ไนโตรเบนซีนคืออะไร? นี่คือสารประกอบอินทรีย์ที่เป็นนิวเคลียสอะโรมาติกและกลุ่มไนโตรติดอยู่ มีลักษณะเป็นผลึกสีเหลืองสดใสหรือของเหลวมัน ทั้งนี้ขึ้นอยู่กับอุณหภูมิ มีกลิ่นอัลมอนด์ เป็นพิษ
สูตรโครงสร้างของไนโตรเบนซีน
กลุ่มไนโตรเป็นตัวรับความหนาแน่นของอิเล็กตรอนที่แข็งแกร่งมาก ดังนั้นโมเลกุลของไนโตรเบนซีนจึงมีผลเชิงอุปนัยเชิงลบและเชิงลบของเมโซเมอร์ กลุ่มไนโตรค่อนข้างดึงดูดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของนิวเคลียสอะโรมาติก ปิดการใช้งาน รีเอเจนต์อิเล็กโทรฟิลิกจะไม่ถูกดึงดูดไปยังนิวเคลียสอย่างรุนแรงอีกต่อไป ดังนั้นไนโตรเบนซีนจึงไม่เกี่ยวข้องอย่างแข็งขันในปฏิกิริยาดังกล่าว ในการเพิ่มกลุ่มไนโตรอีกกลุ่มหนึ่งไปยังไนโตรเบนซีนโดยตรง จำเป็นต้องมีสภาวะที่รุนแรงมาก เข้มงวดกว่าในการสังเคราะห์โมโนไนโตรเบนซีนมาก เช่นเดียวกับฮาโลเจน กลุ่มซัลโฟ ฯลฯ
จากสูตรโครงสร้างของไนโตรเบนซีน จะเห็นได้ว่าพันธะหนึ่งของไนโตรเจนกับออกซิเจนเป็นพันธะเดี่ยว และอีกพันธะหนึ่งเป็นสองเท่า แต่อันที่จริงเนื่องจากเอฟเฟกต์มีโซเมอร์ ทั้งคู่มีความยาวเท่ากันและมีความยาว 0.123 นาโนเมตรเท่ากัน
การได้มาซึ่งไนโตรเบนซีนในอุตสาหกรรม
ไนโตรเบนซีนเป็นตัวกลางที่สำคัญในการสังเคราะห์สารหลายชนิด ดังนั้นจึงผลิตในระดับอุตสาหกรรม วิธีหลักในการรับไนโตรเบนซีนคือไนเตรตของเบนซีน โดยปกติจะใช้ส่วนผสมไนเตรต (ส่วนผสมของกรดซัลฟิวริกเข้มข้นและกรดไนตริก) ปฏิกิริยาจะดำเนินการเป็นเวลา 45 นาทีที่อุณหภูมิประมาณ 50 °C ผลผลิตของไนโตรเบนซีนคือ 98% นั่นคือเหตุผลที่วิธีนี้ใช้ในอุตสาหกรรมเป็นหลัก สำหรับการใช้งานมีการติดตั้งพิเศษทั้งแบบเป็นระยะและแบบต่อเนื่อง ในปี 1995 การผลิตไนโตรเบนซีนของสหรัฐอยู่ที่ 748,000 ตันต่อปี
การเติมน้ำมันเบนซินสามารถทำได้ง่ายๆ ด้วยกรดไนตริกเข้มข้น แต่ในกรณีนี้ผลผลิตจะลดลง
รับไนโตรเบนซีนในห้องปฏิบัติการ
มีวิธีรับไนโตรเบนซีนอีกทางหนึ่ง อะนิลีน (อะมิโนเบนซีน) ถูกใช้ที่นี่เป็นวัตถุดิบ ซึ่งถูกออกซิไดซ์ด้วยสารประกอบเปอร์ออกซี ด้วยเหตุนี้หมู่อะมิโนจึงถูกแทนที่ด้วยหมู่ไนโตร แต่ในระหว่างปฏิกิริยานี้ จะเกิดผลพลอยได้หลายอย่าง ซึ่งขัดขวางไม่ให้ใช้วิธีนี้อย่างมีประสิทธิภาพในอุตสาหกรรม นอกจากนี้ ไนโตรเบนซีนยังใช้เป็นหลักในการสังเคราะห์อะนิลีน ดังนั้นจึงไม่สมเหตุสมผลเลยที่จะใช้อะนิลีนเพื่อผลิตไนโตรเบนซีน
สมบัติทางกายภาพ
ที่อุณหภูมิห้อง ไนโตรเบนซีนเป็นของเหลวมันไม่มีสีมีกลิ่นอัลมอนด์ขม ที่อุณหภูมิ 5.8 °C มันแข็งตัวเป็นผลึกสีเหลือง ไนโตรเบนซีนเดือดที่ 211°C และติดไฟได้เองที่ 482°C สารนี้เกือบจะเหมือนกับสารประกอบอะโรมาติกใดๆ ที่ไม่ละลายในน้ำ แต่สามารถละลายได้สูงในสารประกอบอินทรีย์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในเบนซิน กลั่นด้วยไอน้ำได้ด้วย
เปลี่ยนไฟฟ้า
สำหรับไนโตรเบนซีน สำหรับอารีนใดๆ ปฏิกิริยาของการแทนที่อิเล็กโตรฟิลลิกในนิวเคลียสนั้นมีลักษณะเฉพาะ แม้ว่าจะค่อนข้างยากเมื่อเทียบกับเบนซีนเนื่องจากอิทธิพลของกลุ่มไนโตร ดังนั้น ไดไนโตรเบนซีนจึงสามารถหาได้จากไนโตรเบนซีนโดยไนเตรชั่นเพิ่มเติมด้วยส่วนผสมของกรดไนตริกและกรดซัลฟิวริกที่อุณหภูมิสูง ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเด่น (93%) ประกอบด้วย meta-dinitrobenzene เป็นไปได้ที่จะได้รับไตรไนโตรเบนซีนโดยตรง แต่สำหรับสิ่งนี้ จำเป็นต้องใช้เงื่อนไขที่เข้มงวดยิ่งขึ้น เช่นเดียวกับโบรอนไตรฟลูออไรด์
ในทำนองเดียวกัน ไนโตรเบนซีนก็สามารถทำให้เกิดซัลโฟเนตได้ เมื่อต้องการทำเช่นนี้ ให้ใช้ตัวแทนกำมะถันที่แรงมาก - oleum (สารละลายของซัลเฟอร์ออกไซด์ VI ในกรดซัลฟิวริก) อุณหภูมิของของผสมปฏิกิริยาต้องมีอย่างน้อย 80 °C ปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโตรฟิลลิกอีกปฏิกิริยาหนึ่งคือฮาโลจิเนชันโดยตรง กรดลูอิสที่แรง (อะลูมิเนียมคลอไรด์ โบรอนไตรฟลูออไรด์ ฯลฯ) และอุณหภูมิที่สูงขึ้นถูกใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
ทดแทนนิวคลีโอฟิล
ดังจะเห็นได้จากสูตรโครงสร้าง ไนโตรเบนซีนสามารถทำปฏิกิริยากับสารประกอบที่ให้อิเล็กตรอนอย่างแรง นี่คืออาจเป็นเพราะอิทธิพลของกลุ่มไนโตร ตัวอย่างของปฏิกิริยาดังกล่าวคือปฏิกิริยากับไฮดรอกไซด์เข้มข้นหรือของแข็งของโลหะอัลคาไล แต่ปฏิกิริยานี้ไม่ก่อให้เกิดโซเดียมไนโตรเบนซีน สูตรทางเคมีของไนโตรเบนซีนค่อนข้างแนะนำให้เติมหมู่ไฮดรอกซิลไปที่แกนกลาง กล่าวคือ การก่อตัวของไนโตรฟีนอล แต่สิ่งนี้จะเกิดขึ้นภายใต้สภาวะที่ค่อนข้างรุนแรงเท่านั้น
ปฏิกิริยาที่คล้ายกันเกิดขึ้นกับสารประกอบออร์กาโนแมกนีเซียม ไฮโดรคาร์บอนเรดิคัลติดอยู่ที่นิวเคลียสในตำแหน่งออร์โธหรือพารากับกลุ่มไนโตร กระบวนการข้างเคียงในกรณีนี้คือการลดหมู่ไนโตรเป็นหมู่อะมิโน ปฏิกิริยาการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกจะง่ายกว่าถ้ามีไนโตรหลายกลุ่ม เนื่องจากพวกมันจะดึงความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของนิวเคลียสอย่างแรงยิ่งขึ้น
ปฏิกิริยาการฟื้นตัว
อย่างที่คุณทราบ สารประกอบไนโตรสามารถถูกรีดิวซ์เป็นเอมีนได้ ไนโตรเบนซีนก็ไม่มีข้อยกเว้น สูตรนี้ชี้ให้เห็นถึงความเป็นไปได้ของปฏิกิริยานี้ มักใช้ในอุตสาหกรรมเพื่อสังเคราะห์สวรรค์
แต่ไนโตรเบนซีนสามารถให้ผลิตภัณฑ์กู้คืนอื่นๆ ได้มากมาย ส่วนใหญ่มักจะใช้การลดลงด้วยไฮโดรเจนอะตอมมิกในขณะที่ปล่อยนั่นคือ ปฏิกิริยากรด-โลหะเกิดขึ้นในส่วนผสมของปฏิกิริยา และไฮโดรเจนที่ปล่อยออกมาจะทำปฏิกิริยากับไนโตรเบนซีน โดยปกติ การโต้ตอบนี้จะสร้างสวรรค์
ถ้าไนโตรเบนซีนได้รับการบำบัดด้วยฝุ่นสังกะสีในสารละลายแอมโมเนียมคลอไรด์ ผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยาจะเป็น N-phenylhydroxylamineสารประกอบนี้สามารถลดลงเป็น aniline ได้อย่างง่ายดายด้วยวิธีมาตรฐาน หรือออกซิไดซ์กลับเป็นไนโตรเบนซีนด้วยตัวออกซิไดซ์ที่แรง
การลดสามารถทำได้ในเฟสก๊าซด้วยโมเลกุลไฮโดรเจนต่อหน้าแพลตตินั่ม แพลเลเดียมหรือนิกเกิล ในกรณีนี้ แอนนิลีนก็ได้รับเช่นกัน แต่มีความเป็นไปได้ที่จะลดขนาดของวงแหวนเบนซินเอง ซึ่งมักไม่พึงปรารถนา บางครั้งก็ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาเช่น Raney นิกเกิล เป็นนิกเกิลที่มีรูพรุน อิ่มตัวด้วยไฮโดรเจนและมีอะลูมิเนียม 15%
เมื่อไนโตรเบนซีนถูกทำให้ลดลงโดยโพแทสเซียมหรือโซเดียมแอลกอฮอล์ หากคุณใช้ตัวรีดิวซ์ที่แรงกว่าในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง คุณจะได้เอโซเบนซีน ปฏิกิริยานี้ก็มีความสำคัญเช่นกัน เนื่องจากสีย้อมบางชนิดถูกสังเคราะห์ด้วยความช่วยเหลือ Azobenzene สามารถถูกลดลงต่อไปในตัวกลางที่เป็นด่างเพื่อสร้างไฮดราโซเบนซีน
ในขั้นต้น การลดไนโตรเบนซีนใช้แอมโมเนียมซัลไฟด์ วิธีนี้เสนอในปี 1842 โดย N. N. Zinin ดังนั้นปฏิกิริยาจึงเป็นชื่อของเขา แต่ในขณะนี้ไม่ค่อยได้ใช้ในทางปฏิบัติเนื่องจากให้ผลตอบแทนต่ำ
แอปพลิเคชัน
ไนโตรเบนซีนเองก็ใช้กันน้อยมาก ใช้เป็นตัวทำละลายแบบคัดเลือก (เช่น สำหรับเซลลูโลสอีเทอร์) หรือตัวออกซิไดซ์อ่อนๆ เท่านั้น บางครั้งก็เติมน้ำยาขัดโลหะ
ไนโตรเบนซีนที่ผลิตขึ้นเกือบทั้งหมดใช้สำหรับสังเคราะห์สารที่มีประโยชน์อื่นๆ (เช่น อะนิลีน) ซึ่งในทางกลับกันใช้สำหรับการสังเคราะห์ยา สีย้อม โพลีเมอร์ วัตถุระเบิด ฯลฯ
อันตราย
เนื่องจากคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี ไนโตรเบนซีนจึงเป็นสารประกอบที่อันตรายมาก มีอันตรายต่อสุขภาพระดับสามในสี่ภายใต้ NFPA 704 นอกจากการสูดดมหรือผ่านเยื่อเมือกแล้ว ยังดูดซึมผ่านผิวหนังอีกด้วย เมื่อเป็นพิษจากไนโตรเบนซีนที่มีความเข้มข้นสูงบุคคลอาจหมดสติและตายได้ ที่ความเข้มข้นต่ำ อาการของพิษได้แก่ วิงเวียน เวียนศีรษะ หูอื้อ คลื่นไส้และอาเจียน ลักษณะของพิษจากไนโตรเบนซีนคืออัตราการติดเชื้อสูง อาการปรากฏขึ้นอย่างรวดเร็ว: ปฏิกิริยาตอบสนองถูกรบกวนเลือดกลายเป็นสีน้ำตาลเข้มเนื่องจากการก่อตัวของเมทฮีโมโกลบิน บางครั้งอาจมีผื่นขึ้นที่ผิวหนัง ความเข้มข้นที่เพียงพอสำหรับการบริหารให้ต่ำมาก แม้ว่าจะไม่มีข้อมูลที่แน่นอนเกี่ยวกับขนาดยาที่ทำให้ถึงตายได้ ข้อมูลมักพบในวรรณกรรมเฉพาะด้านที่ระบุว่า ไนโตรเบนซีน 1-2 หยดก็เพียงพอที่จะฆ่าคนได้
การรักษา
กรณีพิษจากไนโตรเบนซีน ต้องนำเหยื่อออกจากบริเวณที่เป็นพิษทันทีและกำจัดเสื้อผ้าที่ปนเปื้อน ร่างกายถูกล้างด้วยน้ำสบู่อุ่น ๆ เพื่อขจัดไนโตรเบนซีนออกจากผิวหนัง ทุกๆ 15 นาที เหยื่อจะสูดดมคาร์โบเจน สำหรับพิษเล็กน้อย ควรใช้ cystamine, pyridoxine หรือกรดไลโปอิก ในกรณีที่รุนแรงกว่า แนะนำให้ใช้เมทิลีนบลูหรือโครโมสมอนทางหลอดเลือดดำ ที่พิษจากไนโตรบีนอลทางปากจำเป็นต้องทำให้อาเจียนทันทีและล้างกระเพาะอาหารด้วยน้ำอุ่น ห้ามใช้ไขมันรวมทั้งนม
