กรดมาเลอิก: สูตร คุณสมบัติ

2024 ผู้เขียน: Angel Austin | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 05:43

กรดมาเลอิกถูกค้นพบครั้งแรกเมื่อเกือบ 200 ปีที่แล้ว สังเคราะห์โดยการกลั่นกรดมาลิก ในอนาคตพบว่ามีการใช้งานในด้านเคมีและควรพูดถึงรายละเอียด อย่างไรก็ตาม ก่อนอื่นเราจะพูดถึงคุณสมบัติและคุณสมบัติอื่นๆ ของมันก่อน

คุณสมบัติทั่วไป

สูตรสำหรับกรดมาเลอิกมีลักษณะดังนี้: HOOC-CH=CH-COOH (หรือ H₄C₄O 4 _{). สารนี้เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสองเบส ตามระบบการตั้งชื่อของ IUPAC มันถูกเรียกว่ากรด cis-butenedioic อย่างถูกต้อง}

ลักษณะของสารนี้สามารถระบุได้ในรายการต่อไปนี้:

มวลโมเลกุลเท่ากับ 116.07 ก./โมล

ความหนาแน่น 1.59 g/cm³.

· อุณหภูมิหลอมเหลวและการสลายตัวสูงถึง 135 °C แฟลชเกิดขึ้นที่อุณหภูมิ 127°C

· ดัชนีความสามารถในการละลายน้ำ 78.8 g/l. กระบวนการนี้ทำงานได้ดีที่สุดที่อุณหภูมิ 25°C

สารนี้มีทรานส์ไอโซเมอร์และมันเรียกว่ากรดฟูมาริก โมเลกุลของมันมีความเสถียรมากกว่าโมเลกุลของตัวผู้ ดังนั้นความแตกต่างของอุณหภูมิการเผาไหม้คือ 22.7 kJ/mol.

และกรดฟูมาริกซึ่งแตกต่างจากกรดมาเลอิกคือละลายได้ไม่ดีในน้ำ เพียง 6.3 กรัม/ลิตร นี่เป็นเพราะพันธะไฮโดรเจนที่เกิดขึ้นในโมเลกุลของเพศชาย

รับสาร

กรดมาเลอิกเกิดจากการไฮโดรไลซิสของแอนไฮไดรด์ C₄H₂O₃ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีความคงตัวที่เป็นของแข็งในสถานะบริสุทธิ์ สารนี้มักจะไม่มีสีหรือสีขาว

แอนไฮไดรด์มีคุณสมบัติทางเคมีที่หลากหลายมาก เพราะมีปฏิกิริยาที่สูงมากและมีกลุ่มฟังก์ชันสองกลุ่ม กรดมาเลอิกเกิดขึ้นจากปฏิกิริยากับน้ำ แต่ถ้าคุณผสมกับแอลกอฮอล์ คุณจะได้เอสเทอร์ที่ไม่สมบูรณ์

แอนไฮไดรด์เองถูกสังเคราะห์ขึ้นก่อนหน้านี้โดยออกซิเดชันของเบนซีนหรือสารประกอบอะโรมาติกอื่นๆ ตอนนี้วิธีนี้ไม่ค่อยได้ใช้ เนื่องจากการเพิ่มขึ้นของราคาเบนซีนและผลกระทบของสารนี้ต่อสิ่งแวดล้อม มันถูกแทนที่ด้วย n-butane ซึ่งเป็นไฮโดรคาร์บอนประเภทอัลเคน

เข้าสู่ปฏิกิริยา

ควรสังเกตว่ากรดมาลิกสามารถเปลี่ยนเป็นกรดมาลิกได้จริง สิ่งนี้ทำได้โดยการให้ความชุ่มชื้น - การเพิ่มโมเลกุลของน้ำให้กับไอออน / อนุภาคของสารหลัก กรดมาลิกเป็นที่รู้จักกันว่าเป็นวัตถุเจือปนอาหารภายใต้การกำหนด E296 มีต้นกำเนิดจากธรรมชาติจึงถูกนำมาใช้ในขนมหวานและในการผลิตน้ำผลไม้ ใช้เป็นยาได้ด้วย

นอกจากนี้ สารประกอบมาเลอิกยังสามารถแปลงเป็นกรดซัคซินิก ซึ่งใช้เพื่อกระตุ้นการเจริญเติบโตของพืชและเพิ่มผลผลิต ได้รับครั้งแรกในศตวรรษที่ 17 โดยการกลั่นอำพัน และตอนนี้สารนี้ถูกสังเคราะห์โดยไฮโดรจิเนชันของกรดมาเลอิก นั่นคือโดยการเพิ่มไฮโดรเจนลงไป และผ่านการคายน้ำ (ความแตกแยกของน้ำจากโมเลกุล) สามารถรับแอนไฮไดรด์มาลิกได้

ปฏิกิริยาที่ระบุไว้ทั้งหมดในทางทฤษฎีสามารถใช้ในอุตสาหกรรมเพื่อการผลิตสารเหล่านี้ได้ แต่พวกมันใช้การไม่ได้ในเชิงเศรษฐกิจ ดังนั้นจึงไม่ใช้วิธีนี้

แอปพลิเคชัน

การประเมินคุณสมบัติของกรดมาเลอิกสูงเกินไปเป็นเรื่องยาก มันถูกใช้เพื่อให้ได้สารประกอบฟูมาริกเท่านั้น แต่การใช้อนุพันธ์นั้นแพร่หลาย:

· แอนไฮไดรด์ใช้ในการผลิตผลิตภัณฑ์โพลีเอสเตอร์ ขนาดเล็กโดยเฉพาะ ผลิตภัณฑ์สุดท้ายถูกนำมาใช้อย่างแข็งขันในอุตสาหกรรมการก่อสร้าง ได้แก่ วัสดุทาสี หินเทียม ไฟเบอร์กลาส เป็นต้น

· รีเอเจนต์ใช้ทำอัลคิดเรซิน ซึ่งเป็นสารชุบแข็งที่ดีเยี่ยมสำหรับการเคลือบด้วยน้ำมัน พวกเขายังใช้เป็นสารเคลือบป้องกันการกัดกร่อน

แอนไฮไดรด์ยังใช้เป็นโคพอลิเมอร์ของกรดมาเลอิกเพื่อผลิตผ้าสังเคราะห์และเส้นใยเทียม

· อีเธอร์ของสารนี้ถูกใช้เป็นตัวทำละลาย ที่พบมากที่สุดคือไดเอทิลมาเลเอต ของเขาใช้โดยห้องปฏิบัติการเคมี อุตสาหกรรมการป้องกันประเทศ และอุตสาหกรรมสีและเคลือบเงา

· ไฮดราไซต์สารประกอบมาลิกใช้เป็นสารกำจัดวัชพืช กำจัดวัชพืชได้ดีเยี่ยม

การผลิตกรดฟูมาริก

ต้องพูดสักสองสามคำเกี่ยวกับเขาด้วย เพื่อให้ได้กรดฟูมาริก กรดมาเลอิกจะถูกไอโซเมอร์แบบเร่งปฏิกิริยา กระบวนการนี้ดำเนินการโดยใช้ไธโอยูเรีย (ไธโอคาร์บาไมด์) แม้ว่ามักถูกแทนที่ด้วยกรดอนินทรีย์

เนื่องจากสารประกอบฟูมาริกละลายได้ไม่ดี จึงสามารถแยกออกจากสารมาเลอิกได้ง่าย กรดทั้งสองมีความสอดคล้องกัน - พวกมันมีจำนวนอะตอมและโมเลกุลเท่ากัน เช่นเดียวกับโครงสร้างที่คล้ายกัน แต่ถึงกระนั้นพวกเขาก็ไม่สามารถกลายเป็นกันเองได้ เพื่อให้กระบวนการนี้เกิดขึ้น จำเป็นต้องทำลายพันธะคู่ของคาร์บอน แต่สิ่งนี้ไม่เอื้ออำนวยจากมุมมองของพลังงาน

ดังนั้นอุตสาหกรรมจึงใช้วิธีการที่กล่าวไว้ก่อนหน้านี้ - การแยกไอโซเมอไรเซชันของตัวเร่งปฏิกิริยาของสารประกอบมาเลอิกในน้ำ

การใช้สารประกอบฟูมาริก

เรื่องนี้น่าพูดถึงที่สุดแล้ว การใช้กรดฟูมาริกเป็นเวลานานที่สุดในอุตสาหกรรมอาหาร ใช้ครั้งแรกในปี พ.ศ. 2489 สารประกอบนี้มีรสผลไม้จึงมักใช้เป็นสารให้ความหวาน กำหนด E297.

กรดฟูมาริกก็มักจะถูกแทนที่ด้วยกรดทาร์ทาริกและกรดซิตริก มันคุ้มค่า หากคุณเพิ่มซิเตรตเพื่อให้ได้ตามที่ต้องการต้องใช้ฟูมาเรต 1.36 กรัมเพื่อให้ได้รสชาติ ส่วนฟูมาเรตน้อยกว่า - 0.91 กรัมเท่านั้น

อีเธอร์ของสารนี้ยังใช้ในการรักษาโรคผิวหนังเช่นโรคสะเก็ดเงิน สำหรับผู้ใหญ่ บรรทัดฐานรายวันคือ 60-105 มิลลิกรัม (ปริมาณที่แน่นอนขึ้นอยู่กับแต่ละกรณี) อาจเพิ่มขึ้นเมื่อเวลาผ่านไปเป็น 1300 มก. ต่อวัน

และเกลือของสารนี้เป็นส่วนประกอบสำคัญของยาเช่นคอนฟูมินและมาฟูซอล ประการแรกช่วยให้ร่างกายปรับตัวเข้ากับการขาดออกซิเจนและควบคุมการเผาผลาญ และอย่างที่สองช่วยเพิ่มคุณสมบัติการไหลของเลือดและความหนืด

น่าสนใจที่ร่างกายมนุษย์สามารถสังเคราะห์ฟูมาเรตได้ เกิดจากผิวหนังเมื่อโดนแสงแดด นอกจากนี้ ฟูมาเรตเป็นผลพลอยได้จากวัฏจักรยูเรีย