กรดไดคาร์บอกซิลิก: คำอธิบาย คุณสมบัติทางเคมี การเตรียมและการใช้งาน

2024 ผู้เขียน: Angel Austin | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 05:43

กรดไดคาร์บอกซิลิกคือสารที่มีหมู่คาร์บอกซิลโมโนวาเลนต์สองหมู่ - COOH ซึ่งมีหน้าที่กำหนดคุณสมบัติพื้นฐานของสารเหล่านี้

สูตรทั่วไปคือ HOOC-R-COOH และในที่นี้ "R" หมายถึงอนุมูล 2 วาเลนต์อินทรีย์ใดๆ ซึ่งเป็นอะตอมที่เชื่อมต่อกับหมู่ฟังก์ชันของโมเลกุล อย่างไรก็ตาม คุณสามารถเรียนรู้เพิ่มเติมเกี่ยวกับสิ่งนี้ได้

สมบัติทางกายภาพ

สารประกอบไดคาร์บอกซิลิกเป็นของแข็ง คุณสมบัติทางกายภาพต่อไปนี้สามารถแยกแยะได้:

• ละลายน้ำได้ดีเยี่ยม ในเวลาเดียวกัน จะเกิดพันธะระหว่างโมเลกุลของไฮโดรเจน
• ขีดจำกัดความสามารถในการละลายใน H₂O อยู่ในขีดจำกัด C₆-C₇ และนี่เป็นสิ่งที่เข้าใจได้เพราะเนื้อหาของกลุ่มขั้วคาร์บอกซิลในโมเลกุลมีความสำคัญ
• ละลายได้ไม่ดีในตัวทำละลายแหล่งกำเนิดอินทรีย์
• ละลายที่อุณหภูมิสูงกว่าแอลกอฮอล์และคลอไรด์มาก นี่เป็นเพราะพันธะไฮโดรเจนที่มีความแข็งแรงสูง
• หากสารประกอบคาร์บอกซิลิกได้รับความร้อน พวกมันจะเริ่มสลายตัวพร้อมกับการปล่อยสารต่างๆ

คุณสมบัติทางเคมี

กรดคาร์บอกซิลิกเหมือนกันทุกประการกับกรดโมโนคาร์บอกซิลิก ทำไม เพราะมีหมู่คาร์บอกซิลด้วย ในทางกลับกันประกอบด้วยสององค์ประกอบ:

• คาร์บอนิล >C=อ. Group \u003d C \u003d O สารประกอบอินทรีย์ (ที่มีคาร์บอน)
• ไฮดรอกซิล -เขาคือ. กลุ่ม OH ของสารประกอบอินทรีย์และอนินทรีย์ พันธะระหว่างอะตอมของออกซิเจนและไฮโดรเจนเป็นโควาเลนต์

คาร์บอนิลและไฮดรอกซิลมีอิทธิพลร่วมกัน อะไรเป็นตัวกำหนดคุณสมบัติที่เป็นกรดของสารประกอบที่อยู่ในการพิจารณา? ความจริงที่ว่าโพลาไรเซชันของพันธะ O-H ทำให้ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเปลี่ยนไปเป็นออกซิเจนคาร์บอนิล

เป็นที่น่าสังเกตว่าในสารละลายที่เป็นน้ำ สารของกลุ่มคาร์บอกซิลจะแยกตัว (สลายตัว) เป็นไอออน ดูเหมือนว่านี้: R-COOH=R-COO^- + H⁺ อย่างไรก็ตาม จุดเดือดของกรดสูงและความสามารถในการละลายในน้ำนั้นเกิดจากการก่อตัวของพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล

ความแตกแยก

นี่เป็นหนึ่งในคุณสมบัติของกรดไดคาร์บอกซิลิก ซึ่งแสดงออกในการสลายตัวของสารให้เป็นไอออนเมื่อละลาย เกิดขึ้นในสองขั้นตอน:

• NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO^-+N+^{. สำหรับระยะแรกกรดไดคาร์บอกซิลิกนั้นแข็งแกร่งกว่ากรดโมโนคาร์บอกซิลิก เหตุผลที่1 เป็นปัจจัยทางสถิติ มี 2 กลุ่มคาร์บอกซิลในโมเลกุล เหตุผลข้อที่ 2 - อิทธิพลซึ่งกันและกัน ซึ่งเกิดขึ้นส่วนใหญ่แล้วเนื่องจากกลุ่มต่าง ๆ เชื่อมโยงกันด้วยสายใยของพันธะหลายสายหรืออยู่ไม่ไกลกัน}
• HOOS-X-SOO^- → ^-OOS-X-SOO -^+N+^{. แต่ในระยะที่สอง กรดของกลุ่มนี้จะอ่อนแอกว่ากรดโมโนคาร์บอกซิลิก ยกเว้นบางทีสำหรับ ethandioic (ออกซาลิก) ไฮโดรเจนไอออนบวกจะแยกได้ยากกว่า สิ่งนี้ต้องการพลังงานมากขึ้น H}+ ^{แยกจากประจุลบที่มีประจุ -2 ได้ยากกว่าจาก -1}

การแยกตัวของกรดไดคาร์บอกซิลิกเกิดขึ้นเฉพาะในสารละลายที่เป็นน้ำ แม้ว่าในกรณีอื่นๆ กระบวนการทางเคมีนี้ก็เป็นไปได้เช่นกันในระหว่างการหลอมเหลว

ปฏิกิริยาอื่นๆ

สารประกอบที่อยู่ในการพิจารณาสามารถสร้างเกลือได้ และไม่ธรรมดาเหมือนโมโนคาร์บอกซิลิก แต่มีรสเปรี้ยว พวกมันโดดเด่นด้วยการปรากฏตัวของไอออนบวกสองประเภท - โลหะ (ในปฏิกิริยาบางอย่างแทนที่จะเป็นไอออนแอมโมเนียม) และไฮโดรเจน พวกเขายังมีประจุลบที่เป็นกรดคูณด้วย - อะตอมที่มีประจุลบ

ชื่อของเกลือเหล่านี้เกิดจากการไฮโดรไลซิสทำให้เกิดปฏิกิริยากรดในตัวกลาง ควรสังเกตว่าสารประกอบเหล่านี้แยกตัวออกจากสารตกค้างที่มีอนุภาคไฮโดรเจนและไอออนของโลหะ

นอกจากนี้ คุณสมบัติทางเคมีของกรดไดคาร์บอกซิลิกยังกำหนดความสามารถในการสร้างกรดเฮไลด์อีกด้วย ในสารประกอบเหล่านี้ หมู่ไฮดรอกซิลจะถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจน ซึ่งเป็นตัวออกซิไดซ์ที่แรง

คุณสมบัติ

เป็นไปไม่ได้ที่จะไม่จองว่าการก่อตัวของคีเลตเป็นคุณสมบัติของกรดไดคาร์บอกซิลิกด้วย เหล่านี้เป็นสารประกอบเชิงซ้อนที่ประกอบด้วยหมู่ไซคลิกที่มีสารก่อให้เกิดสารเชิงซ้อน (ไอออนกลาง)

คีเลตใช้เพื่อแยก วิเคราะห์หา และรวมองค์ประกอบที่หลากหลาย และในการเกษตรและการแพทย์ พวกมันถูกใช้เพื่อนำสารอาหารรอง เช่น แมงกานีส เหล็ก ทองแดง ฯลฯ เข้าสู่อาหาร

กรดไดคาร์บอกซิลิกอีกจำนวนหนึ่งก่อตัวเป็นไซคลิกแอนไฮไดรด์ - สารประกอบ R¹CO-O-COR² ซึ่งเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีความสามารถ ทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์ สารเคมีที่อุดมด้วยอิเล็กตรอน

และคุณสมบัติสุดท้ายของกรดไดคาร์บอกซิลิกคือการก่อตัวของโพลีเมอร์ (สารที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง) มันเกิดขึ้นจากปฏิกิริยากับสารประกอบโพลีฟังก์ชันอื่นๆ

วิธีการรับ

มีมากมาย และแต่ละอันมีจุดมุ่งหมายเพื่อสังเคราะห์กรดไดคาร์บอกซิลิกบางประเภท แต่มีบางวิธีทั่วไป:

• ออกซิเดชันของคีโตน - สารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่คาร์บอนิล=CO.
• ไฮโดรไลซิสของไนไตรล์. นั่นคือการสลายตัวของสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร R-C≡N กับน้ำ ไนไตรล์โดยทั่วไปจะเป็นของแข็งหรือของเหลวที่มีความสามารถในการละลายที่ดีเยี่ยม
• คาร์บอนิลเลชั่นของไดออล - สารที่มีไฮดรอกซิลสองหมู่ ปฏิกิริยาเกี่ยวข้องกับการแนะนำของหมู่คาร์บอนิล C=Oโดยทำปฏิกิริยากับคาร์บอนมอนอกไซด์ ซึ่งเป็นก๊าซพิษสูงที่เบากว่าอากาศและไม่มีกลิ่นหรือรส
• ออกซิเดชันของไดออล

วิธีใดวิธีหนึ่งเหล่านี้จะนำไปสู่การผลิตกรดไดคาร์บอกซิลิก มีมากมายในธรรมชาติ ทุกคนรู้จักชื่อของพวกเขามากที่สุด ดังนั้นจึงควรค่าแก่การพูดถึงพวกเขาสั้นๆ ด้วย

ประเภทของกรด

สิ่งแรกที่ควรทราบคือพวกเขาทั้งหมดมีสองชื่อ:

• เป็นระบบ. มันถูกกำหนดโดยชื่อของอัลเคน (อะไซคลิกไฮโดรคาร์บอน) ด้วยการเติมคำต่อท้าย "-dioic"
• เล็กน้อย. ให้ตามชื่อของผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติที่ได้รับกรด

และตอนนี้เกี่ยวกับการเชื่อมต่อโดยตรง นี่คือกรดที่มีชื่อเสียงที่สุดบางส่วน:

• ออกซาลิก/เอทานเดียม. นูส-คูน. มีมะเฟือง รูบาร์บ สีน้ำตาล มีอยู่ในรูปของแคลเซียมและโพแทสเซียมออกซาเลต (เกลือและเอสเทอร์)
• มาลอน/โพรเพนเดียม. NOOS-CH₂-COOH. นูซ-CH

2-COOH. พบในน้ำบีทรูทน้ำตาล

• อำพัน/บิวเทน. HOOS-(CH₂)₂-COOH. ฮูส-(CH

2)2-COOH. ดูเหมือนคริสตัลไม่มีสี ละลายได้ดีในแอลกอฮอล์และน้ำ พบในอำพันและในพืชส่วนใหญ่ เกลือและเอสเทอร์ของกรดไดคาร์บอกซิลิกประเภทนี้เรียกว่าซัคซิเนต

• กลูตาริก/เพนแทนดิโออิก. HOOC-(CH₂)₃-COOH. ได้มาจากการออกซิเดชันของไซคลิกคีโตนด้วยกรดไนตริกและการมีส่วนร่วมของวาเนียเดียมออกไซด์
• Adipic/Hexandioic. นูซ(CH₂)₄COOH. ได้รับผ่านการเกิดออกซิเดชันของไซโคลเฮกเซนในสองขั้นตอน

นอกจากนี้ ยังมีกรด heptanedioic, nonanedioic, decandioic, undecanedioic, dodecanedioic, tridecandioic, hexadecandioic, heneicosandioic และอื่น ๆ อีกมากมาย

กรดอะโรมาติกไดคาร์บอกซิลิก

ควรพูดสองสามคำเกี่ยวกับพวกเขาด้วย กรดพาทาลิกเป็นตัวแทนที่สำคัญที่สุดของกลุ่มนี้ ไม่ใช่ผลิตภัณฑ์ที่มีความสำคัญทางอุตสาหกรรม แต่เป็นที่สนใจ เนื่องจากมันเกิดขึ้นจากการผลิตสารพาทาลิก แอนไฮไดรด์ ซึ่งเป็นสารที่ใช้สังเคราะห์สีย้อม เรซิน และส่วนประกอบบางส่วนของยา

มีกรดเทอราฟลิคด้วย มันทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ให้เอสเทอร์ - อนุพันธ์ของกรดออกโซ มีการใช้อย่างแข็งขันในอุตสาหกรรม ด้วยความช่วยเหลือของกรดเทอราฟลิกทำให้ได้โพลีเอสเตอร์อิ่มตัว และใช้ในการผลิตภาชนะบรรจุอาหาร ฟิล์มสำหรับวิดีโอ ภาพถ่าย บันทึกเสียง ขวดสำหรับเครื่องดื่ม ฯลฯ

ควรสังเกตและกรดอะโรมาติกไอโซทาลิก มันถูกใช้เป็น comonomer - สารที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำที่สร้างพอลิเมอร์อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชัน คุณสมบัตินี้ใช้ในการผลิตยางและพลาสติก นอกจากนี้ยังใช้ทำวัสดุฉนวน

แอปพลิเคชัน

คำสุดท้ายเกี่ยวกับเรื่องนี้ ถ้าเราพูดถึงการใช้กรดไดบาซิกคาร์บอกซิลิก ก็น่าสังเกตว่า:

• เป็นวัตถุดิบที่ใช้ซึ่งผลิตกรดเฮไลด์ คีโตน อีเทอร์ไวนิล และสารประกอบอินทรีย์ที่สำคัญอื่นๆ
• กรดบางชนิดเกี่ยวข้องกับการผลิตเอสเทอร์ ซึ่งนำไปใช้ในอุตสาหกรรมน้ำหอม อุตสาหกรรมสิ่งทอ ธุรกิจเครื่องหนังเพิ่มเติม
• บางชนิดมีอยู่ในสารกันบูดและตัวทำละลาย
• การผลิตคาปรอนซึ่งเป็นเส้นใยสังเคราะห์พอลิเอไมด์ขาดไม่ได้
• กรดบางชนิดยังใช้ในการผลิตเทอร์โมพลาสติกที่เรียกว่าโพลิเอทิลีนเทเรพทาเลต

อย่างไรก็ตาม นี่เป็นเพียงบางส่วนเท่านั้น มีหลายพื้นที่ที่ใช้กรดไดเบสิกเฉพาะประเภท ยกตัวอย่างเช่น Oxalic ถูกใช้เป็นสารกันบูดในอุตสาหกรรม หรือเป็นตัวตกตะกอนสำหรับการเคลือบโลหะ Suberic มีส่วนร่วมในการสังเคราะห์ยา Azelaic ใช้ในการผลิตโพลีเอสเตอร์ที่ใช้ในการผลิตสายไฟ สายยาง และท่อที่ทนน้ำมัน ดังนั้น หากคุณลองคิดดู มีบางพื้นที่ที่กรดไดเบสิกไม่สามารถใช้ประโยชน์ได้