กรดคาร์บอกซิลิก: คุณสมบัติทางกายภาพ เกลือของกรดคาร์บอกซิลิก

2024 ผู้เขียน: Angel Austin | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 05:43

ที่บ้านแทบทุกคนมีน้ำส้มสายชู และคนส่วนใหญ่รู้ว่าเบสของมันคือกรดอะซิติก แต่จากมุมมองทางเคมีคืออะไร? สารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ ของซีรีย์นี้มีอะไรบ้างและมีลักษณะอย่างไร? ลองทำความเข้าใจปัญหานี้และศึกษาการจำกัดกรดคาร์บอกซิลิกแบบโมโนเบสิก ยิ่งไปกว่านั้น กรดอะซิติกไม่เพียงถูกใช้ในชีวิตประจำวันเท่านั้น แต่ยังรวมถึงกรดอื่นๆ ด้วย และอนุพันธ์ของกรดเหล่านี้มักเป็นแขกประจำในบ้านทุกหลัง

ชั้นของกรดคาร์บอกซิลิก: ลักษณะทั่วไป

จากมุมมองของวิทยาศาสตร์เคมี สารประกอบในกลุ่มนี้รวมถึงโมเลกุลที่ประกอบด้วยออกซิเจนซึ่งมีการจัดกลุ่มพิเศษของอะตอม - หมู่ฟังก์ชันคาร์บอกซิล ดูเหมือนว่า -COOH ดังนั้น สูตรทั่วไปที่กรดคาร์บอกซิลิกแบบโมโนเบสที่อิ่มตัวทั้งหมดมีคือ: R-COOH โดยที่ R เป็นอนุภาคหัวรุนแรงที่สามารถรวมอะตอมของคาร์บอนจำนวนเท่าใดก็ได้

ตามนี้ นิยามของสารประกอบในคลาสนี้ได้ดังนี้กรดคาร์บอกซิลิกเป็นโมเลกุลอินทรีย์ที่ประกอบด้วยออกซิเจน ซึ่งรวมถึงหมู่ฟังก์ชันอย่างน้อยหนึ่งกลุ่ม -COOH - หมู่คาร์บอกซิล

ความจริงที่ว่าสารเหล่านี้เป็นของกรดโดยเฉพาะนั้นอธิบายได้จากการเคลื่อนที่ของอะตอมไฮโดรเจนในคาร์บอกซิล ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนมีการกระจายอย่างไม่สม่ำเสมอ เนื่องจากออกซิเจนเป็นอิเล็กโตรเนกาติตีมากที่สุดในกลุ่ม จากสิ่งนี้ พันธะ O-H จะถูกโพลาไรซ์อย่างแรง และอะตอมไฮโดรเจนจะเปราะบางอย่างมาก แยกออกได้ง่ายทำให้เกิดปฏิกิริยาเคมี ดังนั้นกรดในตัวบ่งชี้ที่เกี่ยวข้องจึงให้ปฏิกิริยาที่คล้ายกัน:

phenolphthalein - ไม่มีสี;
สารสีน้ำเงิน - สีแดง;
สากล - สีแดง;
เมทิลออเรนจ์ - แดงและอื่น ๆ

เนื่องจากอะตอมของไฮโดรเจน กรดคาร์บอกซิลิกจึงมีคุณสมบัติในการออกซิไดซ์ อย่างไรก็ตาม การมีอยู่ของอะตอมอื่นๆ ช่วยให้พวกมันฟื้นตัว และมีส่วนร่วมในปฏิสัมพันธ์อื่นๆ อีกมากมาย

การจำแนก

มีคุณสมบัติหลักหลายประการที่กรดคาร์บอกซิลิกแบ่งออกเป็นกลุ่ม ประการแรกคือธรรมชาติของพวกหัวรุนแรง ตามปัจจัยนี้ พวกเขาแยกแยะ:

กรดอะลิไซคลิก. ตัวอย่าง: cinchona
อโรมาติก. ตัวอย่าง: benzoic
อะลิฟาติก. ตัวอย่าง: อะซิติก อะคริลิค ออกซาลิก และอื่นๆ
เฮเทอโรไซคลิก. ตัวอย่าง: นิโคติน

ถ้าเราพูดถึงพันธะในโมเลกุล เราก็สามารถแยกแยะกรดสองกลุ่มได้:

ส่วนเพิ่ม - ทุกการเชื่อมต่อเท่านั้นโสด;
ไม่จำกัด - ใช้ได้สองครั้ง เดี่ยวหรือหลายรายการ

จำนวนกลุ่มหน้าที่สามารถใช้เป็นสัญญาณของการจัดประเภทได้ ดังนั้นหมวดหมู่ต่อไปนี้จึงมีความโดดเด่น

Single-basic - เพียงหนึ่งเดียว -COOH-group. ตัวอย่าง: formic, stearic, butane, valeric และอื่นๆ
Dibasic - ตามลำดับ สองกลุ่ม -COOH. ตัวอย่าง: ออกซาลิก มาโลนิก และอื่นๆ
Multibasic - มะนาว นม และอื่นๆ

เพิ่มเติมในบทความนี้ เราจะพูดถึงเฉพาะกรดคาร์บอกซิลิก monobasic ที่จำกัดของชุดอะลิฟาติก

ประวัติการค้นพบ

การผลิตไวน์มีความเจริญรุ่งเรืองมาตั้งแต่สมัยโบราณ และอย่างที่คุณทราบ หนึ่งในผลิตภัณฑ์ของบริษัทคือกรดอะซิติก ดังนั้นประวัติศาสตร์ความนิยมของสารประกอบประเภทนี้จึงย้อนกลับไปในสมัยของ Robert Boyle และ Johann Glauber อย่างไรก็ตาม เป็นเวลานานที่ไม่สามารถอธิบายลักษณะทางเคมีของโมเลกุลเหล่านี้ได้

ท้ายที่สุดแล้ว มุมมองของนักชีวิตก็ครอบงำมาเป็นเวลานาน โดยปฏิเสธความเป็นไปได้ของการก่อตัวของสารอินทรีย์ที่ไม่มีสิ่งมีชีวิต แต่แล้วในปี ค.ศ. 1670 ดี. เรย์ได้รับตัวแทนแรก - มีเทนหรือกรดฟอร์มิก เขาทำสิ่งนี้โดยการอุ่นมดที่มีชีวิตในขวดโหล

ต่อมา ผลงานของนักวิทยาศาสตร์ Berzelius และ Kolbe แสดงให้เห็นถึงความเป็นไปได้ของการสังเคราะห์สารประกอบเหล่านี้จากสารอนินทรีย์ (โดยการกลั่นถ่าน) ผลที่ได้คือกรดอะซิติก ดังนั้นจึงทำการศึกษากรดคาร์บอกซิลิก (คุณสมบัติทางกายภาพ โครงสร้าง) และวางจุดเริ่มต้นสำหรับการค้นพบทั้งหมดตัวแทนอื่นๆ ของสารประกอบอะลิฟาติกจำนวนหนึ่ง

สมบัติทางกายภาพ

วันนี้เราได้ศึกษาตัวแทนของพวกเขาทั้งหมดอย่างละเอียดแล้ว คุณจะพบคุณลักษณะทุกประการสำหรับแต่ละรายการ รวมถึงการนำไปใช้ในอุตสาหกรรมและลักษณะที่ปรากฏ เราจะมาดูกันว่ากรดคาร์บอกซิลิกคืออะไร คุณสมบัติทางกายภาพและปัจจัยอื่นๆ

ดังนั้น มีพารามิเตอร์คุณลักษณะหลักหลายประการ

ถ้าจำนวนอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่ไม่เกินห้า แสดงว่าเป็นของเหลวที่มีกลิ่นฉุน เคลื่อนที่ได้ และระเหยได้ มากกว่าห้า - สารมันหนัก ยิ่งกว่านั้น - แข็ง เหมือนพาราฟิน
ความหนาแน่นของตัวแทนสองคนแรกเกินหนึ่งคน อย่างอื่นเบากว่าน้ำเปล่า
จุดเดือด: ยิ่งโซ่ยิ่งมีค่า โครงสร้างยิ่งแตกแขนง ยิ่งต่ำ
จุดหลอมเหลว: ขึ้นอยู่กับความสม่ำเสมอของจำนวนอะตอมของคาร์บอนในห่วงโซ่ ตัวที่สูงกว่า ตัวที่คี่ก็มีต่ำกว่า
ละลายน้ำได้ดีมาก
สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนที่แข็งแกร่งได้

ลักษณะดังกล่าวอธิบายได้จากความสมมาตรของโครงสร้าง และด้วยเหตุนี้โครงสร้างของตาข่ายคริสตัลจึงมีความแข็งแรงทนทาน ยิ่งโมเลกุลที่เรียบง่ายและมีโครงสร้างมากขึ้นเท่าใด ประสิทธิภาพการทำงานของกรดคาร์บอกซิลิกก็จะยิ่งสูงขึ้น คุณสมบัติทางกายภาพของสารประกอบเหล่านี้ทำให้สามารถระบุพื้นที่และวิธีการใช้ในอุตสาหกรรมได้

คุณสมบัติทางเคมี

ตามที่เราได้ระบุไว้ข้างต้น กรดเหล่านี้สามารถแสดงคุณสมบัติที่แตกต่างกัน ปฏิกิริยากับการมีส่วนร่วมของพวกเขามีความสำคัญสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบหลายชนิดทางอุตสาหกรรม มาดูคุณสมบัติทางเคมีที่สำคัญที่สุดที่กรดคาร์บอกซิลิกแบบโมโนเบสิกสามารถแสดงได้

การแยกตัว: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
แสดงคุณสมบัติที่เป็นกรด กล่าวคือ ทำปฏิกิริยากับออกไซด์พื้นฐาน เช่นเดียวกับไฮดรอกไซด์ของพวกมัน มันโต้ตอบกับโลหะธรรมดาตามแบบแผน (นั่นคือ เฉพาะกับโลหะที่อยู่ข้างหน้าไฮโดรเจนในลำดับของแรงดันไฟฟ้า)
ทำตัวเหมือนเป็นเบสที่มีกรดที่แรงกว่า (อนินทรีย์)
ลดเป็นแอลกอฮอล์เบื้องต้นได้
ปฏิกิริยาพิเศษ - เอสเทอริฟิเคชัน นี่คือปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์เพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ที่ซับซ้อน - อีเธอร์
ปฏิกิริยาของดีคาร์บอกซิเลชั่น นั่นคือ การกำจัดโมเลกุลคาร์บอนไดออกไซด์ออกจากสารประกอบ
สามารถโต้ตอบกับเฮไลด์ของธาตุ เช่น ฟอสฟอรัสและกำมะถันได้

มันชัดเจนว่ากรดคาร์บอกซิลิกเอนกประสงค์เป็นอย่างไร คุณสมบัติทางกายภาพเช่นเดียวกับคุณสมบัติทางเคมีนั้นค่อนข้างหลากหลาย นอกจากนี้ ควรกล่าวด้วยว่า โดยทั่วไปในแง่ของความแรงเป็นกรด โมเลกุลอินทรีย์ทั้งหมดค่อนข้างอ่อนแอเมื่อเปรียบเทียบกับสารอนินทรีย์ ค่าคงที่การแยกตัวของพวกมันไม่เกิน 4, 8.

วิธีการรับ

มีวิธีหลักหลายวิธีในการรับกรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว

1. ในห้องปฏิบัติการ ทำได้โดยการเกิดออกซิเดชัน:

แอลกอฮอล์;
อัลดีไฮด์;
อัลคีน;
อัลคิลเบนซีน;
การทำลายแอลคีน

2. ไฮโดรไลซิส:

เอสเทอร์;
ไนไตรล์;
เอไมด์;
trihaloalkanes.

3. Decarboxylation - การกำจัดโมเลกุล CO ₂.

4. ในอุตสาหกรรม การสังเคราะห์จะดำเนินการโดยการเกิดออกซิเดชันของไฮโดรคาร์บอนที่มีอะตอมของคาร์บอนจำนวนมากในสายโซ่ กระบวนการนี้ดำเนินการในหลายขั้นตอนด้วยการเปิดตัวผลิตภัณฑ์พลอยได้มากมาย

5. กรดบางชนิด (ฟอร์มิก อะซิติก บิวทิริก วาเลอริก และอื่นๆ) ได้มาด้วยวิธีเฉพาะโดยใช้ส่วนผสมจากธรรมชาติ

สารประกอบพื้นฐานของกรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว: เกลือ

เกลือของกรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารประกอบสำคัญที่ใช้ในอุตสาหกรรม ได้มาจากปฏิสัมพันธ์ของคนหลังกับ:

โลหะ;
ออกไซด์พื้นฐาน;
แอมโฟเทอริกออกไซด์;
อัลคาไล;
แอมโฟเทอริกไฮดรอกไซด์

สิ่งที่สำคัญเป็นพิเศษในหมู่พวกเขาคือสิ่งที่เกิดขึ้นระหว่างโซเดียมโลหะอัลคาไลและโพแทสเซียมและกรดอิ่มตัวสูงสุด - ปาล์มิติก, สเตียริก ท้ายที่สุดแล้ว ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาดังกล่าวคือสบู่ ของเหลวและของแข็ง

สบู่

ดังนั้น ถ้าเรากำลังพูดถึงปฏิกิริยาที่คล้ายกัน: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂, ผลลัพธ์ที่ได้ - โซเดียมสเตียเรต - โดยธรรมชาติแล้วจะเป็นสบู่ซักผ้าปกติที่ใช้สำหรับซักผ้า

ถ้าคุณเปลี่ยนกรดด้วยPalmitic และโลหะเป็นโพแทสเซียม คุณได้รับโพแทสเซียม Palmitate - สบู่เหลวสำหรับล้างมือ ดังนั้นจึงสามารถระบุได้อย่างแน่นอนว่าเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารประกอบที่สำคัญของธรรมชาติอินทรีย์ การผลิตและการใช้งานทางอุตสาหกรรมของพวกเขานั้นใหญ่โตในระดับของมัน หากคุณลองนึกภาพว่าแต่ละคนบนโลกใช้สบู่มากแค่ไหน ก็ลองนึกภาพตาชั่งเหล่านี้ได้ง่ายๆ

เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิก

สารประกอบกลุ่มพิเศษที่มีตำแหน่งในการจำแนกสารอินทรีย์ นี่คือคลาสของเอสเทอร์ เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ ชื่อของปฏิกิริยาดังกล่าวคือปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน มุมมองทั่วไปสามารถแสดงได้ด้วยสมการ:

R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H_{2 O.}

ผลิตภัณฑ์ที่มีอนุมูลสองตัวคือเอสเทอร์ เห็นได้ชัดว่าจากปฏิกิริยาดังกล่าว กรดคาร์บอกซิลิก แอลกอฮอล์ เอสเทอร์ และน้ำ มีการเปลี่ยนแปลงอย่างมีนัยสำคัญ ดังนั้นไฮโดรเจนจึงปล่อยให้โมเลกุลของกรดอยู่ในรูปของไอออนบวกและไปพบกับกลุ่มไฮดรอกโซที่แยกออกจากแอลกอฮอล์ ผลที่ได้คือโมเลกุลของน้ำ กลุ่มที่เหลือจากกรดจับตัวอนุมูลอิสระจากแอลกอฮอล์เข้ากับตัวมันเอง เกิดเป็นโมเลกุลเอสเทอร์

เหตุใดปฏิกิริยาเหล่านี้จึงมีความสำคัญ และความสำคัญทางอุตสาหกรรมของผลิตภัณฑ์ของพวกเขาคืออะไร? สิ่งนั้นคือเอสเทอร์ที่ใช้เช่น:

วัตถุเจือปนอาหาร;
อะโรเมติกส์;
ส่วนประกอบของน้ำหอม;
ตัวทำละลาย;
ส่วนประกอบเคลือบเงา สี พลาสติก
ยาและอื่นๆ

เป็นที่ชัดเจนว่าพื้นที่การใช้งานกว้างพอที่จะปรับปริมาณการผลิตในอุตสาหกรรมได้

กรดเอทาโนอิก (อะซิติก)

นี่คือกรดคาร์บอกซิลิก monobasic ที่จำกัดของซีรีส์อะลิฟาติก ซึ่งเป็นหนึ่งในปริมาณการผลิตที่พบได้บ่อยที่สุดทั่วโลก สูตรคือ CH₃COOH ความชุกดังกล่าวเกิดจากคุณสมบัติของมัน ท้ายที่สุด พื้นที่การใช้งานก็กว้างมาก