ต่างจากไฮโดรคาร์บอน สารอินทรีย์ที่ประกอบด้วยออกซิเจนมีอะตอมที่ซับซ้อนที่เรียกว่าหมู่ฟังก์ชัน เมทานอลเป็นแอลกอฮอล์อิ่มตัวที่มีกลุ่มไฮดรอกซิลในโมเลกุล กำหนดลักษณะสำคัญของสารประกอบนี้ ในบทความของเรา เราจะมาดูวิธีการผลิตเมทิลแอลกอฮอล์ ปฏิกิริยาเคมีที่สำคัญที่สุด และการใช้เมทานอล
โครงสร้างของโมเลกุล
เพื่อค้นหาโครงสร้างของเมทิลแอลกอฮอล์ คุณต้องจำไว้ว่าโมเลกุลชนิดใดที่มีไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่ง่ายที่สุด - มีเทน มันแสดงเป็น CH4 และมีอะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอมที่ถูกพันธะผ่านพันธะซิกมาอย่างง่ายกับอะตอมไฮโดรเจน
หากหนึ่งในนั้นถูกแทนที่ด้วยหมู่ไฮดรอกซิล –OH เราได้สูตร CH3OH มันคือเมทานอล มุมพันธะที่สร้างโดยทิศทางของพันธะ C-O-H มีค่าประมาณ110⁰ ดังนั้นโมเลกุลของแอลกอฮอล์โมโนไฮดริกจึงมีรูปร่างเป็นเหลี่ยม เนื่องจากว่าอิเล็กโตรเนกาติวีตี้ของออกซิเจน (3.5 eV) มากกว่าคาร์บอน (2.5 eV) พันธะออกซิเจนกับคาร์บอนมีโพลาไรซ์มาก และกลุ่มไฮดรอกโซมีบทบาทเป็นหมู่แทนที่ที่มีผลอุปนัยเชิงลบ ดังนั้น เมทานอลจึงเป็นแอลกอฮอล์ที่มีโมเมนต์ไดโพลเท่ากับ 1.69D
ศัพท์
ลองพิจารณาสามวิธีในการสร้างชื่อของสารที่มีสูตร CH3OH. ในอดีต ได้มาจากชื่อของไฮโดรคาร์บอนเรดิคัลที่กลุ่มไฮดรอกซิลติดอยู่ CH3 หัวรุนแรงคือเมทิล ดังนั้น CH3OH จึงถูกเรียกว่าเมทิลแอลกอฮอล์ ตามระบบการตั้งชื่อของเจนีวา คำต่อท้าย -ol จะถูกเพิ่มเข้าไปในชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้อง - แอลเคน สารประกอบนี้จะถูกเรียกว่าเมทานอล ชื่อนี้ใช้บ่อยที่สุดและใช้ค่อนข้างบ่อย ในระบบการตั้งชื่อที่มีเหตุผล สารประกอบที่เรากำลังพิจารณาเรียกว่าคาร์บินอล
สมบัติทางกายภาพ
แอลกอฮอล์ระดับล่างที่ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนสูงสุดสามอะตอม ซึ่งรวมถึงเมทานอล เป็นของเหลวที่ผสมกับน้ำในสัดส่วนใดก็ได้ คาร์บินอลมีกลิ่นแอลกอฮอล์ที่เด่นชัด แต่ไม่เหมาะสำหรับการกลืนกิน เนื่องจากเป็นสารประกอบที่เป็นพิษต่อระบบประสาทที่แรงที่สุด ความหนาแน่นของมันน้อยกว่าความสามัคคีและเป็น 0.791 D420 จุดหลอมเหลวและจุดเดือดอยู่ที่ -97.9 ⁰C และ +94.5 ⁰C ตามลำดับ
การผลิตเมทานอล
ไฮโดรไลซิสของฮาโลอัลคิลที่เกี่ยวข้องในที่ที่มีไฮดรอกไซด์ของโลหะออกฤทธิ์ เช่น แอลคาไลหรือเอิร์ธอัลคาไลน์และเมื่อถูกความร้อน -นี่เป็นวิธีการทั่วไปในการรับคาร์บินอล คลอรีนหรือโบรโมมีเทนถูกนำมาใช้เป็นวัสดุเริ่มต้น ผลของปฏิกิริยาจะเป็นการแทนที่อะตอมของฮาโลเจนด้วยหมู่ฟังก์ชัน –OH และการผลิตเมทานอล
อีกวิธีหนึ่งที่นำไปสู่การก่อตัวของแอลกอฮอล์อิ่มตัวขั้นต้นคือการลดอัลดีไฮด์หรือกรดคาร์บอกซิลิก สำหรับปฏิกิริยารีดอกซ์นี้ จะใช้ตัวรีดิวซ์ที่แรง เช่น โซเดียมโบโรไฮไดรด์หรือลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์ สารประกอบตั้งต้นคือกรดฟอร์มิกหรือฟอร์มาลดีไฮด์ หนึ่งในวิธีการที่ทันสมัยในการรับคาร์บินอลคือการสังเคราะห์จากคาร์บอน น้ำ ไฮโดรเจน และคาร์บอนมอนอกไซด์ กระบวนการนี้เกิดขึ้นที่อุณหภูมิ +250 °C ความดันสูง และมีสังกะสีและคอปเปอร์ออกไซด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ใหม่ แต่สมเหตุสมผลในเชิงเศรษฐกิจ คือวิธีการรับแอลกอฮอล์จากสาหร่ายขนาดเล็กในมหาสมุทรและทะเล ซึ่งเป็นชีวมวลที่ใหญ่มาก สารตั้งต้นของพืชถูกหมัก เก็บมีเทนที่ถูกปลดปล่อยและออกซิไดซ์ต่อไปเป็นเมทานอล ข้อได้เปรียบที่สำคัญของการผลิตไบโอเมทานอลคือไม่จำเป็นต้องใช้แหล่งน้ำจืด ไฟฟ้า และความบริสุทธิ์ของเทคโนโลยี
การสังเคราะห์โลหะอินทรีย์
ถ้าสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์บอนิลในโมเลกุลได้รับการบำบัดด้วยสารประกอบออร์กาโนแมกนีเซียม ก็จะได้แอลกอฮอล์โมโนไฮดริก รีเอเจนต์ออร์กาโนเมทัลลิกถูกผลิตขึ้นโดยอันตรกิริยาของเศษโลหะแมกนีเซียมและอนุพันธ์ของอัลเคนที่มีโบรมีนในไดเอทิลแห้งอีเธอร์ จากฟอร์มิกอัลดีไฮด์ ปฏิกิริยานี้สามารถนำมาใช้เพื่อให้ได้เมทานอลเท่านั้น ซึ่งใช้ได้อย่างจำกัด แต่ยังรวมถึงแอลกอฮอล์อิ่มตัวหลักอื่นๆ ด้วย
ลักษณะทางเคมี
คาร์บินอลไม่มีคุณสมบัติเด่นชัดของกรดหรือเบส นอกจากนี้ สารละลายที่เป็นน้ำของสารไม่ส่งผลต่อตัวชี้วัด ปฏิกิริยาโดยทั่วไปของเมทานอลคือปฏิกิริยากับโลหะออกฤทธิ์และกรดคาร์บอกซิลิก ในกรณีแรกแอลกอฮอล์โลหะจะเกิดขึ้นในครั้งที่สอง - เอสเทอร์ ตัวอย่างเช่น โซเดียมจะแทนที่อะตอมของไฮโดรเจนในกลุ่มไฮดรอกซิลเชิงฟังก์ชันของแอลกอฮอล์:
2CH3OH + 2Na=2CH3ONa +H2.
ปฏิกิริยาระหว่างเมทิลแอลกอฮอล์และกรดอะซิติกทำให้เกิดเมทิลอะซิเตทหรือกรดอะซิติกเมทิลเอสเทอร์:
CH3COOH+CH3OH<--(H2SO 4)CH3COOCH3+H2O.
ปฏิกิริยาข้างต้นเรียกว่าเอสเทอริฟิเคชันและมีความสำคัญในทางปฏิบัติอย่างมาก
ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์
ปฏิกิริยาของเมทานอลที่นำไปสู่การผลิตอัลดีไฮด์ ให้พิจารณาตัวอย่างการทำงานร่วมกันกับคอปเปอร์ออกไซด์ หากลวดทองแดงร้อนแดงที่เคลือบด้วยออกไซด์ถูกลดระดับลงในสารละลายเมทานอลจะรู้สึกถึงกลิ่นที่ไม่พึงประสงค์เป็นพิเศษของฟอร์มาลดีไฮด์ และพื้นผิวที่ทึบของเส้นลวดจะสว่างและวาวเนื่องจากทองแดงบริสุทธิ์ลดลง
การคายน้ำ
เมื่อถูกความร้อนและในที่ที่มีสารดูดความชื้น อนุภาคจะถูกแยกออกจากโมเลกุลแอลกอฮอล์น้ำ. ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวของซีรีส์เอทิลีนสามารถพบได้ในผลิตภัณฑ์ ภายใต้สภาวะที่มีความเข้มข้นของน้ำสูงและที่อุณหภูมิต่ำ สามารถรับอีเทอร์ได้ ดังนั้น ไดเมทิลอีเทอร์จึงสามารถหาได้จากเมทานอล
การใช้เมทิลแอลกอฮอล์
เมทิลแอลกอฮอล์ถูกใช้เป็นตัวยับยั้งไฮเดรตที่เกิดขึ้นในท่อส่งก๊าซ เนื่องจากคุณสมบัติที่สำคัญของเมทานอลคือสามารถละลายได้ดีในน้ำและมีจุดเยือกแข็งต่ำ ปริมาณหลักของเมทิลแอลกอฮอล์ใช้ในการผลิตเรซินฟีนอลฟอร์มาลดีไฮด์ คุณสมบัติค่าออกเทนสูงของคาร์บินอลทำให้สามารถใช้เป็นเชื้อเพลิงที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมสำหรับรถยนต์ได้ ในอุตสาหกรรมสี คาร์บินอลถูกใช้เป็นตัวทำละลาย
ผลของเมทานอลต่อร่างกายมนุษย์
แอลกอฮอล์จากไม้ไม่เหมาะที่จะใช้เป็นเครื่องดื่มแอลกอฮอล์อย่างแน่นอน เพราะมีสารพิษที่แรงที่สุด เมื่ออยู่ในทางเดินอาหาร จะเริ่มออกซิไดซ์เป็นกรดฟอร์มิกและอัลดีไฮด์ฟอร์มิก ผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันส่งผลต่อเส้นประสาทตาและเรตินาซึ่งมีตัวรับ ตาบอดสีเข้ามา กรดฟอร์มิกซึ่งมีความจุสะสมสูง เลือดไปเลี้ยงตับและไต ทำลายอวัยวะสำคัญเหล่านี้ ผลที่ตามมาของพิษจากเมทานอลจึงทำให้เสียชีวิตได้ เนื่องจากวิธีการทำให้เลือดบริสุทธิ์จากสารเมตาโบไลต์นั้นไม่ได้ผล
ในบทความของเรา เราได้ทำความคุ้นเคยกับคุณสมบัติ แอปพลิเคชั่น และวิธีรับเมทานอล
