วิธีที่ถูกต้องในการทำให้เอมีนลดลงคืออะไร? นี่เป็นวิธีการที่หลากหลายกว่าสำหรับการผลิตเอมีนที่ไม่ส่งผลให้เกิดอัลคิเลชั่นมากเกินไป วิธีนี้ค่อนข้างง่ายและโปร่งใสแม้สำหรับผู้เริ่มต้นในวิชาเคมี ปฏิกิริยาง่ายๆ เพียงไม่กี่ข้อ อย่างไรก็ตาม คุณจะต้องมีรีเอเจนต์จำนวนมากที่หาซื้อได้ยากในเชิงพาณิชย์ ตัวอย่างเช่น วิธีนี้สามารถใช้เพื่อลดแอมิเนชันของกรดอะมิโนได้
เริ่ม
เริ่มด้วยอัลดีไฮด์หรือคีโตน ให้กลายเป็นอิมีน (คล้ายกับไนโตรเจนอัลดีไฮด์หรือคีโตน) ลดอิมีนด้วยตัวรีดิวซ์ เช่น โซเดียม ไซยาโนโบโรไฮไดรด์ (NaBH3CN), โซเดียม โบโรไฮไดรด์ (NaBH4) หรือโซเดียม อะซิโตซีบอโรไฮไดรด์ (NaBH(Oac)3) มันกลับกลายเป็นเอมีนใหม่ ไม่จำเป็นต้องแยกอิมีนขั้นกลางออก (ซึ่งอาจค่อนข้างไม่เสถียรอยู่แล้ว) การลดลงสามารถทำได้ในแหล่งกำเนิด (เช่น ในขวดปฏิกิริยาเดียวกัน)จากนั้นให้เวลาเพียงพอในการสร้าง
ขั้นตอนนี้เรียกว่ารีดักทีฟแอมิเนชัน นอกจากนี้ยังพบชื่อ "ลดแอมิเนชัน" นี่คือตัวอย่างเฉพาะ: ไฮโดร-เมทิลเบนซิลเอมีน
สมมติว่าคุณมีเอมีนหลัก เช่น เบนซิลลามีน และคุณต้องการทำไฮโดร-เมทิลเบนซิลเอมีน คุณจะทำอย่างไร? การบำบัดเบนซิลลามีนโดยตรงด้วยสารอัลคีน (เช่น เมทิลไอโอไดด์) จะส่งผลให้เกิดการก่อตัวที่สำคัญของเอมีนในระดับอุดมศึกษาที่ไม่ต้องการ (เช่น ดีลคิลเลชัน)
ใช่ คุณสามารถลองแยกเอมีนทุติยภูมิที่เกิดจากเอมีนระดับอุดมศึกษา แต่เราจะไม่ปรับความเข้มข้น 10-30% ที่วิธีนี้ให้ การแยกสารผสมนั้นใช้ได้ดีบนกระดาษ แต่ในทางปฏิบัติอาจทำให้เจ็บปวดได้ มีวิธีอื่นในการทำเช่นนี้หรือไม่? ลองลดแอมิเนชัน. นี่เป็นวิธีควบคุมการสร้างพันธะไนโตรเจน-คาร์บอนที่มีการควบคุมมากขึ้น
หลังจากสร้างอิมีนแล้ว จะต้องถูกรีดิวซ์เป็นเอมีน สามารถใช้สารรีดิวซ์โซเดียมโบโรไฮไดรด์ (NaBH4) ที่คุ้นเคยสำหรับกระบวนการนี้ อาจจำได้ว่า NaBH4 ใช้เพื่อลดอัลดีไฮด์และคีโตน มีสารรีดิวซ์อะมิเนทแบบรีดิวซ์อีกสองตัวที่ใช้กันทั่วไป: โซเดียม ไซยาโนโบโรไฮไดรด์ (NaBH3CN) และโซเดียม อะซิโตซีบอโรไฮไดรด์ (NaBH(Oac)3) สำหรับจุดประสงค์ของเราก็ถือว่าเหมือนกัน ในทางปฏิบัติ NaBH3CN ดีกว่า NaBH4 เล็กน้อย
แอปพลิเคชัน
ลดอะมิเนชั่นมากหลากหลายและสามารถใช้เพื่อสร้างหมู่อัลคิลที่แตกต่างกันมากมายบนเอมีน ส่วนที่ดีที่สุดคือวงไปแค่ครั้งเดียว
คีโตนก็ใช้ได้
คีโตนล่ะ? พวกเขาทำงานด้วย! ใช้คีโตนซึ่งจะพาเราไปยังหมู่แทนที่อัลคิลที่แตกแขนงบนเอมีน ตัวอย่างเช่น การใช้อะซิโตนในการลดแอมิเนชันถัดไปจะทำให้เกิดหมู่ไอโซโพรพิล นอกจากนี้ ทุกอย่างก็เรียบง่าย
แอมิเนชันตามลำดับเป็นอีกหนึ่งคุณลักษณะที่มีประโยชน์ของปฏิกิริยารีดักทีฟอะมิเนชัน คุณลักษณะพิเศษคือสามารถใช้กระบวนการสองขั้นตอน (หรือสามขั้นตอนหากเริ่มต้นด้วยแอมโมเนีย) ตามลำดับ ตัวอย่างเช่น ดูการสังเคราะห์เอมีนในระดับอุดมศึกษา สิ่งสำคัญคือต้องสังเกตว่าลำดับของปฏิกิริยาไม่สำคัญที่นี่ เราสามารถทำรีดักทีฟอะมิเนชันแรกด้วยเบนซาลดีไฮด์ก่อนและอะซิโตนที่สองและยังคงได้ผลิตภัณฑ์เหมือนเดิม
อะมิเนชั่นลดระดับโมเลกุล
สุดท้าย มีกรณีภายในโมเลกุลที่ทำให้นักเรียนปวดหัวอยู่เสมอ ถ้าโมเลกุลมีทั้งหมู่เอมีนและคาร์บอนิล ก็สามารถให้ไซคลิกเอมีนได้ เมื่อดึงผลิตภัณฑ์ที่มีเสียงกริ่งออกมา ขอแนะนำให้นับและนับจำนวนมุมของคุณ นักเรียนหลายคนทำผิดพลาดในการวาดใหม่ ซึ่งคุ้มค่ากับเวลาที่ใช้ไป
ถอยหลังเข้าคลอง: วางแผนการลดปริมาณอะมิเนท
อาจใช้เวลาสักครู่ แต่การลดปริมาณแอมิเนชันเป็นวิธีที่มีประสิทธิภาพอย่างยิ่งในการสร้างเอมีน มีประโยชน์มากที่จะสามารถคิดย้อนกลับจากผลิตภัณฑ์เอมีนไปจนถึงลักษณะของวัตถุดิบ
โดยทั่วไป รีดักทีฟแอมิเนชันเป็นโปรโตคอลที่ทรงพลังและมีประโยชน์มากสำหรับการก่อตัวของเอมีน นักเรียนทุกคนสามารถเข้าใจได้ หากคุณต้องการจำลองปฏิกิริยาเหล่านี้ที่บ้าน วิธีที่ง่ายที่สุดสำหรับมือใหม่คือการลดกรดกลูตามิกให้น้อยลง