สารอินทรีย์ครอบครองสถานที่สำคัญในชีวิตของเรา เป็นส่วนประกอบหลักของโพลีเมอร์ที่ล้อมรอบเราทุกที่ ได้แก่ ถุงพลาสติก ยาง และวัสดุอื่นๆ อีกมาก โพรพิลีนไม่ใช่ขั้นตอนสุดท้ายในซีรีย์นี้ นอกจากนี้ยังพบในวัสดุต่างๆ และใช้ในอุตสาหกรรมต่างๆ เช่น การก่อสร้าง การใช้ในบ้านเป็นวัสดุสำหรับถ้วยพลาสติก และความต้องการขนาดเล็กอื่นๆ (แต่ไม่ใช่ระดับอุตสาหกรรม) ก่อนที่เราจะพูดถึงกระบวนการเช่นการให้น้ำของโพรพิลีน (ขอบคุณที่เราจะได้ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์) มาดูประวัติการค้นพบสารนี้ที่จำเป็นสำหรับอุตสาหกรรมกันก่อน
ประวัติศาสตร์
ดังนั้นโพรพิลีนจึงไม่มีวันเปิด อย่างไรก็ตาม พอลิเมอร์ - โพรพิลีน - ถูกค้นพบในปี 1936 โดยนักเคมีชาวเยอรมันชื่อ Otto Bayer แน่นอนว่าในทางทฤษฎีทราบดีอยู่แล้วว่าสามารถหาวัสดุที่สำคัญเช่นนั้นได้อย่างไร แต่ในทางปฏิบัติไม่สามารถทำได้ สิ่งนี้เกิดขึ้นได้ในช่วงกลางศตวรรษที่ 20 เมื่อนักเคมีชาวเยอรมันและอิตาลี Ziegler และ Natt ค้นพบตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับการเกิดพอลิเมอไรเซชันของไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว (มีพันธะหนึ่งหรือมากกว่าหลายพันธะ) ซึ่งต่อมาพวกเขาเรียกมันว่าตัวเร่งปฏิกิริยา Ziegler-Natta จนถึงขณะนั้น เป็นไปไม่ได้อย่างยิ่งที่จะทำให้ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันของสารดังกล่าวดำเนินต่อไป ปฏิกิริยาการควบแน่นเป็นที่ทราบกันดีอยู่แล้ว เมื่อสารถูกรวมเข้าด้วยกันเป็นสายพอลิเมอร์ซึ่งเกิดผลพลอยได้โดยปราศจากการกระทำของตัวเร่งปฏิกิริยา แต่มันเป็นไปไม่ได้ที่จะทำสิ่งนี้กับไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว
กระบวนการสำคัญอีกประการหนึ่งที่เกี่ยวข้องกับสารนี้คือการให้น้ำ โพรพิลีนในช่วงปีแรกเริ่มมีการใช้งานค่อนข้างมาก และทั้งหมดนี้เกิดจากวิธีการกู้คืนโพรพีนที่คิดค้นโดยบริษัทแปรรูปน้ำมันและก๊าซหลายแห่ง (ซึ่งบางครั้งเรียกว่าสารที่อธิบายไว้) เมื่อน้ำมันแตกร้าว เป็นผลพลอยได้ และเมื่อปรากฏว่าอนุพันธ์ของไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ เป็นพื้นฐานสำหรับการสังเคราะห์สารหลายชนิดที่เป็นประโยชน์ต่อมนุษยชาติ หลายบริษัท เช่น BASF ได้จดสิทธิบัตรวิธีการผลิต และเริ่มทำการซื้อขายจำนวนมากในบริเวณนี้ โพรพิลีนไฮเดรชั่นถูกทดลองและทาก่อนโพลิเมอไรเซชัน ซึ่งเป็นสาเหตุที่อะซิโตน ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ ไอโซโพรพิลามีนเริ่มผลิตก่อนโพลิโพรพิลีน
กระบวนการแยกโพรพีนออกจากน้ำมันน่าสนใจมาก ตอนนี้เราหันไปหาเขาแล้ว
แยกโพรพิลีน
ตามทฤษฎีแล้ว วิธีการหลักเป็นเพียงกระบวนการเดียวเท่านั้น: ไพโรไลซิสของน้ำมันและก๊าซที่เกี่ยวข้อง แต่การนำเทคโนโลยีไปใช้เป็นเพียงทะเล ความจริงก็คือทุกบริษัทพยายามที่จะได้รับวิธีการที่ไม่เหมือนใครและปกป้องมันสิทธิบัตร และบริษัทอื่นๆ ดังกล่าวก็กำลังมองหาวิธีการของตนเองในการผลิตและขายโพรพีนเป็นวัตถุดิบหรือเปลี่ยนเป็นผลิตภัณฑ์ต่างๆ
Pyrolysis ("pyro" - ไฟ "lysis" - การทำลายล้าง) เป็นกระบวนการทางเคมีที่แยกโมเลกุลที่ซับซ้อนและมีขนาดใหญ่ออกเป็นโมเลกุลที่เล็กกว่าภายใต้อิทธิพลของอุณหภูมิสูงและตัวเร่งปฏิกิริยา อย่างที่คุณทราบ น้ำมันเป็นส่วนผสมของไฮโดรคาร์บอนและประกอบด้วยเศษส่วนเบา กลาง และหนัก ประการแรก โพรพีนและอีเทนที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำสุดจะได้รับระหว่างไพโรไลซิส กระบวนการนี้ดำเนินการในเตาอบพิเศษ สำหรับบริษัทผู้ผลิตที่ก้าวหน้าที่สุด กระบวนการนี้มีความแตกต่างทางเทคโนโลยี: บางคนใช้ทรายเป็นตัวพาความร้อน บางแห่งใช้ควอตซ์ บางแห่งใช้โค้ก คุณยังสามารถแบ่งเตาเผาตามโครงสร้างได้: ทั้งแบบท่อและแบบธรรมดาที่เรียกว่าเครื่องปฏิกรณ์
แต่กระบวนการไพโรไลซิสทำให้ได้โพรพีนบริสุทธิ์ไม่เพียงพอ เนื่องจากนอกจากนั้นแล้ว ยังมีไฮโดรคาร์บอนจำนวนมากก่อตัวขึ้นที่นั่น ซึ่งจะต้องแยกจากกันด้วยวิธีที่ค่อนข้างสิ้นเปลืองพลังงาน ดังนั้นเพื่อให้ได้สารบริสุทธิ์สำหรับการให้ความชุ่มชื้นในภายหลังจึงใช้ดีไฮโดรจีเนชันของอัลเคน: โพรเพนในกรณีของเรา เช่นเดียวกับกระบวนการโพลิเมอไรเซชัน กระบวนการข้างต้นไม่เพียงแค่เกิดขึ้น การแยกไฮโดรเจนออกจากโมเลกุลของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเกิดขึ้นภายใต้การกระทำของตัวเร่งปฏิกิริยา: ไตรวาเลนต์โครเมียมออกไซด์และอะลูมิเนียมออกไซด์
ก่อนจะพูดถึงเรื่องของกระบวนการไฮเดรชั่น มาดูโครงสร้างของไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวของเรากันดีกว่า
คุณสมบัติของโครงสร้างโพรพิลีน
โพรพีนเองเป็นเพียงสมาชิกที่สองของชุดอัลคีน (ไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่หนึ่งอัน) ในแง่ของความเบา มันเป็นอันดับสองรองจากเอทิลีน ในสภาวะปกติ โพรพีนเป็นก๊าซ เช่นเดียวกับโพรเพน "ญาติ" จากตระกูลอัลเคน
แต่ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างโพรเพนและโพรพีนก็คือ โพรเพนมีพันธะคู่ในองค์ประกอบ ซึ่งเปลี่ยนแปลงคุณสมบัติทางเคมีอย่างรุนแรง ช่วยให้คุณติดสารอื่นๆ กับโมเลกุลไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว ส่งผลให้สารประกอบมีคุณสมบัติแตกต่างกันโดยสิ้นเชิง ซึ่งมักมีความสำคัญมากสำหรับอุตสาหกรรมและชีวิตประจำวัน
ถึงเวลาพูดถึงทฤษฎีปฏิกิริยาซึ่งอันที่จริงแล้วเป็นหัวข้อของบทความนี้ ในส่วนถัดไป คุณจะได้เรียนรู้ว่าการให้น้ำของโพรพิลีนทำให้เกิดผลิตภัณฑ์ที่สำคัญที่สุดชิ้นหนึ่งในอุตสาหกรรม เช่นเดียวกับวิธีที่ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นและความแตกต่างในนั้นคืออะไร
ทฤษฎีความชุ่มชื้น
อันดับแรก มาดูกระบวนการทั่วไปกันดีกว่า - การแก้ปัญหา - ซึ่งรวมถึงปฏิกิริยาที่อธิบายไว้ข้างต้นด้วย นี่คือการเปลี่ยนแปลงทางเคมี ซึ่งประกอบด้วยการเติมโมเลกุลตัวทำละลายเพื่อละลายโมเลกุล ในเวลาเดียวกัน พวกมันสามารถสร้างโมเลกุลใหม่ หรือที่เรียกว่าโซลเวต อนุภาคที่ประกอบด้วยโมเลกุลของตัวถูกละลายและตัวทำละลายที่เชื่อมต่อกันด้วยปฏิกิริยาไฟฟ้าสถิต เราสนใจเท่านั้นสารประเภทแรกเพราะในระหว่างการให้ความชุ่มชื้นของโพรพิลีนผลิตภัณฑ์ดังกล่าวจะเกิดขึ้นอย่างเด่นชัด
เมื่อทำการละลายในลักษณะที่อธิบายข้างต้น โมเลกุลของตัวทำละลายจะถูกยึดติดกับตัวถูกละลาย จะได้รับสารประกอบใหม่ ในเคมีอินทรีย์ ความชุ่มชื้นส่วนใหญ่สร้างแอลกอฮอล์ คีโตน และอัลดีไฮด์ แต่มีบางกรณีอื่นๆ เช่น การก่อตัวของไกลคอล แต่เราจะไม่แตะต้องพวกมัน อันที่จริงกระบวนการนี้ง่ายมาก แต่ในขณะเดียวกันก็ค่อนข้างซับซ้อน
กลไกการให้น้ำ
พันธะคู่ อย่างที่คุณรู้ ประกอบด้วยพันธะสองประเภท: พันธะ pi และ ซิกมา pi-bond มักจะแตกออกก่อนเสมอระหว่างปฏิกิริยาการให้น้ำ เนื่องจากมีความแข็งแรงน้อยกว่า (มีพลังงานยึดเหนี่ยวต่ำกว่า) เมื่อมันแตกออก ออร์บิทัลว่างสองออร์บิทัลจะเกิดที่อะตอมของคาร์บอนสองอะตอมที่อยู่ใกล้เคียง ซึ่งสามารถสร้างพันธะใหม่ได้ โมเลกุลของน้ำที่มีอยู่ในสารละลายในรูปของอนุภาคสองอนุภาค: ไฮดรอกไซด์ไอออนและโปรตอน สามารถเชื่อมติดกันตามพันธะคู่ที่หักได้ ในกรณีนี้ ไอออนของไฮดรอกไซด์จะติดอยู่ที่อะตอมของคาร์บอนตรงกลาง และโปรตอนจะติดอยู่ที่อันที่สองสุดขั้ว ดังนั้นในระหว่างการให้ความชุ่มชื้นของโพรพิลีน โพรพานอล 1 หรือไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์จึงเกิดขึ้นอย่างเด่นชัด นี่เป็นสารที่สำคัญมากเนื่องจากเมื่อถูกออกซิไดซ์จะสามารถรับอะซิโตนได้ซึ่งใช้กันอย่างแพร่หลายในโลกของเรา เราบอกว่ามันถูกสร้างขึ้นอย่างเด่น แต่นี่ไม่เป็นความจริงทั้งหมด ฉันต้องพูดอย่างนี้: ผลิตภัณฑ์เดียวที่เกิดขึ้นในระหว่างการให้ความชุ่มชื้นของโพรพิลีน และนี่คือไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์
นี่คือรายละเอียดปลีกย่อยทั้งหมด อันที่จริง ทุกอย่างสามารถอธิบายได้ง่ายกว่ามาก และตอนนี้เราจะมาดูกันว่ากระบวนการเช่นโพรพิลีนไฮเดรชั่นถูกบันทึกในหลักสูตรของโรงเรียนอย่างไร
ปฏิกิริยา: มันเกิดขึ้นได้อย่างไร
ในวิชาเคมี ทุกสิ่งทุกอย่างมักจะแสดงง่าย ๆ ด้วยความช่วยเหลือของสมการปฏิกิริยา ดังนั้นการเปลี่ยนแปลงทางเคมีของสารภายใต้การสนทนาจึงสามารถอธิบายได้ในลักษณะนี้ การให้น้ำของโพรพิลีนซึ่งมีสมการปฏิกิริยาง่ายมาก ดำเนินไปในสองขั้นตอน อย่างแรก พันธะ pi ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของดับเบิ้ลจะขาด จากนั้นโมเลกุลของน้ำในรูปของอนุภาคสองอนุภาค ได้แก่ ไอออนไฮดรอกไซด์และไฮโดรเจนไอออนบวกจะเข้าใกล้โมเลกุลโพรพิลีนซึ่งปัจจุบันมีพื้นที่ว่างสองแห่งสำหรับการก่อตัวของพันธะ ไฮดรอกไซด์ไอออนสร้างพันธะกับอะตอมของคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนน้อยกว่า (นั่นคือกับอะตอมของไฮโดรเจนที่ติดน้อยกว่า) และโปรตอนตามลำดับกับสุดขั้วที่เหลือ ดังนั้น ได้ผลิตภัณฑ์เดียว: ไอโซโพรพานอลแอลกอฮอล์โมโนไฮดริกอิ่มตัว
บันทึกปฏิกิริยาอย่างไร
ตอนนี้เราจะเรียนรู้วิธีเขียนปฏิกิริยาในภาษาเคมีที่สะท้อนถึงกระบวนการ เช่น การให้น้ำของโพรพิลีน สูตรที่เราต้องการคือ: CH2 =CH - CH3 ซึ่งเป็นสูตรของสารตั้งต้นคือโพรพีน อย่างที่คุณเห็น มันมีพันธะคู่ที่มีเครื่องหมาย "=" และนี่คือที่ที่น้ำจะถูกเติมเมื่อโพรพิลีนถูกไฮเดรท สมการปฏิกิริยาสามารถเขียนได้ดังนี้: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. หมู่ไฮดรอกซิลในวงเล็บหมายถึงว่าส่วนนี้ไม่อยู่ในระนาบของสูตรแต่อยู่ต่ำกว่าหรือสูงกว่า ในที่นี้เราไม่สามารถแสดงมุมระหว่างสามกลุ่มที่ยื่นออกมาจากอะตอมคาร์บอนตรงกลางได้ แต่สมมติว่าพวกมันมีค่าเท่ากันโดยประมาณและรวมกันเป็น 120 องศา
ใช้ที่ไหน
เราได้กล่าวไปแล้วว่าสารที่ได้รับระหว่างการทำปฏิกิริยานั้นถูกใช้อย่างแข็งขันสำหรับการสังเคราะห์สารสำคัญอื่นๆ มีโครงสร้างคล้ายกันมากกับอะซิโตน ซึ่งแตกต่างจากกลุ่มไฮดรอกโซเท่านั้นที่มีกลุ่มคีโต (นั่นคือ อะตอมออกซิเจนที่เชื่อมต่อด้วยพันธะคู่กับอะตอมไนโตรเจน) อย่างที่คุณทราบ อะซิโตนเองถูกใช้ในตัวทำละลายและเคลือบเงา แต่นอกจากนี้ยังถูกใช้เป็นรีเอเจนต์สำหรับการสังเคราะห์สารที่ซับซ้อนมากขึ้นต่อไป เช่น โพลียูรีเทน อีพอกซีเรซิน อะซิติกแอนไฮไดรด์ และอื่นๆ
ปฏิกิริยาการผลิตอะซิโตน
เราคิดว่าน่าจะเป็นประโยชน์ที่จะอธิบายการเปลี่ยนแปลงของไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์เป็นอะซิโตน โดยเฉพาะอย่างยิ่งเนื่องจากปฏิกิริยานี้ไม่ซับซ้อนนัก ในการเริ่มต้น โพรพานอลจะระเหยและออกซิไดซ์ด้วยออกซิเจนที่อุณหภูมิ 400-600 องศาเซลเซียสบนตัวเร่งปฏิกิริยาพิเศษ ผลิตภัณฑ์ที่บริสุทธิ์มากได้มาจากการทำปฏิกิริยากับตาข่ายเงิน
สมการปฏิกิริยา
เราจะไม่ลงรายละเอียดกลไกการเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันของโพรพานอลต่ออะซิโตน เนื่องจากมีความซับซ้อนมาก เราจำกัดตัวเองให้อยู่ในสมการการเปลี่ยนแปลงทางเคมีตามปกติ: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. อย่างที่คุณเห็น ทุกอย่างค่อนข้างง่ายในไดอะแกรม แต่ก็คุ้มค่าที่จะศึกษากระบวนการ และเราจะพบกับปัญหามากมาย
สรุป
เราจึงวิเคราะห์กระบวนการให้น้ำโพรพิลีนและศึกษาสมการปฏิกิริยาและกลไกการเกิดขึ้น หลักการทางเทคโนโลยีที่พิจารณารองรับกระบวนการจริงที่เกิดขึ้นในการผลิต ปรากฏว่าไม่ยากแต่มีประโยชน์กับชีวิตประจำวันจริงๆ
