มีสารประกอบดังกล่าว: กรดทาร์ทาริก. มันเป็นของเสียจากอุตสาหกรรมไวน์ เริ่มแรกกรดทาร์ทาริกพบได้ในน้ำองุ่นในรูปของเกลือโซเดียมที่เป็นกรด อย่างไรก็ตาม ในระหว่างกระบวนการหมัก น้ำตาลภายใต้การกระทำของยีสต์พิเศษจะกลายเป็นแอลกอฮอล์ และด้วยเหตุนี้ ความสามารถในการละลายของเกลือกรดทาร์ทาริกจึงลดลง แล้วตกตะกอนซึ่งเรียกว่าหินปูน ถูกตกผลึก ทำให้เป็นกรด และสุดท้ายได้กรดมาเอง อย่างไรก็ตาม สิ่งต่างๆ กับเธอไม่ง่ายนัก
ปาสเตอร์
ที่จริงแล้ว สารละลายมีกรดอยู่ 2 ชนิด คือ ทาร์ทาริกและกรดอีกชนิดหนึ่งคือองุ่น พวกมันต่างกันตรงที่กรดทาร์ทาริกมีฤทธิ์ทางแสง (หมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์ไปทางขวา) ในขณะที่กรดองุ่นไม่ทำ หลุยส์ ปาสเตอร์ ได้ตรวจสอบปรากฏการณ์นี้และพบว่าผลึกที่เกิดจากกรดแต่ละชนิดเป็นภาพสะท้อนของกันและกัน กล่าวคือ เขาแนะนำความเชื่อมโยงระหว่างรูปร่างของผลึกกับกิจกรรมทางแสงของสาร ในปีพ.ศ. 2391 หลังจากการทดลองหลายครั้ง เขาได้ประกาศไอโซเมอร์ริซึมชนิดใหม่ของกรดทาร์ทาริก ซึ่งเขาเรียกว่า enantiomerism.
แวนท์ฮอฟฟ์
Jacob van't Hoff นำเสนอแนวคิดของอะตอมคาร์บอนที่เรียกว่าอสมมาตร (หรือไครัล) นี่คือคาร์บอนที่ถูกผูกมัดกับอะตอมที่แตกต่างกันสี่อะตอมในโมเลกุลอินทรีย์ ตัวอย่างเช่น ในกรดทาร์ทาริก อะตอมที่สองในสายโซ่มีหมู่คาร์บอกซิลอยู่ในเพื่อนบ้านไฮโดรเจน ออกซิเจน และกรดทาร์ทาริกส่วนที่สอง เนื่องจากในโครงร่างนี้ คาร์บอนจะจัดพันธะของมันในรูปของจัตุรมุข เป็นไปได้ที่จะได้สารประกอบสองชนิดที่จะเป็นภาพสะท้อนของกันและกัน แต่จะเป็นไปไม่ได้ที่จะ "วางทับ" พวกมันไว้ทับกันโดยไม่เปลี่ยน ลำดับพันธะในโมเลกุล อย่างไรก็ตาม วิธีการกำหนด chirality นี้เป็นคำแนะนำของ Lord Kelvin: การแสดงกลุ่มของจุด (ในกรณีของเรา จุดคืออะตอมในโมเลกุล) ที่มี chirality ในกระจกเงาในอุดมคติไม่สามารถรวมเข้ากับกลุ่มของจุดได้.
สมมาตรของโมเลกุล
คำอธิบายในกระจกดูเรียบง่ายและสวยงาม แต่ในเคมีอินทรีย์สมัยใหม่ ซึ่งมีการศึกษาโมเลกุลขนาดใหญ่จริงๆ วิธีการเก็งกำไรนี้เกี่ยวข้องกับปัญหาที่สำคัญ ดังนั้นพวกเขาจึงหันมาใช้คณิตศาสตร์ หรือมากกว่าสมมาตร มีองค์ประกอบสมมาตรที่เรียกว่า - แกนระนาบ เราบิดโมเลกุลโดยปล่อยให้องค์ประกอบสมมาตรคงที่ และโมเลกุลหลังจากหมุนผ่านมุมหนึ่ง (360°, 180° หรืออย่างอื่น) ก็เริ่มมีลักษณะเหมือนกับตอนเริ่มต้นทุกประการ
และอะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตรซึ่งนำเสนอโดย Van't Hoff นั้นเป็นพื้นฐานของความสมมาตรที่ง่ายที่สุด อะตอมนี้เป็นศูนย์กลาง chiral ของโมเลกุล เป็นจัตุรมุข: มีสี่พันธะที่มีองค์ประกอบทดแทนต่างกันในแต่ละส่วน ดังนั้น เมื่อหมุนการเชื่อมต่อตามแกนที่มีอะตอมดังกล่าว เราจะได้ภาพที่เหมือนกันหลังจากหมุนครบ 360 °เท่านั้น
โดยทั่วไป chiral center ของโมเลกุลต้องไม่ใช่จุดเดียวอะตอม. ตัวอย่างเช่นมีสารประกอบที่น่าสนใจเช่นอดามันเทน ดูเหมือนจัตุรมุขซึ่งขอบแต่ละด้านงอออกไปด้านนอกเพิ่มเติมและในแต่ละมุมจะมีอะตอมของคาร์บอน จัตุรมุขมีความสมมาตรเกี่ยวกับจุดศูนย์กลาง และโมเลกุลของอดามันเทนก็เช่นกัน และหากมีการเพิ่มองค์ประกอบเสริมที่แตกต่างกันสี่ตัวใน "โหนด" ที่เหมือนกันสี่อันของอดามันเทน มันก็จะได้รับความสมมาตรของจุดด้วย ท้ายที่สุด หากคุณหมุนมันโดยสัมพันธ์กับ "จุดศูนย์ถ่วง" ภายใน รูปภาพจะตรงกับภาพแรกหลังจาก 360 °เท่านั้น ที่นี่ แทนที่จะเป็นอะตอมที่ไม่สมมาตร บทบาทของศูนย์ไครัลจะเล่นโดยศูนย์กลาง "ว่าง" ของอดามันเทน
สเตอริโอไอโซเมอร์ในสารประกอบชีวภาพ
Chirality เป็นคุณสมบัติที่สำคัญอย่างยิ่งสำหรับสารออกฤทธิ์ทางชีวภาพ เฉพาะไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้างบางอย่างเท่านั้นที่มีส่วนร่วมในกระบวนการของกิจกรรมที่สำคัญ และสารเกือบทั้งหมดที่มีความสำคัญต่อร่างกายถูกจัดเรียงในลักษณะที่มีศูนย์ chiral อย่างน้อยหนึ่งแห่ง ตัวอย่างที่นิยมมากที่สุดคือน้ำตาล นั่นคือกลูโคส มีอะตอมของคาร์บอนหกตัวในสายโซ่ ในจำนวนนี้ อะตอมสี่อะตอมมีหมู่แทนที่ต่างกันสี่ตัวอยู่ถัดจากพวกมัน ซึ่งหมายความว่ามี 16 ไอโซเมอร์แสงที่เป็นไปได้สำหรับกลูโคส ทั้งหมดถูกแบ่งออกเป็นสองกลุ่มใหญ่ตามโครงสร้างของอะตอมคาร์บอนอสมมาตรที่ใกล้กับกลุ่มแอลกอฮอล์มากที่สุด: D-saccharides และ L-saccharides ดี-แซ็กคาไรด์เท่านั้นที่เกี่ยวข้องกับกระบวนการเผาผลาญในสิ่งมีชีวิต
ตัวอย่างทั่วไปของ Stereoisomerism ในเคมีชีวภาพก็คือกรดอะมิโน ธรรมชาติทั้งหมดกรดอะมิโนมีหมู่อะมิโนอยู่ใกล้อะตอมของคาร์บอนที่ใกล้กับหมู่คาร์บอกซิลมากที่สุด ดังนั้น ในกรดอะมิโนใดๆ อะตอมนี้จะไม่สมมาตร (หมู่แทนที่ต่างๆ - หมู่คาร์บอกซิล หมู่อะมิโน ไฮโดรเจน และส่วนที่เหลือของสายโซ่ ยกเว้นไกลซีนที่มีอะตอมของไฮโดรเจนสองอะตอม)
ตามโครงสร้างของอะตอมนี้ กรดอะมิโนทั้งหมดยังถูกแบ่งออกเป็นซีรีย์ D และซีรีย์ L ในกระบวนการทางธรรมชาติเท่านั้น ซึ่งแตกต่างจากน้ำตาล โดยซีรีย์ L มีอิทธิพลเหนือกว่า