่ ประกอบด้วยสารหลักหลายกลุ่ม ซึ่งสารเกือบทุกชนิดมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรม ชีวิตประจำวัน และธรรมชาติ สารไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจนมีความสำคัญเป็นพิเศษ ซึ่งจะกล่าวถึงในบทความ พวกเขาไม่เพียงมีความสำคัญทางอุตสาหกรรมสูงเท่านั้น แต่ยังเป็นวัตถุดิบที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์ทางเคมีหลายชนิด การจัดหายาและสารประกอบที่สำคัญอื่นๆ มาให้ความสนใจเป็นพิเศษกับโครงสร้างของโมเลกุล คุณสมบัติ และคุณสมบัติอื่นๆ ของพวกมันกัน

ฮาโลจิเนตไฮโดรคาร์บอน: ลักษณะทั่วไป

จากมุมมองของวิทยาศาสตร์เคมี สารประกอบในกลุ่มนี้รวมถึงไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดที่มีไฮโดรเจนอะตอมหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจนหนึ่งตัวหรือมากกว่า นี่เป็นสารประเภทกว้างๆ เนื่องจากมีความสำคัญทางอุตสาหกรรมอย่างมาก สำหรับคนค่อนข้างสั้นได้เรียนรู้วิธีสังเคราะห์อนุพันธ์ฮาโลเจนเกือบทั้งหมดของไฮโดรคาร์บอน ซึ่งมีความจำเป็นในทางการแพทย์ อุตสาหกรรมเคมี อุตสาหกรรมอาหารและชีวิตประจำวัน

วิธีหลักในการได้มาซึ่งสารประกอบเหล่านี้คือเส้นทางสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการและอุตสาหกรรม เนื่องจากแทบไม่มีทางเกิดขึ้นได้ในธรรมชาติ เนื่องจากมีอะตอมของฮาโลเจนอยู่ จึงมีปฏิกิริยาสูง ส่วนใหญ่จะกำหนดขอบเขตของการประยุกต์ใช้ในการสังเคราะห์ทางเคมีเป็นตัวกลาง

เนื่องจากมีตัวแทนของไฮโดรคาร์บอนฮาโลจิเนตจำนวนมาก จึงเป็นเรื่องปกติที่จะจำแนกพวกเขาตามเกณฑ์ที่แตกต่างกัน มันขึ้นอยู่กับทั้งโครงสร้างของโซ่และความหลากหลายของพันธะ และความแตกต่างในอะตอมของฮาโลเจนและตำแหน่งของพวกมัน

อนุพันธ์ฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอน: การจำแนกประเภท

ตัวเลือกการแยกแรกเป็นไปตามหลักการที่ยอมรับโดยทั่วไปซึ่งใช้กับสารประกอบอินทรีย์ทั้งหมด การจำแนกประเภทขึ้นอยู่กับความแตกต่างในประเภทของโซ่คาร์บอนและวัฏจักรของมัน บนพื้นฐานนี้ พวกเขาแยกแยะ:

• ลิมิเต็ดไฮโดรคาร์บอน;
• ไม่จำกัด;
• อะโรมาติก;
• อะลิฟาติก;
• acyclic.

ส่วนต่อไปนี้ขึ้นอยู่กับประเภทของอะตอมของฮาโลเจนและเนื้อหาเชิงปริมาณในโมเลกุล ดังนั้น จัดสรร:

• อนุพันธ์โมโน;
• อนุพันธ์;
• สาม-;
• tetra-;
• อนุพันธ์เพนตา และอื่นๆ

ถ้าพูดถึงประเภทของฮาโลเจนแล้ว ชื่อของกลุ่มย่อยจะประกอบด้วยคำสองคำ ตัวอย่างเช่น อนุพันธ์โมโนคลอโรอนุพันธ์ไตรไอโอดีน เตตระโบรโมฮาโลอัลคีน เป็นต้น

นอกจากนี้ยังมีตัวเลือกการจำแนกประเภทอื่นๆ ตามที่แยกอนุพันธ์ฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเป็นส่วนใหญ่ นี่คือจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่ติดฮาโลเจน ดังนั้น จัดสรร:

• อนุพันธ์หลัก;
• รอง;
• ตติยเป็นต้น

ตัวแทนแต่ละรายสามารถจัดอันดับตามสัญญาณทั้งหมดและกำหนดตำแหน่งเต็มในระบบของสารประกอบอินทรีย์ ตัวอย่างเช่น สารประกอบที่มีองค์ประกอบ CH₃ - CH₂-CH=CH-CCL3จำแนกได้แบบนี้ มันเป็นอนุพันธ์อะลิฟาติกไตรคลอโรที่ไม่อิ่มตัวของเพนทีน

โครงสร้างของโมเลกุล

การปรากฏตัวของอะตอมฮาโลเจนไม่สามารถส่งผลกระทบต่อทั้งคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี และลักษณะทั่วไปของโครงสร้างของโมเลกุล สูตรทั่วไปสำหรับสารประกอบประเภทนี้คือ R-Hal โดยที่ R คืออนุมูลอิสระของไฮโดรคาร์บอนของโครงสร้างใดๆ และ Hal คืออะตอมของฮาโลเจน หนึ่งอะตอมหรือมากกว่า พันธะระหว่างคาร์บอนและฮาโลเจนมีโพลาไรซ์อย่างรุนแรง อันเป็นผลมาจากการที่โมเลกุลโดยรวมมีแนวโน้มที่จะเกิดผลกระทบสองประการ:

• อุปนัยเชิงลบ
• บวกความทรงจำ

อันแรกนั้นเด่นชัดกว่ามาก ดังนั้นอะตอมของฮาลจึงแสดงคุณสมบัติของหมู่แทนที่การถอนอิเล็กตรอนเสมอ

มิฉะนั้น คุณสมบัติทางโครงสร้างทั้งหมดของโมเลกุลก็ไม่ต่างจากไฮโดรคาร์บอนทั่วไป คุณสมบัติอธิบายโดยโครงสร้างของห่วงโซ่และของมันการแตกแขนง จำนวนอะตอมของคาร์บอน ความแรงของคุณสมบัติอะโรมาติก

การตั้งชื่ออนุพันธ์ฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอนสมควรได้รับความสนใจเป็นพิเศษ ชื่อที่ถูกต้องสำหรับการเชื่อมต่อเหล่านี้คืออะไร? คุณต้องทำตามกฎสองสามข้อ

1. หมายเลขของโซ่เริ่มจากขอบที่ใกล้กับอะตอมของฮาโลเจนมากที่สุด หากมีหลายพันธะ การนับถอยหลังจะเริ่มจากมัน ไม่ใช่จากหมู่แทนที่การถอนอิเล็กตรอน
2. ชื่อฮาลอยู่ในคำนำหน้า และควรระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่มันจากไป
3. ขั้นตอนสุดท้ายคือการตั้งชื่อสายหลักของอะตอม (หรือวงแหวน)

ตัวอย่างชื่อที่คล้ายกัน: CH₂=CH-CHCL₂ - 3-dichloropropene-1.

นอกจากนี้ยังสามารถตั้งชื่อตามระบบการตั้งชื่อที่มีเหตุผล ในกรณีนี้ ชื่อของเรดิคัลจะออกเสียง และจากนั้นชื่อของฮาโลเจนที่มีส่วนต่อท้าย -id ตัวอย่าง: CH₃-CH₂-CH₂Br - โพรพิลโบรไมด์

เช่นเดียวกับสารประกอบอินทรีย์ประเภทอื่นๆ ไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจนมีโครงสร้างพิเศษ วิธีนี้ทำให้สามารถกำหนดตัวแทนหลายคนโดยใช้ชื่อทางประวัติศาสตร์ได้ ตัวอย่างเช่น halothane CF₃CBrClH การปรากฏตัวของฮาโลเจนสามตัวในครั้งเดียวในองค์ประกอบของโมเลกุลทำให้สารนี้มีคุณสมบัติพิเศษ มันถูกใช้ในทางการแพทย์ จึงเป็นชื่อทางประวัติศาสตร์ที่มักใช้กันมากที่สุด

วิธีการสังเคราะห์

วิธีการรับอนุพันธ์ฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอนก็เพียงพอแล้วหลากหลาย มีห้าวิธีหลักในการสังเคราะห์สารประกอบเหล่านี้ในห้องปฏิบัติการและในอุตสาหกรรม

1. ฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอนธรรมดาทั่วไป รูปแบบปฏิกิริยาทั่วไป: R-H + Hal₂ → R-Hal + HHal คุณสมบัติของกระบวนการมีดังนี้: ด้วยคลอรีนและโบรมีนจำเป็นต้องมีการฉายรังสีอัลตราไวโอเลตด้วยไอโอดีนปฏิกิริยาแทบจะเป็นไปไม่ได้หรือช้ามาก ปฏิกิริยากับฟลูออรีนมีปฏิกิริยามากเกินไป ดังนั้นจึงไม่สามารถใช้ฮาโลเจนในรูปแบบบริสุทธิ์ได้ นอกจากนี้ เมื่อทำปฏิกิริยากับอนุพันธ์อะโรมาติกด้วยฮาโลเจน จำเป็นต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยากระบวนการพิเศษ - กรดลิวอิส ตัวอย่างเช่น เหล็กหรืออะลูมิเนียมคลอไรด์
2. การได้มาซึ่งอนุพันธ์ของฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอนนั้นดำเนินการโดยไฮโดรฮาโลจิเนชันเช่นกัน อย่างไรก็ตาม สำหรับสิ่งนี้ สารประกอบตั้งต้นจำเป็นต้องเป็นไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว ตัวอย่าง: R=R-R + HHal → R-R-RHal ส่วนใหญ่มักจะใช้การเติมอิเล็กโตรฟิลลิกเพื่อให้ได้คลอโรเอทิลีนหรือไวนิลคลอไรด์ เนื่องจากสารประกอบนี้เป็นวัตถุดิบที่สำคัญสำหรับการสังเคราะห์ทางอุตสาหกรรม
3. ผลของไฮโดรฮาโลเจนต่อแอลกอฮอล์ มุมมองทั่วไปของปฏิกิริยา: R-OH + HHal→R-Hal + H₂O คุณลักษณะคือการมีอยู่ของตัวเร่งปฏิกิริยา ตัวอย่างของตัวเร่งกระบวนการที่สามารถใช้ได้ ได้แก่ ฟอสฟอรัส กำมะถัน สังกะสีหรือเหล็กคลอไรด์ กรดซัลฟิวริก สารละลายของซิงค์คลอไรด์ในกรดไฮโดรคลอริก - รีเอเจนต์ของลูคัส
4. ดีคาร์บอกซิเลชันของเกลือที่เป็นกรดกับตัวออกซิไดซ์ อีกชื่อหนึ่งของวิธีการคือปฏิกิริยา Borodin-Hunsdicker สิ่งสำคัญที่สุดคือการกำจัดโมเลกุลคาร์บอนไดออกไซด์จากอนุพันธ์ของเงินของกรดคาร์บอกซิลิกเมื่อสัมผัสกับตัวออกซิไดซ์ - ฮาโลเจน เป็นผลให้เกิดอนุพันธ์ฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอน ปฏิกิริยาโดยทั่วไปมีลักษณะดังนี้: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO₂ + AgHal.
5. การสังเคราะห์ฮาโลฟอร์ม. กล่าวอีกนัยหนึ่ง นี่คือการผลิตอนุพันธ์ไตรฮาโลเจนของมีเทน วิธีที่ง่ายที่สุดในการผลิตคือการบำบัดอะซิโตนด้วยสารละลายฮาโลเจนที่เป็นด่าง เป็นผลให้เกิดการก่อตัวของโมเลกุลฮาโลฟอร์ม อนุพันธ์ฮาโลเจนของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนถูกสังเคราะห์ขึ้นในอุตสาหกรรมในลักษณะเดียวกัน

ควรให้ความสนใจเป็นพิเศษกับการสังเคราะห์ตัวแทนจำนวนไม่จำกัดของชั้นเรียนที่พิจารณา วิธีหลักคือการบำบัดอัลไคน์ด้วยเกลือปรอทและทองแดงต่อหน้าฮาโลเจน ซึ่งนำไปสู่การก่อตัวของผลิตภัณฑ์ที่มีพันธะคู่ในห่วงโซ่

อนุพันธ์ฮาโลเจนของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนได้มาจากปฏิกิริยาฮาโลจิเนชันของ arenes หรือ alkylarenes ในสายด้านข้าง เหล่านี้เป็นผลิตภัณฑ์อุตสาหกรรมที่สำคัญเนื่องจากใช้เป็นยาฆ่าแมลงในการเกษตร

สมบัติทางกายภาพ

คุณสมบัติทางกายภาพของอนุพันธ์ฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอนขึ้นอยู่กับโครงสร้างของโมเลกุลโดยตรง จุดเดือดและจุดหลอมเหลว สถานะของการรวมตัวได้รับผลกระทบจากจำนวนอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่และกิ่งที่เป็นไปได้ที่ด้านข้าง ยิ่งคะแนนยิ่งสูง โดยทั่วไป เป็นไปได้ที่จะกำหนดลักษณะพารามิเตอร์ทางกายภาพในหลายจุด

1. สถานะรวม: ต่ำสุดอันดับแรกตัวแทน - แก๊ส ถัดจาก С₁₂ - ของเหลว ข้างบน - ของแข็ง
2. ตัวแทนเกือบทั้งหมดมีกลิ่นเฉพาะตัวที่ฉุนเฉียว
3. ละลายในน้ำได้ต่ำมาก แต่มีตัวทำละลายที่ดีเยี่ยมด้วยตัวมันเอง พวกมันละลายได้ดีในสารประกอบอินทรีย์
4. จุดเดือดและจุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่หลัก
5. สารประกอบทั้งหมดยกเว้นอนุพันธ์ฟลูออรีนที่หนักกว่าน้ำ
6. ยิ่งกิ่งในโซ่หลักยิ่งจุดเดือดของสารยิ่งต่ำ

เป็นการยากที่จะระบุความคล้ายคลึงกันหลายอย่างที่เหมือนกัน เนื่องจากตัวแทนต่างกันมากในด้านองค์ประกอบและโครงสร้าง ดังนั้นจึงเป็นการดีกว่าที่จะให้ค่าสำหรับสารประกอบเฉพาะแต่ละชนิดจากชุดของไฮโดรคาร์บอนที่กำหนด

คุณสมบัติทางเคมี

หนึ่งในพารามิเตอร์ที่สำคัญที่สุดที่ต้องนำมาพิจารณาในอุตสาหกรรมเคมีและปฏิกิริยาการสังเคราะห์คือคุณสมบัติทางเคมีของไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจน ตัวแทนทุกคนไม่เหมือนกัน เนื่องจากมีเหตุผลหลายประการที่ทำให้แตกต่างกัน

1. โครงสร้างของโซ่คาร์บอน ปฏิกิริยาการแทนที่ที่ง่ายที่สุด (ของประเภทนิวคลีโอฟิลิก) เกิดขึ้นกับฮาโลอัลคิลทุติยภูมิและตติยภูมิ
2. ประเภทของอะตอมฮาโลเจนก็สำคัญเช่นกัน พันธะระหว่างคาร์บอนกับฮาลนั้นมีขั้วอย่างแน่นหนา ซึ่งทำให้ง่ายต่อการแตกออกด้วยการปล่อยอนุมูลอิสระ อย่างไรก็ตาม พันธะระหว่างไอโอดีนและคาร์บอนแตกง่ายที่สุด ซึ่งอธิบายได้จากการเปลี่ยนแปลง (ลดลง) เป็นประจำในพลังงานพันธะในชุด: F-Cl-Br-I.
3. ความหอมละมุนพันธบัตรแบบรากถอนโคนหรือแบบพหุคูณ
4. โครงสร้างและการแตกแขนงของหัวรุนแรงนั่นเอง

โดยทั่วไป อัลคิลที่ถูกเติมฮาโลเจนจะทำปฏิกิริยาได้ดีที่สุดด้วยการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก ท้ายที่สุดแล้ว ประจุบวกบางส่วนจะกระจุกตัวอยู่ที่อะตอมของคาร์บอนหลังจากทำลายพันธะกับฮาโลเจน สิ่งนี้ทำให้อนุมูลทั้งหมดกลายเป็นตัวรับอนุภาคอิเล็กโตรเนกาติฟ ตัวอย่างเช่น:

• OH^-;
• SO₄^2-;
• NO₂^-;
• CN^- และอื่นๆ

สิ่งนี้อธิบายความจริงที่ว่าเป็นไปได้ที่จะเปลี่ยนจากอนุพันธ์ฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอนไปเป็นสารประกอบอินทรีย์เกือบทุกประเภท คุณเพียงแค่ต้องเลือกรีเอเจนต์ที่เหมาะสมที่จะให้กลุ่มฟังก์ชันที่ต้องการ

โดยทั่วไป เราสามารถพูดได้ว่าคุณสมบัติทางเคมีของอนุพันธ์ฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอนคือความสามารถในการเข้าสู่ปฏิกิริยาต่อไปนี้

1. ด้วยอนุภาคนิวคลีโอฟิลิกชนิดต่างๆ - ปฏิกิริยาการแทนที่ ผลลัพธ์ที่ได้คือ: แอลกอฮอล์ อีเทอร์และเอสเทอร์ สารประกอบไนโตร เอมีน ไนไตรล์ กรดคาร์บอกซิลิก
2. ปฏิกิริยาของการกำจัดหรือดีไฮโดรฮาโลจิเนชัน. อันเป็นผลมาจากการสัมผัสกับสารละลายอัลคาไลที่มีแอลกอฮอล์ โมเลกุลของไฮโดรเจนเฮไลด์จะถูกแยกออก นี่คือวิธีสร้างอัลคีน ซึ่งเป็นผลพลอยได้จากน้ำหนักโมเลกุลต่ำ - เกลือและน้ำ ตัวอย่างปฏิกิริยา: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂ Br + NaOH _{(แอลกอฮอล์)} →CH₃-CH₂-CH=CH ₂ + NaBr + H₂O. กระบวนการเหล่านี้เป็นหนึ่งในวิธีหลักในการสังเคราะห์แอลคีนที่สำคัญกระบวนการนี้มาพร้อมกับอุณหภูมิสูงเสมอ
3. การได้รับอัลเคนของโครงสร้างปกติโดยวิธีการสังเคราะห์แบบเวิร์ตซ์ สาระสำคัญของปฏิกิริยาคือผลกระทบต่อไฮโดรคาร์บอนที่ถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจน (สองโมเลกุล) ด้วยโซเดียมที่เป็นโลหะ โซเดียมยอมรับอะตอมของฮาโลเจนจากสารประกอบในฐานะที่เป็นอิเล็กโตรโพซิทีฟไอออนอย่างแรง เป็นผลให้อนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่ปลดปล่อยออกมาเชื่อมต่อกันด้วยพันธะ ก่อตัวเป็นอัลเคนของโครงสร้างใหม่ ตัวอย่าง: CH₃-CH₂Cl + CH₃-CH₂ Cl + 2Na →CH₃-CH₂-CH₂-CH 3 _{+ 2NaCl.}
4. การสังเคราะห์ homologues ของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนโดยวิธี Friedel-Crafts สาระสำคัญของกระบวนการคือการกระทำของฮาโลอัลคิลกับเบนซีนต่อหน้าอะลูมิเนียมคลอไรด์ อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาการแทนที่ทำให้เกิดโทลูอีนและไฮโดรเจนคลอไรด์ ในกรณีนี้จำเป็นต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยา นอกจากตัวเบนซินเองแล้ว โฮโมลอกของมันยังออกซิไดซ์ได้ด้วยวิธีนี้
5. รับน้ำยา Greignard. รีเอเจนต์นี้คือไฮโดรคาร์บอนที่ถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจนที่มีแมกนีเซียมไอออนในองค์ประกอบ เริ่มแรก แมกนีเซียมที่เป็นโลหะในอีเทอร์จะออกฤทธิ์กับอนุพันธ์ของฮาโลอัลคิล เป็นผลให้เกิดสารประกอบเชิงซ้อนที่มีสูตรทั่วไป RMgHal เรียกว่ารีเอเจนต์ Greignard
6. การลดปฏิกิริยาต่ออัลเคน (แอลคีน, เวที). ดำเนินการเมื่อสัมผัสกับไฮโดรเจน เป็นผลให้เกิดไฮโดรคาร์บอนและผลพลอยได้คือไฮโดรเจนเฮไลด์ ตัวอย่างทั่วไป: R-Hal + H₂ →R-H + HHal

นี่คือปฏิสัมพันธ์หลักที่อนุพันธ์ฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอนของโครงสร้างต่าง ๆ สามารถเข้าไปได้ง่าย แน่นอนว่ามีปฏิกิริยาเฉพาะที่ควรพิจารณาสำหรับตัวแทนแต่ละคน

ไอโซเมอริซึมของโมเลกุล

ไอโซเมอริซึมของไฮโดรคาร์บอนที่มีฮาโลเจนค่อนข้างเป็นปรากฏการณ์ทางธรรมชาติ ท้ายที่สุด เป็นที่ทราบกันว่ายิ่งมีอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่มากเท่าใด จำนวนของรูปแบบไอโซเมอร์ก็จะยิ่งมากขึ้นเท่านั้น นอกจากนี้ ตัวแทนที่ไม่อิ่มตัวยังมีพันธะหลายตัว ซึ่งทำให้มีไอโซเมอร์ปรากฏขึ้นด้วย

ปรากฏการณ์นี้มีสองประเภทหลักสำหรับสารประกอบประเภทนี้

1. isomerism ของโครงกระดูกคาร์บอนของหัวรุนแรงและสายโซ่หลัก ซึ่งรวมถึงตำแหน่งของพันธะพหุคูณด้วย หากมีอยู่ในโมเลกุล เช่นเดียวกับไฮโดรคาร์บอนอย่างง่าย โดยเริ่มจากตัวแทนที่สาม สามารถเขียนสูตรของสารประกอบที่มีการแสดงออกของสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่ต่างกันได้ นอกจากนี้ สำหรับไฮโดรคาร์บอนที่ถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจน จำนวนของรูปแบบไอโซเมอร์คือลำดับความสำคัญที่สูงกว่าอัลเคนที่สอดคล้องกัน (แอลคีน อัลไคน์ อารีน และอื่นๆ)
2. ตำแหน่งของฮาโลเจนในโมเลกุล ตำแหน่งในชื่อแสดงด้วยตัวเลข และแม้ว่าจะเปลี่ยนเพียงตัวเดียว คุณสมบัติของไอโซเมอร์ดังกล่าวก็จะแตกต่างไปจากเดิมอย่างสิ้นเชิง

isomerism เชิงพื้นที่เป็นไปไม่ได้เพราะอะตอมของฮาโลเจนทำให้เป็นไปไม่ได้ เช่นเดียวกับสารประกอบอินทรีย์อื่นๆ ไอโซเมอร์ของฮาโลอัลคิลแตกต่างกันไม่เพียงแต่ในโครงสร้าง แต่ยังรวมถึงคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีด้วยลักษณะเฉพาะ

อนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว

แน่นอนว่ามีการเชื่อมต่อดังกล่าวมากมาย อย่างไรก็ตาม เราสนใจอนุพันธ์ของฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว นอกจากนี้ยังสามารถแบ่งออกเป็นสามกลุ่มหลัก

1. ไวนิล - เมื่ออะตอมของฮัลอยู่ที่อะตอมของคาร์บอนโดยตรงของพันธะพหุคูณ ตัวอย่างโมเลกุล: CH₂=CCL_2.
2. มีฉนวนหุ้ม. อะตอมของฮาโลเจนและพันธะพหุคูณอยู่ในส่วนตรงข้ามของโมเลกุล ตัวอย่าง: CH₂=CH-CH₂-CH₂-Cl.
3. อนุพันธ์ของอัลลิล - อะตอมของฮาโลเจนอยู่ที่พันธะคู่ผ่านอะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอม นั่นคือ อยู่ในตำแหน่งอัลฟ่า ตัวอย่าง: CH₂=CH-CH₂-CL.

ที่สำคัญคือไวนิลคลอไรด์ CH₂=CHCL. สามารถทำปฏิกิริยาโพลิเมอไรเซชันเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ที่สำคัญ เช่น วัสดุฉนวน ผ้ากันน้ำ และอื่นๆ

ตัวแทนอนุพันธ์ฮาโลเจนที่ไม่อิ่มตัวอีกตัวหนึ่งคือคลอโรพรีน สูตรของมันคือ CH₂=CCL-CH=CH₂ สารประกอบนี้เป็นวัตถุดิบสำหรับการสังเคราะห์ยางชนิดมีค่า ซึ่งมีคุณสมบัติทนไฟ อายุการใช้งานยาวนาน และการซึมผ่านของก๊าซได้ไม่ดี

Tetrafluoroethylene (หรือ Teflon) เป็นพอลิเมอร์ที่มีพารามิเตอร์ทางเทคนิคคุณภาพสูง ใช้สำหรับการผลิตชิ้นส่วนทางเทคนิคเครื่องใช้และอุปกรณ์ต่างๆ สูตร - CF₂=CF₂.

อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนและอนุพันธ์ของพวกมัน

สารประกอบอะโรมาติกคือสารประกอบที่มีวงแหวนเบนซีน ในหมู่พวกเขายังมีอนุพันธ์ฮาโลเจนทั้งกลุ่ม โครงสร้างสามารถจำแนกได้ 2 ประเภทหลัก

1. ถ้าอะตอมของ Hal ถูกพันธะโดยตรงกับนิวเคลียส นั่นคือ วงแหวนอะโรมาติก สารประกอบจะเรียกว่าฮาโลอารีน
2. อะตอมของฮาโลเจนไม่ได้เชื่อมต่อกับวงแหวน แต่กับสายโซ่ด้านข้างของอะตอม นั่นคือ อนุมูลอิสระจะไปที่กิ่งด้านข้าง สารประกอบดังกล่าวเรียกว่า arylakyl halides

ในบรรดาสารที่อยู่ในการพิจารณา มีตัวแทนหลายคนที่มีความสำคัญในทางปฏิบัติมากที่สุด

1. เฮกซะคลอโรเบนซีน - C₆Cl₆. ตั้งแต่ต้นศตวรรษที่ 20 มีการใช้เป็นยาฆ่าเชื้อราชนิดรุนแรงและยาฆ่าแมลง มีฤทธิ์ฆ่าเชื้อได้ดี จึงใช้สำหรับใส่เมล็ดก่อนหว่าน มีกลิ่นไม่พึงประสงค์ ของเหลวค่อนข้างกัดกร่อน โปร่งใส และอาจทำให้น้ำตาไหลได้
2. เบนซิลโบรไมด์ С₆Н₅CH₂Br. ใช้เป็นสารรีเอเจนต์ที่สำคัญในการสังเคราะห์สารประกอบออร์แกโนเมทัลลิก
3. คลอโรเบนซีน C₆H₅CL. ของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นเฉพาะ ใช้ในการผลิตสีย้อม ยาฆ่าแมลง เป็นหนึ่งในตัวทำละลายอินทรีย์ที่ดีที่สุด

ใช้ในอุตสาหกรรม

อนุพันธ์ฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอนใช้ในอุตสาหกรรมและการสังเคราะห์ทางเคมีกว้างมาก เราได้พูดถึงตัวแทนที่ไม่อิ่มตัวและมีกลิ่นหอมแล้ว ทีนี้มาดูพื้นที่ทั่วไปของการใช้สารประกอบทั้งหมดในซีรีย์นี้กัน

1. กำลังก่อสร้าง
2. เป็นตัวทำละลาย
3. ในการผลิตผ้า ยาง ยาง สีย้อม วัสดุโพลีเมอร์
4. สำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์หลายชนิด
5. อนุพันธ์ฟลูออรีน (ฟรีออน) เป็นสารทำความเย็นในหน่วยทำความเย็น
6. ใช้เป็นยาฆ่าแมลง ยาฆ่าแมลง ยาฆ่าเชื้อรา น้ำมัน น้ำมันอบแห้ง เรซิน น้ำมันหล่อลื่น
7. ไปผลิตวัสดุฉนวน ฯลฯ