ด้วยการพัฒนาของการศึกษาเคมีอินทรีย์ คลาสที่แยกจากกันจึงมีความโดดเด่นในกลุ่มไฮโดรคาร์บอนกลุ่มใหญ่ - “อัลไคน์” สารประกอบเหล่านี้มักเรียกว่าไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ซึ่งมีพันธะสามสามหรือมากกว่า (ชื่ออื่นๆ คือ คาร์บอน-คาร์บอนหรืออะเซทิลีน) หนึ่งพันธะหรือมากกว่าในโครงสร้าง ซึ่งแยกความแตกต่างจากแอลคีน (สารประกอบที่มีพันธะคู่)
ในแหล่งต่างๆ คุณยังสามารถหาชื่อสามัญที่สมเหตุสมผลของแอลไคน์ - อะเซทิลีน ไฮโดรคาร์บอน และชื่อเดียวกันกับ "สารตกค้าง" ของพวกมัน - อะเซทิลีน เรดิคัล Alkynes แสดงอยู่ในตารางด้านล่างพร้อมสูตรโครงสร้างและชื่อต่างๆ
| สูตรโครงสร้าง | ศัพท์ | |
| IUPAC นานาชาติ | เหตุผล | |
| HC ≡ CH | เอธิน, อะเซทิลีน | อะเซทิลีน |
| H3C ‒ C ≡ CH | โพรพิน | เมทิลอะเซทิลีน |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | เอทิลอะเซทิลีน |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | ไดเมทิลอะเซทิลีน |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | เพนติน-1 | โพรพิลาเซทิลีน |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | เพนติน-2 | เมทิลเอทิลเอทิลอะเซทิลีน |
ระบบการตั้งชื่อสากลและมีเหตุผล
Alkynes ในวิชาเคมี ตามศัพท์ IUPAC (การทับศัพท์จากภาษาอังกฤษ International Union of Pure and Applied Chemistry) ตั้งชื่อโดยเปลี่ยนคำต่อท้าย "-an" เป็นคำต่อท้าย "-in" ในชื่อ ด่างที่เกี่ยวข้อง เช่น อีเทน → เอไทน์ (ตัวอย่างที่ 1)
แต่คุณยังสามารถใช้ชื่อที่มีเหตุผลได้ เช่น: เอไทน์ → อะเซทิลีน, โพรไพน์ → เมทิลอะเซทิลีน (ตัวอย่างที่ 2) นั่นคือ แนบชื่อของรากที่สองที่อยู่ใกล้กับพันธะสามตัวกับชื่อตัวแทนที่เล็กกว่าของ ซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน
ควรจำไว้ว่าเมื่อกำหนดชื่อของสารเชิงซ้อนที่มีพันธะคู่และสามตัว การนับควรเป็นตัวเลขที่น้อยที่สุด หากมีทางเลือกระหว่างจุดเริ่มต้นของการกำหนดหมายเลข ก็จะเริ่มด้วยพันธะคู่ เช่น penene-1, -in-4 (ตัวอย่างที่ 3)
กรณีพิเศษของกฎนี้คือพันธะคู่และสามตัวที่อยู่ห่างจากปลายสายเท่ากัน ตัวอย่างเช่น ในโมเลกุลของเฮกซาไดอีน-1, 3, -ใน-5 (ตัวอย่างที่ 4) ควรจำไว้ว่าการนับลูกโซ่จะเริ่มต้นด้วยพันธะคู่
สำหรับอัลไคน์สายยาว (มากกว่า С5-С6) แนะนำให้ใช้ศัพท์นานาชาติ IUPAC
โครงสร้างของโมเลกุลที่มีพันธะสามชั้น
ตัวอย่างที่พบบ่อยที่สุดของโครงสร้างของโมเลกุลอะเซทิลีนิกไฮโดรคาร์บอนถูกนำเสนอสำหรับเอทีน ซึ่งสามารถดูโครงสร้างได้ในตารางอัลไคน์ เพื่อความสะดวกในการทำความเข้าใจ เราจะให้รายละเอียดการวาดปฏิสัมพันธ์ของอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลอะเซทิลีนด้านล่าง
สูตรทั่วไปของอัลไคน์คือ C2H2. ดังนั้นใน เกี่ยวข้องกับกระบวนการสร้างพันธะสามพันธะ 2 อะตอมของคาร์บอน เนื่องจากคาร์บอนมีลักษณะเป็นเตตระวาเลนต์ - สถานะตื่นเต้นของอะตอม - ในสารประกอบอินทรีย์ มีอิเล็กตรอน 4 ตัวที่ไม่ได้จับคู่ในออร์บิทัลชั้นนอก - 2s และ 2p3 (รูปที่ 1a) ในกระบวนการสร้างพันธะ เมฆไฮบริดจะก่อตัวขึ้นจากเมฆอิเล็กตรอนของ s- และหนึ่ง p-orbital ซึ่งเรียกว่า sp-hybrid cloud (รูปที่ 1b) เมฆลูกผสมในอะตอมของคาร์บอนทั้งสองถูกจัดวางอย่างแรงตามแนวแกนเดียว ซึ่งทำให้เกิดการจัดเรียงเชิงเส้น (ที่มุม 180°) ที่สัมพันธ์กันโดยมีส่วนที่เล็กกว่าออกไปด้านนอก (รูปที่ 2) เมื่อเชื่อมต่ออิเล็กตรอนในส่วนใหญ่ของเมฆ จะสร้างคู่อิเล็กตรอนและสร้างพันธะ σ-bond (พันธะซิกมา รูปที่ 1c).
อิเล็กตรอนที่ไม่มีคู่ซึ่งอยู่ในส่วนที่เล็กกว่านั้นยึดอิเล็กตรอนตัวเดียวกันเข้ากับอะตอมไฮโดรเจน (รูปที่ 2) อิเล็กตรอนที่ไม่ได้จับคู่ 2 ตัวที่เหลืออยู่บน p-orbital ด้านนอกของอะตอมหนึ่งมีปฏิสัมพันธ์กับอิเล็กตรอนที่คล้ายคลึงกันอีก 2 ตัวของอะตอมที่สอง ในกรณีนี้ p-orbitals สองคู่แต่ละคู่คาบเกี่ยวกันตามหลักการ π-bond (pi-bond, รูปที่ 1d) และจะมีทิศทางสัมพันธ์กับอีกอันทำมุม 90° หลังจากการโต้ตอบทั้งหมด เมฆทั่วไปจะมีรูปทรงกระบอก (รูปที่ 3)
คุณสมบัติทางกายภาพของแอลไคน์
อะเซทิลีนไฮโดรคาร์บอนมีลักษณะคล้ายคลึงกับอัลเคนและแอลคีนมาก โดยธรรมชาติแล้วจะไม่เกิดขึ้นจริง ยกเว้นเอทีน ดังนั้นจึงได้มาจากการปลอมแปลง แอลไคน์ตอนล่าง (สูงสุด C17) เป็นก๊าซและของเหลวไม่มีสี เหล่านี้คือสารที่มีขั้วต่ำ ซึ่งเป็นผลมาจากการที่พวกมันละลายได้ไม่ดีในน้ำและตัวทำละลายชนิดมีขั้วอื่นๆ อย่างไรก็ตาม พวกมันละลายได้ดีในสารอินทรีย์อย่างง่าย เช่น อีเธอร์ แนฟทา หรือเบนซีน และความสามารถนี้ดีขึ้นด้วยแรงดันที่เพิ่มขึ้นเมื่อบีบอัดก๊าซ ตัวแทนสูงสุดของคลาสนี้ (C17 ขึ้นไป) คือสารที่เป็นผลึก
อ่านเพิ่มเติมเกี่ยวกับคุณสมบัติของอะเซทิลีน
เนื่องจากอะเซทิลีนเป็นสารที่ใช้กันมากที่สุดและใช้กันอย่างแพร่หลาย จึงเข้าใจคุณสมบัติทางกายภาพของอัลไคน์เป็นอย่างดี เป็นก๊าซไร้สีที่มีความบริสุทธิ์ทางเคมีอย่างแท้จริงและไม่มีกลิ่น เอธินทางเทคนิคมีกลิ่นฉุนเนื่องจากมีแอมโมเนีย NH3, ไฮโดรเจนซัลไฟด์ H2S และไฮโดรเจนฟลูออไรด์ HF ก๊าซเหลวหรือก๊าซนี้ระเบิดได้สูงและติดไฟได้ง่ายแม้จากไฟฟ้าสถิตจากนิ้วมือ นอกจากนี้ เนื่องจากคุณสมบัติทางกายภาพ อัลไคน์ที่ผสมกับออกซิเจนทำให้มีอุณหภูมิการเผาไหม้ที่ 3150 ° C ซึ่งทำให้สามารถใช้อะเซทิลีนเป็นก๊าซที่ติดไฟได้อย่างดีในการเชื่อมและการตัดโลหะ อะเซทิลีนเป็นพิษ ดังนั้นต้องใช้ความระมัดระวังอย่างยิ่งเมื่อทำงานกับก๊าซนี้
อะเซทิลีนละลายได้ดีที่สุดในอะซิโตน โดยเฉพาะอย่างยิ่งในสถานะของเหลว ดังนั้น เมื่อเก็บไว้ในสถานะของเหลว กระบอกสูบพิเศษจะถูกใช้โดยเติมมวลที่มีรูพรุนด้วยอะซิโตนที่กระจายอย่างสม่ำเสมอภายใต้แรงดันสูงถึง 25 MPa
และเมื่อใช้ในสถานะก๊าซ ก๊าซจะถูกปล่อยผ่านท่อพิเศษตามคำแนะนำของเอกสารด้านกฎระเบียบและทางเทคนิคและ GOST 5457-75 “เทคนิคอะเซทิลีนที่ละลายในน้ำและเป็นก๊าซ ข้อมูลจำเพาะ” ซึ่งอธิบายสูตรของอัลไคน์และขั้นตอนทั้งหมดสำหรับการตรวจสอบและการจัดเก็บไฮโดรคาร์บอนที่เป็นก๊าซและของเหลวข้างต้น
การผลิตอะเซทิลีน
วิธีหนึ่งคือการออกซิเดชันด้วยความร้อนบางส่วนของมีเทน CH4 ด้วยออกซิเจนที่อุณหภูมิ 1500 °C กระบวนการนี้เรียกอีกอย่างว่าการแตกร้าวด้วยความร้อนออกซิเดชัน กระบวนการที่คล้ายคลึงกันเกิดขึ้นระหว่างการเกิดออกซิเดชันของมีเทนในอาร์คไฟฟ้าที่อุณหภูมิสูงกว่า 1500 ° C ด้วยการทำให้เย็นลงอย่างรวดเร็วของก๊าซที่วิวัฒนาการ เนื่องจากคุณสมบัติทางกายภาพของอัลไคน์ อะเซทิลีนในส่วนผสมที่มีก๊าซมีเทนที่ไม่ทำปฏิกิริยาสามารถกระตุ้นการระเบิดได้ นอกจากนี้ สามารถรับผลิตภัณฑ์นี้ได้โดยทำปฏิกิริยากับแคลเซียมคาร์ไบด์ CaC2 และน้ำที่อุณหภูมิ 2000 °C
แอปพลิเคชัน
ในบรรดาคำคล้ายคลึงกันดังที่อธิบายไว้ข้างต้น มีเพียงอะเซทิลีนเท่านั้นที่ได้รับการใช้อย่างถาวรและมีขนาดใหญ่ และในอดีตได้มีการพัฒนาชื่อที่มีเหตุผลในการผลิต
เนื่องจากทางกายภาพและเคมีคุณสมบัติและวิธีการที่ค่อนข้างถูกในการได้รับไฮโดรคาร์บอนนี้ใช้ในการผลิตตัวทำละลายอินทรีย์ต่างๆ ยางสังเคราะห์และโพลีเมอร์
