แอลคีนเป็นสาร "เปลี่ยนผ่าน" ที่มีค่า ด้วยความช่วยเหลือของพวกเขา คุณสามารถหาอัลเคน อัลคีน อนุพันธ์ของฮาโลเจน แอลกอฮอล์ โพลีเมอร์ และอื่นๆ ปัญหาหลักของไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวคือการไม่มีอยู่ในธรรมชาติเกือบทั้งหมด ส่วนใหญ่ สารในซีรีย์นี้โดยเฉพาะจะถูกขุดในห้องปฏิบัติการโดยการสังเคราะห์ทางเคมี คุณจำเป็นต้องเข้าใจโครงสร้างของปฏิกิริยาเพื่อให้เข้าใจลักษณะของปฏิกิริยาเพื่อให้ได้อัลคีน
อัลคีนคืออะไร
แอลคีนเป็นสารอินทรีย์ที่ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจน คุณสมบัติของซีรีย์นี้คือพันธะโควาเลนต์คู่: ซิกมาและพาย พวกเขากำหนดคุณสมบัติทางเคมีและทางกายภาพของสาร จุดหลอมเหลวของพวกมันต่ำกว่าอัลเคนที่สอดคล้องกัน นอกจากนี้ แอลคีนยังแตกต่างจากชุดไฮโดรคาร์บอน "พื้นฐาน" นี้เนื่องจากมีปฏิกิริยาการเติม ซึ่งเกิดขึ้นจากการทำลายพันธะไพ มีลักษณะเป็น isomerism สี่ประเภท:
- ตามตำแหน่งของพันธะคู่;
- สำหรับการเปลี่ยนแปลงในโครงกระดูกคาร์บอน
- อินเตอร์คลาส (พร้อมไซโคลอัลเคน);
- เรขาคณิต (cis- และ trans-).
ชื่ออื่นสำหรับสิ่งนี้สารจำนวนหนึ่ง - โอเลฟิน เนื่องจากมีความคล้ายคลึงกันกับกรดโพลีไฮดริกคาร์บอกซิลิกซึ่งมีพันธะคู่ในองค์ประกอบ ระบบการตั้งชื่อของแอลคีนแตกต่างกันตรงที่อะตอมแรกในสายโซ่คาร์บอนถูกกำหนดโดยตำแหน่งของพันธะหลายตัว ซึ่งตำแหน่งดังกล่าวจะระบุอยู่ในชื่อของสารด้วย
การแตกร้าวเป็นวิธีหลักในการสกัดอัลคีน
แตกร้าวเป็นการกลั่นน้ำมันประเภทหนึ่งที่อุณหภูมิสูง เป้าหมายหลักของกระบวนการนี้คือการสกัดสารที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำกว่า การแตกร้าวเพื่อผลิตอัลคีนเกิดขึ้นในระหว่างการสลายของอัลเคน ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียม สิ่งนี้เกิดขึ้นที่อุณหภูมิ 400 ถึง 700 °C ในระหว่างการทำปฏิกิริยานี้เพื่อให้ได้อัลคีน นอกเหนือจากสารที่มีจุดประสงค์ในการดำเนินการแล้ว ยังสร้างอัลเคนอีกด้วย จำนวนอะตอมของคาร์บอนทั้งหมดก่อนและหลังปฏิกิริยาจะเท่ากัน
วิธีอุตสาหกรรมอื่นๆ เพื่อให้ได้อัลคีน
คุณไม่สามารถพูดถึงอัลคีนต่อไปโดยไม่พูดถึงปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชัน สำหรับการใช้งานนั้นจะใช้อัลเคนซึ่งพันธะคู่สามารถเกิดขึ้นได้หลังจากการกำจัดอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอม นั่นคือมีเทนจะไม่ทำปฏิกิริยานี้ ดังนั้น แอลคีนจำนวนหนึ่งจึงเริ่มจากเอทิลีน เงื่อนไขพิเศษสำหรับปฏิกิริยาคืออุณหภูมิสูงและตัวเร่งปฏิกิริยา นิกเกิลหรือโครเมียม (III) ออกไซด์สามารถทำหน้าที่เป็นตัวหลังได้ ผลของปฏิกิริยาจะเป็นอัลคีนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เหมาะสมและก๊าซไร้สี (ไฮโดรเจน)
วิธีทางอุตสาหกรรมอีกวิธีหนึ่งในการรับสารในซีรีส์นี้คือการเติมไฮโดรเจนของอัลไคน์ ปฏิกิริยานี้เพื่อให้ได้อัลคีนเกิดขึ้นที่อุณหภูมิสูงและมีส่วนร่วมของตัวเร่งปฏิกิริยา (นิกเกิลหรือแพลตตินั่ม) กลไกไฮโดรจิเนชันขึ้นอยู่กับการทำลายพันธะ pi หนึ่งในสองของอัลไคน์ที่ให้มา หลังจากนั้นอะตอมของไฮโดรเจนจะถูกเติมในตำแหน่งที่ถูกทำลาย
วิธีห้องปฏิบัติการโดยใช้แอลกอฮอล์
วิธีหนึ่งที่ง่ายและประหยัดที่สุดคือการคายน้ำภายในโมเลกุล นั่นคือ การกำจัดน้ำ เมื่อเขียนสมการปฏิกิริยา ควรจำไว้ว่าจะดำเนินการตามกฎ Zaitsev: ไฮโดรเจนจะแยกออกจากอะตอมของคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนน้อยที่สุด อุณหภูมิต้องสูงกว่า 150 องศาเซลเซียส เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา คุณจำเป็นต้องใช้สารที่มีคุณสมบัติดูดความชื้น (สามารถดึงความชื้นได้) เช่น กรดซัลฟิวริก พันธะคู่จะเกิดขึ้นที่บริเวณที่มีการแยกหมู่ไฮดรอกซิลและไฮโดรเจน ผลของปฏิกิริยาจะเป็นอัลคีนที่สอดคล้องกันและหนึ่งโมเลกุลของน้ำ
อนุพันธ์ฮาโลในห้องปฏิบัติการ
มีห้องปฏิบัติการอีกสองวิธี อย่างแรกคือการกระทำของสารละลายอัลคาไลต่ออนุพันธ์ของอัลเคนซึ่งมีอะตอมของฮาโลเจนอยู่หนึ่งอะตอมในองค์ประกอบ วิธีนี้เรียกว่า dehydrohalogenation นั่นคือการกำจัดสารประกอบไฮโดรเจนที่มีองค์ประกอบที่ไม่ใช่โลหะของกลุ่มที่เจ็ด (ฟลูออรีน, โบรมีน, คลอรีน, ไอโอดีน) การดำเนินการตามกลไกปฏิกิริยาเช่นในกรณีก่อนหน้านี้ดำเนินการตามกฎซาอิทเซฟ สภาวะของตัวเร่งปฏิกิริยาคือสารละลายแอลกอฮอล์และอุณหภูมิสูง หลังจากเกิดปฏิกิริยา จะเกิดอัลคีน เกลือของธาตุโลหะอัลคาไลและฮาโลเจนกลายเป็นน้ำ
วิธีที่สองคล้ายกับวิธีก่อนหน้ามาก ดำเนินการโดยใช้อัลเคนซึ่งมีฮาโลเจนสองตัวในองค์ประกอบ สารดังกล่าวได้รับผลกระทบจากโลหะออกฤทธิ์ (สังกะสีหรือแมกนีเซียม) ต่อหน้าสารละลายแอลกอฮอล์และอุณหภูมิสูง ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นก็ต่อเมื่อไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจนที่อะตอมของคาร์บอน 2 อะตอมที่อยู่ใกล้เคียงเท่านั้น หากไม่เป็นไปตามเงื่อนไข พันธะคู่จะไม่เกิด
ทำไมต้องสังกะสีและแมกนีเซียม? ในระหว่างการทำปฏิกิริยา โลหะจะถูกออกซิไดซ์ ซึ่งสามารถบริจาคอิเล็กตรอนได้ 2 ตัว และกำจัดฮาโลเจน 2 ตัว หากคุณนำธาตุอัลคาไลน์เข้าไป พวกมันจะทำปฏิกิริยากับน้ำซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของสารละลายแอลกอฮอล์ ส่วนโลหะที่ตามหลังแมกนีเซียมและสังกะสีในซีรีส์ Beketov นั้นอ่อนเกินไป