ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวตามวัฏจักร: ได้มาอย่างไร ไซโคลอัลเคน

สารบัญ:

ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวตามวัฏจักร: ได้มาอย่างไร ไซโคลอัลเคน
ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวตามวัฏจักร: ได้มาอย่างไร ไซโคลอัลเคน
Anonim

ในบทความ เราจะพิจารณาการจัดเตรียมไซโคลอัลเคนและคุณสมบัติของโครงสร้างของไซโคลอัลเคน ลองอธิบายคุณสมบัติเฉพาะของสารเหล่านี้โดยพิจารณาจากคุณสมบัติของโครงสร้างกัน

โครงสร้าง

เริ่มด้วยการวิเคราะห์โครงสร้างของชั้นอินทรีย์ไฮโดรคาร์บอนที่มีชื่อ สารประกอบไซคลิกทั้งหมดแบ่งออกเป็นสปีชีส์เฮเทอโรไซคลิกและคาร์โบไซคลิก

กลุ่มที่สองมีอะตอมของคาร์บอนสามอะตอมภายในวัฏจักรปิด สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก นอกจากคาร์บอนแล้ว ยังมีอะตอมของกำมะถัน ออกซิเจน ฟอสฟอรัส และไนโตรเจนในโมเลกุลด้วย

มีการแบ่งสารประกอบคาร์โบไซคลิกออกเป็นสารอะโรมาติกและอะลิไซคลิก

ได้ไซโคลอัลเคน
ได้ไซโคลอัลเคน

สารอะลิไซคลิก

เหล่านี้รวมถึงไซโคลแอลเคน คุณสมบัติทางเคมีและการผลิตของสารเหล่านี้ถูกกำหนดอย่างแม่นยำโดยโครงสร้างปิดของไฮโดรคาร์บอนประเภทนี้

สารอะลิไซคลิกคือสารที่มีวัฏจักรที่ไม่เป็นอะโรมาติกตั้งแต่หนึ่งรอบขึ้นไป การเตรียมและการใช้ไซโคลอัลเคนพิจารณาในแง่ของความสัมพันธ์กับสารประกอบอะลิไซคลิก

การจำแนก

ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของคลาสนี้ไฮโดรคาร์บอนคือไซโคลโพรเพน มีอะตอมของคาร์บอนเพียงสามอะตอมในโครงสร้าง ตัวแทนของซีรีส์ที่คล้ายคลึงกันนี้เรียกอีกอย่างว่าพาราฟิน ในแง่ของคุณสมบัติทางเคมีและทางกายภาพ พวกมันคล้ายกับไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว โมเลกุลประกอบด้วยพันธะเดี่ยวที่เกิดจากออร์บิทัลลูกผสม ในไซโคลอัลเคน ประเภทของการผสมพันธุ์คือ sp3

องค์ประกอบทั้งหมดของชั้นเรียนแสดงโดยสูตร SNN2н สารประกอบเหล่านี้เป็นไอโซเมอร์ระหว่างคลาสของเอทิลีนไฮโดรคาร์บอน

ตามระบบการตั้งชื่อทดแทนระหว่างประเทศสมัยใหม่ เมื่อตั้งชื่อตัวแทนของคลาสนี้ คำนำหน้า "ไซโคล" จะถูกเพิ่มลงในไฮโดรคาร์บอนที่สอดคล้องกันในแง่ของจำนวนอะตอม ในกรณีนี้ ตัวอย่างเช่น จะได้ไซโคลเฮกเซน, ไซโคลเพนเทน ระบบการตั้งชื่อที่มีเหตุผลให้ชื่อตามจำนวนกลุ่มเมทิลีนปิด CH2 ด้วยเหตุนี้ ไซโคลโพรเพนจึงถูกเรียกว่าทริมเอทิลีน และไซโคลบิวเทน - เตตรัมเอทิลีน

สารอินทรีย์ประเภทนี้มีลักษณะเป็นไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้างเกี่ยวกับจำนวนอะตอมของคาร์บอนในวัฏจักร เช่นเดียวกับไอโซเมอร์เชิงแสง

วิธีการรับไซโคลอัลเคน
วิธีการรับไซโคลอัลเคน

ตัวเลือกการศึกษา

ตอนนี้เรามาดูกันว่าการรับงานเป็นอย่างไร สามารถรับไซโคลอัลเคนได้หลายวิธี ขึ้นอยู่กับวัสดุเริ่มต้นที่เลือกเพื่อทำการเปลี่ยนแปลงทางเคมี เราจะวิเคราะห์ตัวเลือกหลักสำหรับการสังเคราะห์พาราฟิน

แล้วได้มันมาเป็นยังไงบ้าง? ไซโคลอัลเคนเกิดขึ้นจากวัฏจักรของอนุพันธ์ไดฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ในลักษณะทางเคมีที่คล้ายคลึงกันรอบสี่และสามสมาชิก เช่น ไซโคลโพรเพน ให้เราพิจารณาการเตรียมการโดยละเอียดมากขึ้น - ไซโคลอัลเคนซึ่งเป็นตัวแทนแรกของซีรีส์ที่คล้ายคลึงกันนี้เกิดขึ้นจากการกระทำของแมกนีเซียมโลหะหรือสังกะสีบนอนุพันธ์ไดฮาโลเจนของอัลเคนที่เกี่ยวข้อง

และจะเกิดสารประกอบไซคลิกห้าและหกสมาชิกได้อย่างไร ได้มาอย่างไร? การสร้างไซโคลอัลเคนด้วยอะตอมของคาร์บอนในโครงสร้างค่อนข้างยาก เนื่องจากโครงสร้างจะมีปัญหากับการเกิดวัฏจักรของโมเลกุล ปรากฏการณ์นี้อธิบายได้โดยการหมุนอิสระในพันธะ CC ซึ่งช่วยลดโอกาสที่จะได้รับสารประกอบไซคลิกได้อย่างมาก สำหรับการก่อตัวของตัวแทนของไซโคลอัลเคน 1, 2- หรือ 1, 3-ไดฮาโลเจนอนุพันธ์ของอัลเคนที่สอดคล้องกันทำหน้าที่เป็นวัสดุเริ่มต้น

ในวิธีการสังเคราะห์พาราฟิน เรายังเน้นกระบวนการดีคาร์บอกซิเลชันของกรดไดคาร์บอกซิลิกและเกลือด้วย ไซโคลอัลเคนที่มีห้าและหกสมาชิกได้มาจากการรวมตัวระหว่างโมเลกุล

และในบรรดาวิธีพิเศษของการก่อตัวของพวกมัน เราสังเกตปฏิกิริยาระหว่างแอลคีนและคาร์บีน การลดลงของอนุพันธ์ที่มีออกซิเจนของไซโคลคอมพาวน์

การผลิตและการใช้ไซโคลอัลเคน
การผลิตและการใช้ไซโคลอัลเคน

คุณสมบัติทางเคมี

วิธีที่เป็นไปได้ทั้งหมดในการรับไซโคลอัลเคนและปฏิสัมพันธ์นั้นพิจารณาจากลักษณะเฉพาะของโครงสร้างทางเคมี ด้วยโครงสร้างที่เป็นวัฏจักรในคุณสมบัติทางเคมีหลักของไซโคลอัลเคน เราจึงแยกแยะปฏิกิริยาของการเติมไฮโดรเจน (ไฮโดรจิเนชัน) การกำจัด (ดีไฮโดรจีเนชัน)

สำหรับปฏิกิริยาใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาในบทบาทของแพลตตินัมแพลเลเดียมสามารถทำหน้าที่ได้ ปฏิสัมพันธ์จะดำเนินการที่อุณหภูมิสูงค่าของมันขึ้นอยู่กับขนาดของวงจร เมื่อโมเลกุลของไซคลิกไฮโดรคาร์บอนสัมผัสกับรังสียูวี จะเกิดปฏิกิริยาคลอรีน (เติมคลอรีน) ได้

เช่นเดียวกับตัวแทนของสารประกอบอินทรีย์ ไซโคลอัลเคนสามารถเข้าสู่ปฏิกิริยาการเผาไหม้ ก่อตัวขึ้นหลังจากปฏิกิริยาของคาร์บอนไดออกไซด์ ไอน้ำ ปฏิกิริยานี้หมายถึงกระบวนการคายความร้อน เนื่องจากมีการปล่อยความร้อนในปริมาณที่เพียงพอ

คุณสมบัติทางเคมีของไซโคลแอลเคนและการเตรียมการ
คุณสมบัติทางเคมีของไซโคลแอลเคนและการเตรียมการ

สรุป

พาราฟินคือสารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบบปิดที่เกิดขึ้นจากอัลเคนไดฮาโลจิเนตหรือสารประกอบอินทรีย์อื่นๆ คุณสมบัติของโครงสร้างกำหนดคุณสมบัติทางเคมีพื้นฐานของไซโคลอัลเคนและขอบเขตการใช้งาน ส่วนใหญ่จะใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์เพื่อให้ได้สารอินทรีย์ที่มีออกซิเจน

แนะนำ: