แอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัว: สูตรคุณสมบัติ

สารบัญ:

แอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัว: สูตรคุณสมบัติ
แอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัว: สูตรคุณสมบัติ
Anonim

โดยทั่วไป แอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัวทั้งหมดจัดอยู่ในกลุ่มแอลกอฮอล์ พวกมันมีไฮดรอกโซกรุ๊ปที่ทำหน้าที่สอดคล้องกันอย่างน้อยหนึ่งกลุ่มในโครงสร้าง พวกเขามีความโดดเด่นเฉพาะเมื่อมีพันธะหลาย (สองเท่า, สาม) ในโมเลกุล ดังนั้นแอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัวจึงรวมคุณสมบัติของไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวและแอลกอฮอล์ธรรมดาเข้าด้วยกัน

ตึก

ตามกฎทั่วไป หมู่ฟังก์ชันไฮดรอกซิลควรอยู่ที่อะตอมของคาร์บอนอิ่มตัว (ซึ่งก็คือพันธะเดี่ยวเท่านั้น) (อะตอมของคาร์บอนที่อยู่ถัดจากกลุ่มฟังก์ชันของสารประกอบนี้เรียกว่าอัลฟาคาร์บอน) แอลกอฮอล์ดังกล่าวมีคุณสมบัติมาตรฐานทั้งหมดของเพื่อนบ้านที่ จำกัด แอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัวที่ง่ายที่สุดที่มีอัลฟาคาร์บอนอิ่มตัวคืออัลลิลแอลกอฮอล์หรือโพรเพนดิออล

อีนอล

แอลกอฮอล์ที่มีกลุ่ม -OH ที่อยู่ใกล้กับคาร์บอนไม่อิ่มตัวเรียกว่าอีนอล เกือบทั้งหมดไม่เสถียรและเมื่อก่อตัว เกือบจะในทันทีจัดเรียงใหม่เป็นคีโตนที่สอดคล้องกัน อย่างไรก็ตาม ส่วนเล็ก ๆ ยังคงอยู่ในรูปแบบเดิม แต่มีขนาดเล็กมาก ในการดังกล่าวในกรณีนี้ พวกเขาพูดถึง keto-enol เทาโทเมอร์: สารนี้ประกอบด้วยเทาโทเมอร์สองตัวที่เรียกว่า เทาโทเมอร์พร้อมกัน อันแรก อะตอมไฮโดรเจนตั้งอยู่ใกล้กับออกซิเจน และนี่คืออีนอล และอีกอันหนึ่ง ไฮโดรเจนเคลื่อนตัวเป็นคาร์บอน และ นี่คือคีโตน (สารประกอบคาร์บอนิล) อยู่แล้ว

tautomerism ในตัวอย่างทั่วไป
tautomerism ในตัวอย่างทั่วไป

ในสารส่วนใหญ่ของโครงสร้างนี้ เนื้อหาของอีนอลเป็นเศษส่วนของเปอร์เซ็นต์ อย่างไรก็ตาม มีสารประกอบบางอย่างที่เนื่องจากองค์ประกอบแทนที่บางอย่างบนอะตอมของคาร์บอนที่ถูกพันธะโดยตรงกับออกซิเจนของกลุ่มไฮดรอกโซ จึงสามารถบรรลุความเสถียรสัมพัทธ์ของ enol ได้ ตัวอย่างเช่น ใน acetylacetone เปอร์เซ็นต์ของ enol tautomers ถึง 76

acetylacetone เทาโทเมอร์
acetylacetone เทาโทเมอร์

ที่แรกในซีรีย์อีนอลคือไวนิลแอลกอฮอล์ ใน keto-enol tautomerism มันสอดคล้องกับ acetaldehyde

คุณสมบัติทางเคมี

เนื่องจากแอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัวประกอบด้วยกลุ่มการทำงานสองกลุ่มในคราวเดียว ชุดของปฏิกิริยาของพวกมันจึงเป็นการรวมกันของคุณสมบัติของสารประกอบสองประเภท ด้วยพันธะหลายพันธะ พวกมัน เช่นเดียวกับไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวทั้งหมด ทำปฏิกิริยาด้วยการเติมฮาโลเจน ไฮโดรเจน ไฮโดรเจนเฮไลด์ และสารอื่นๆ ที่ก่อตัวเป็นอนุภาคอิเล็กโตรฟิลลิก พวกมันยังสามารถก่อตัวเป็นอีพอกไซด์ได้ (เมื่อถูกออกซิไดซ์ด้วยออกซิเจนในบรรยากาศบนตัวเร่งปฏิกิริยาสีเงิน) นอกจากนี้ ในกลุ่มคู่ แอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัวสามารถติดกลุ่มไฮดรอกซิลเพิ่มเติมเพื่อเปลี่ยนเป็นแอลกอฮอล์ได- ไตรไฮดริกได้ หมู่ไฮดรอกซิลเองเข้าสู่ปฏิกิริยาทั่วไป: ออกซิเดชัน (กับสารประกอบคาร์บอนิลที่สอดคล้องกัน และจากนั้นไปยังคาร์บอกซิลิกกรด) การแทนที่ด้วยฮาโลเจน การก่อตัวของอีเทอร์และเอสเทอร์

อยู่ในธรรมชาติ

แอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัวมีอยู่ในส่วนต่างๆ ของโลกที่มีชีวิต ส่วนใหญ่มักจะอยู่ในรูปแบบของเอสเทอร์ - สารประกอบที่ประกอบด้วยส่วนของแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก ตัวอย่างเช่น พบซินนามอนแอลกอฮอล์ (ในรูปของเอสเทอร์ของอะซิเตทและซินนาเมต) ในผักตบชวา ขี้เหล็ก และน้ำมันที่มีกลิ่นอื่นๆ รวมทั้งในองค์ประกอบของเรซินในต้นไม้สกุล styrax และในยาหม่องเปรู - เรซินของ ต้นไม้จากสกุล myroxylon มันถูกใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมน้ำหอมเป็นน้ำหอมและน้ำหอมที่หลากหลาย

อบเชยแอลกอฮอล์
อบเชยแอลกอฮอล์

เรตินอลอะซิเตท - วิตามินเอ 3-เฮกเซนอล-1 ที่รู้จักกันดี - แอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน - ในองค์ประกอบของน้ำมันหอมระเหยจากส่วนสีเขียวของพืชทำให้มีกลิ่นเฉพาะตัว

เช่น คอเลสเตอรอลที่รู้จักกันดีก็คือแอลกอฮอล์ที่มีสูตรที่ซับซ้อนมาก รวมถึงพันธะหลายตัว (นั่นเป็นสาเหตุที่ในบางประเทศพวกเขาชอบเรียกสารเดียวกันว่าคอเลสเตอรอล - ตามกลุ่มการทำงาน) ดังนั้นสารหลายอย่างที่เกี่ยวข้องกับคอเลสเตอรอลโดยเฉพาะแอลกอฮอล์ที่มีไขมันบางชนิดจึงมีโครงสร้างคล้ายคลึงกัน

แนะนำ: