สารประกอบออร์กาโนคลอรีน คลอโรคาร์บอนหรือคลอรีนไฮโดรคาร์บอน เป็นสารอินทรีย์ที่มีอะตอมของคลอรีนพันธะโควาเลนต์อย่างน้อยหนึ่งอะตอม ซึ่งส่งผลต่อพฤติกรรมทางเคมีของโมเลกุล คลาสของคลอโรอัลเคน (แอลเคนที่มีอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าแทนที่ด้วยคลอรีน) ให้ตัวอย่างทั่วไป ความหลากหลายของโครงสร้างที่กว้างขวางและคุณสมบัติทางเคมีที่แตกต่างกันของออร์กาโนคลอรีนทำให้เกิดชื่อและการใช้งานที่หลากหลาย ออร์กาโนคลอไรด์เป็นสารที่มีประโยชน์มากในการใช้งานหลายอย่าง แต่บางชนิดก็ก่อให้เกิดปัญหาสิ่งแวดล้อมร้ายแรง
อิทธิพลต่อทรัพย์สิน
การคลอรีนเปลี่ยนคุณสมบัติทางกายภาพของไฮโดรคาร์บอนได้หลายวิธี สารประกอบมีแนวโน้มที่จะหนาแน่นกว่าน้ำเนื่องจากคลอรีนมีน้ำหนักอะตอมที่สูงกว่าเมื่อเทียบกับไฮโดรเจน อะลิฟาติกออร์กาโนคลอไรด์เป็นสารอัลคิเลตเพราะคลอไรด์เป็นกลุ่มที่หลุดออกมา
การหาสารประกอบออร์กาโนคลอรีน
สารประกอบดังกล่าวจำนวนมากถูกแยกออกจากแหล่งธรรมชาติ ตั้งแต่แบคทีเรียจนถึงมนุษย์ สารประกอบอินทรีย์ที่มีคลอรีนมีอยู่ในสารชีวโมเลกุลแทบทุกประเภท รวมทั้งอัลคาลอยด์ เทอร์พีน กรดอะมิโน ฟลาโวนอยด์ สเตียรอยด์ และกรดไขมัน ออร์กาโนคลอไรด์ รวมทั้งไดออกซิน ก่อตัวในสภาพแวดล้อมที่มีอุณหภูมิสูงของไฟป่า และพบไดออกซินในเถ้าที่เก็บรักษาไว้จากไฟฟ้าผ่าซึ่งเกิดก่อนไดออกซินสังเคราะห์
นอกจากนี้ คลอรีนธรรมดาหลายชนิด เช่น ไดคลอโรมีเทน คลอโรฟอร์ม และคาร์บอนเตตระคลอไรด์ ก็ถูกแยกออกจากสาหร่าย คลอโรมีเทนส่วนใหญ่ในสิ่งแวดล้อมก่อตัวขึ้นตามธรรมชาติผ่านการย่อยสลายทางชีวภาพ ไฟป่า และภูเขาไฟ สารประกอบออร์กาโนคลอรีนในน้ำมันยังเป็นที่รู้จักกันอย่างแพร่หลาย (ตาม GOST - R 52247-2004)
อีพิบาติดีน
ออร์กาโนคลอรีนตามธรรมชาติ ซึ่งเป็นสารอัลคาลอยด์ที่แยกได้จากกบต้นไม้ มีฤทธิ์ระงับปวดอย่างแรงและกระตุ้นการวิจัยเกี่ยวกับยาแก้ปวดชนิดใหม่ กบได้รับ epibatidine ผ่านทางอาหารของพวกมันแล้วแยกมันออกจากผิวหนังของพวกมัน แหล่งอาหารที่เป็นไปได้ ได้แก่ แมลงปีกแข็ง มด ไร และแมลงวัน
อัลเคน
แอลเคนและอะริลัลเคนสามารถคลอรีนได้ภายใต้สภาวะอนุมูลอิสระด้วยรังสีอัลตราไวโอเลต อย่างไรก็ตาม ระดับของคลอรีนนั้นควบคุมได้ยาก แอริลคลอไรด์สามารถเตรียมได้โดยการทำฮาโลเจนของ Friedel-Crafts โดยใช้คลอรีนและตัวเร่งปฏิกิริยากรดลิวอิส วิธีการกำหนดออร์กาโนคลอรีนสารประกอบรวมถึงการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยานี้ วิธีอื่นๆ ก็มีระบุไว้ในบทความเช่นกัน
ปฏิกิริยาฮาโลฟอร์มที่ใช้คลอรีนและโซเดียมไฮดรอกไซด์ก็สามารถสร้างอัลคิลเฮไลด์จากเมทิลคีโตนและสารประกอบที่เกี่ยวข้องได้ ก่อนหน้านี้มีการผลิตคลอโรฟอร์มด้วยวิธีนี้
คลอรีนเพิ่มแอลคีนและแอลไคน์ให้กับพันธะหลายตัว ทำให้เกิดสารประกอบได- หรือเตตระคลอโร
อัลคิลคลอไรด์
อัลคิลคลอไรด์เป็นส่วนประกอบสำคัญในเคมีอินทรีย์ แม้ว่าอัลคิลโบรไมด์และไอโอไดด์จะมีปฏิกิริยาตอบสนองมากกว่า แต่อัลคิลคลอไรด์ก็มีราคาไม่แพงและหาได้ง่าย อัลคิลคลอไรด์ถูกโจมตีได้ง่ายโดยนิวคลีโอไฟล์
การทำความร้อนอัลคิลเฮไลด์ด้วยโซเดียมไฮดรอกไซด์หรือน้ำจะให้แอลกอฮอล์ ปฏิกิริยากับอัลคอกไซด์หรืออาร์ออกไซด์ให้เอสเทอร์ในการสังเคราะห์อีเธอร์วิลเลียมสัน ปฏิกิริยากับ thiols ให้ thioethers อัลคิลคลอไรด์ทำปฏิกิริยากับเอมีนได้อย่างง่ายดายเพื่อสร้างเอมีนทดแทน อัลคิลคลอไรด์จะถูกแทนที่ด้วยเฮไลด์ที่อ่อนกว่าเช่นไอโอไดด์ในปฏิกิริยา Finkelstein
ปฏิกิริยากับซูโดฮาไลด์อื่นๆ เช่น เอไซด์ ไซยาไนด์ และไธโอไซยาเนตก็เป็นไปได้เช่นกัน ในที่ที่มีเบสที่แข็งแรง อัลคิลคลอไรด์จะผ่านกระบวนการดีไฮโดรฮาโลจิเนชันเพื่อสร้างอัลคีนหรืออัลไคน์
อัลคิลคลอไรด์ทำปฏิกิริยากับแมกนีเซียมเพื่อสร้างรีเอเจนต์กริกนาร์ด โดยเปลี่ยนสารประกอบอิเล็กโตรฟิลิกให้กลายเป็นนิวคลีโอฟิลิก ปฏิกิริยาของ Wurtz รวมสองอัลคิลเฮไลด์กับโซเดียมในลักษณะรีดิวซ์
แอปพลิเคชัน
แอปพลิเคชั่นที่ใหญ่ที่สุดเคมีออร์กาโนคลอรีนคือการผลิตไวนิลคลอไรด์ การผลิตประจำปีในปี 2528 อยู่ที่ประมาณ 13 พันล้านกิโลกรัม ซึ่งเกือบทั้งหมดถูกแปลงเป็นโพลีไวนิลคลอไรด์ (PVC) การกำหนดสารประกอบออร์กาโนคลอรีน (ตาม GOST) เป็นกระบวนการที่ไม่สามารถทำได้หากไม่มีอุปกรณ์มาตรฐานพิเศษ
คลอรีนไฮโดรคาร์บอนที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำที่สุด เช่น คลอโรฟอร์ม ไดคลอโรมีเทน ไดคลอโรอีเทน และไตรคลอโรอีเทนเป็นตัวทำละลายที่มีประโยชน์ ตัวทำละลายเหล่านี้มักจะไม่มีขั้ว ดังนั้นจึงไม่สามารถผสมน้ำได้และมีประสิทธิภาพในการทำความสะอาด เช่น การขจัดคราบไขมันและการซักแห้ง การทำให้บริสุทธิ์นี้ยังใช้กับวิธีการตรวจวัดสารประกอบออร์กาโนคลอรีนด้วย (น้ำมันและสารอื่นๆ อุดมไปด้วยสารประกอบเหล่านี้)
ที่สำคัญที่สุดคือไดคลอโรมีเทนซึ่งส่วนใหญ่ใช้เป็นตัวทำละลาย คลอโรมีเทนเป็นสารตั้งต้นของคลอโรไซเลนและซิลิโคน คลอโรฟอร์มที่มีนัยสำคัญทางประวัติศาสตร์แต่มีขนาดเล็กกว่า ส่วนใหญ่เป็นสารตั้งต้นของคลอโรไดฟลูออโรมีเทน (CHClF2) และเตตระฟลูออโรเอทีน ซึ่งใช้ในการผลิตเทฟลอน
ยาฆ่าแมลงออร์กาโนคลอรีนหลักสองกลุ่มคือสารเช่น DDT และสารละลายคลอรีนอะลิไซคลิก กลไกการออกฤทธิ์แตกต่างจากสารประกอบออร์กาโนคลอรีนในน้ำมันเล็กน้อย
สารประกอบคล้ายดีดีที
สารคล้ายดีดีทีออกฤทธิ์ต่อระบบประสาทส่วนปลาย ในช่องโซเดียมของแอกซอน จะป้องกันการปิดประตูหลังการเปิดใช้งานและการสลับขั้วเมมเบรน โซเดียมไอออนซึมผ่านเยื่อหุ้มเส้นประสาทและสร้าง "ศักย์โพสต์" เชิงลบที่ไม่เสถียรพร้อมความตื่นเต้นของเส้นประสาทที่เพิ่มขึ้น การรั่วไหลนี้ทำให้เกิดการปลดปล่อยซ้ำ ๆ ในเซลล์ประสาทไม่ว่าจะโดยธรรมชาติหรือหลังจากการกระตุ้นเพียงครั้งเดียว
คลอรีนไซโคลดีน ได้แก่ อัลดริน ไดเอลดริน เอ็นดริน เฮปตาคลอร์ คลอเดน และเอนโดซัลแฟน ระยะเวลาของการได้รับสารจาก 2 ถึง 8 ชั่วโมงทำให้การทำงานของระบบประสาทส่วนกลางลดลง (CNS) ตามด้วยอาการหงุดหงิด ตัวสั่น และอาการชัก กลไกของการกระทำคือการผูกมัดยาฆ่าแมลงที่ไซต์ GABA ในกรดแกมมาอะมิโนบิวทิริก (GABA) คลอไรด์ไอโอโนฟอร์ซึ่งป้องกันไม่ให้คลอไรด์เข้าสู่เส้นประสาท
ตัวอย่างอื่นๆ ได้แก่ ไดโคโฟล มิเร็กซ์ เคปอน และเพนตาคลอโรฟีนอล พวกเขาสามารถเป็นได้ทั้งชอบน้ำหรือไม่ชอบน้ำ ขึ้นอยู่กับโครงสร้างโมเลกุลของพวกมัน
ไบฟีนิล
Polychlorinated biphenyls (PCBs) ครั้งหนึ่งเคยเป็นฉนวนไฟฟ้าและของเหลวถ่ายเทความร้อนกันอย่างแพร่หลาย โดยทั่วไปแล้วการใช้งานจะถูกยกเลิกเนื่องจากปัญหาด้านสุขภาพ PCBs ถูกแทนที่ด้วย polybrominated diphenyl ethers (PBDEs) ซึ่งทำให้เกิดความเป็นพิษและปัญหาการสะสมทางชีวภาพที่คล้ายกัน
สารประกอบออร์กาโนคลอรีนบางชนิดเป็นพิษสูงต่อพืชหรือสัตว์ รวมทั้งมนุษย์ด้วย ไดออกซินซึ่งเกิดจากการเผาอินทรียวัตถุต่อหน้าคลอรีน เป็นสารก่อมลพิษอินทรีย์ที่คงอยู่ซึ่งก่อให้เกิดอันตรายเมื่อปล่อยสู่สิ่งแวดล้อม เช่นเดียวกับยาฆ่าแมลงบางชนิด (เช่นเช่น DDT).
ตัวอย่างเช่น DDT ซึ่งถูกใช้กันอย่างแพร่หลายในการควบคุมแมลงในช่วงกลางศตวรรษที่ 20 ยังสะสมอยู่ในห่วงโซ่อาหาร เช่น การเผาผลาญ DDE และ DDD และทำให้เกิดปัญหากับระบบสืบพันธุ์ (เช่น การทำให้ผอมบางของ เปลือกไข่) ในนกบางชนิด สารประกอบประเภทนี้ เช่น มัสตาร์ดกำมะถัน มัสตาร์ดไนโตรเจน และเลวิไซต์ ถูกใช้เป็นอาวุธเคมีด้วยเนื่องจากความเป็นพิษของพวกมัน
มึนเมากับสารประกอบออร์กาโนคลอรีน
อย่างไรก็ตาม การมีอยู่ของคลอรีนในสารประกอบอินทรีย์ไม่ได้ให้ความเป็นพิษ ออร์กาโนคลอไรด์บางชนิดถือว่าปลอดภัยเพียงพอสำหรับการใช้อาหารและยา ตัวอย่างเช่น ถั่วและถั่วมีฮอร์โมนพืชคลอรีนธรรมชาติ 4-chlorindole-3-acetic acid และสารให้ความหวานซูคราโลส (Splenda) ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในผลิตภัณฑ์อาหาร
ในปี 2547 ออร์กาโนคลอไรด์อย่างน้อย 165 ชนิดได้รับการอนุมัติทั่วโลกเพื่อใช้เป็นยา ซึ่งรวมถึงแวนโคมัยซินยาปฏิชีวนะตามธรรมชาติ, แอนติฮิสตามีนลอราทาดีน (คลาริติน), เซอทราลีนยากล่อมประสาท (โซลอฟต์), ลาโมทริจินต้านโรคลมบ้าหมู (ลามิกทัล) และยาสูดดม ยาสลบไอโซฟลูเรน จำเป็นต้องรู้สารประกอบเหล่านี้เพื่อหาสารประกอบออร์กาโนคลอรีนในน้ำมัน (ตาม GOST)
การค้นพบของนักวิทยาศาสตร์
Rachel Carson นำความเป็นพิษของสารกำจัดศัตรูพืชของ DDT สู่สาธารณชนในหนังสือ Silent Spring ปี 1962 ของเธอ ถึงแม้ว่าหลายประเทศจะเลิกผลิตไปแล้วก็ตามการใช้สารประกอบออร์กาโนคลอรีนบางชนิด เช่น การห้ามใช้ DDT ของสหรัฐอเมริกา, DDT ถาวร, PCBs และสารอินทรีย์คลอรีนอื่นๆ ยังคงพบในมนุษย์และสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมทั่วโลก หลายปีหลังจากการผลิตและการใช้ถูกจำกัด
ในภูมิภาคอาร์กติก พบสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมในทะเลในระดับสูงโดยเฉพาะ สารเคมีเหล่านี้มีความเข้มข้นในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมและพบได้แม้กระทั่งในน้ำนมแม่ ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมในทะเลบางชนิด โดยเฉพาะสัตว์ที่ผลิตนมที่มีไขมันสูง ตัวผู้มักจะมีระดับที่สูงกว่ามาก เนื่องจากตัวเมียลดความเข้มข้นโดยการส่งผ่านสารไปยังลูกหลานผ่านการให้นม นอกจากนี้ สารเหล่านี้สามารถพบได้ในน้ำมัน ซึ่งเป็นสิ่งสำคัญที่ต้องพิจารณาเมื่อพิจารณาสารประกอบออร์กาโนคลอรีนในน้ำมัน (ตาม GOST) ปกติจะหมายถึงยาฆ่าแมลง แม้ว่าจะหมายถึงสารประกอบประเภทนี้ก็ตาม
สารกำจัดศัตรูพืชออร์กาโนคลอรีนสามารถจำแนกได้ตามโครงสร้างโมเลกุล ยาฆ่าแมลงไซโคลเพนทาไดอีนเป็นโครงสร้างวงแหวนอะลิฟาติกที่ได้มาจากปฏิกิริยาของ คลาสย่อยอื่น ๆ ของสารกำจัดศัตรูพืชออร์กาโนคลอรีน ได้แก่ ตระกูล DDT และไอโซเมอร์เฮกซาคลอโรไซโคลเฮกเซน สารกำจัดศัตรูพืชเหล่านี้มีความสามารถในการละลายและความผันผวนต่ำ และทนต่อกระบวนการย่อยสลายในสิ่งแวดล้อม ความเป็นพิษและความคงอยู่ของพวกมันในสิ่งแวดล้อมได้นำไปสู่การจำกัดหรือระงับการใช้งานส่วนใหญ่ในสหรัฐอเมริกา
ยาฆ่าแมลง
สารกำจัดศัตรูพืชออร์กาโนคลอรีนมีประสิทธิภาพในการฆ่าแมลงโดยเฉพาะแมลง แต่ผลิตภัณฑ์เคมีเหล่านี้จำนวนมากถูกมองว่าเป็นเชิงลบโดยนักเคลื่อนไหวและผู้บริโภคด้านสิ่งแวดล้อม เนื่องจากมีสารกำจัดศัตรูพืชกลุ่มออร์กาโนคลอรีนที่รู้จักกันดีและตอนนี้ถูกห้ามใช้: ไดคลอโรไดฟีนิลทริโฮเอเธน หรือที่รู้จักกันดีในชื่อ DDT
สารกำจัดศัตรูพืชออร์กาโนคลอรีนเป็นสารเคมีที่มีคาร์บอน คลอรีน และไฮโดรเจน ตามที่ US Fish and Wildlife Service อธิบาย พันธะคลอรีน-คาร์บอนมีความแข็งแรงเป็นพิเศษ ซึ่งช่วยป้องกันไม่ให้สารเคมีเหล่านี้สลายตัวหรือละลายในน้ำได้อย่างรวดเร็ว สารเคมียังดึงดูดไขมันและสะสมในเนื้อเยื่อไขมันของสัตว์ที่กินมัน
อายุขัยทางเคมีของสารกำจัดศัตรูพืชออร์กาโนคลอรีนเป็นสาเหตุหนึ่งที่ว่าทำไมยาฆ่าแมลงชนิดนี้จึงมีประสิทธิภาพเทียบเท่ายาฆ่าแมลงและอาจเป็นอันตราย - สามารถปกป้องพืชผลได้เป็นเวลานาน แต่ยังอยู่ในร่างกายของสัตว์ได้
ร่วมกับ DDT EPA ของสหรัฐอเมริกาได้สั่งห้ามการใช้สารกำจัดศัตรูพืชกลุ่มออร์แกโนคลอรีนอื่นๆ เช่น อัลดริน ไดเอลดริน เฮปตาคลอร์ มิเร็กซ์ คลอเดโคน และคลอเดน ยุโรปได้สั่งห้ามสารกำจัดศัตรูพืชออร์กาโนคลอรีนจำนวนมากเช่นเดียวกัน แต่ในทั้งสองภูมิภาคนี้ สารเคมีออร์กาโนคลอรีนยังคงเป็นส่วนประกอบสำคัญในผลิตภัณฑ์ควบคุมศัตรูพืชในบ้าน สวน และสิ่งแวดล้อมจำนวนมากสิ่งแวดล้อมตาม EPA สารกำจัดศัตรูพืชออร์กาโนคลอรีนยังเป็นที่นิยมอย่างมากในประเทศกำลังพัฒนาทั่วโลกสำหรับใช้ในการเกษตร
ไม่ว่าคุณจะสำรวจพื้นที่เพาะปลูกเพื่อให้แน่ใจว่ายังคงเต็มไปด้วยสารกำจัดศัตรูพืชออร์กาโนคลอรีนในฤดูร้อน หรือตรวจสอบน้ำเพื่อหาสารประกอบออร์กาโนคลอรีน การทดสอบเป็นวิธีที่ดีที่สุดในการตรวจสอบว่าสารเคมีเหล่านี้อยู่ใกล้คุณหรือไม่ วิธี EPA 8250A และ 8270B สามารถใช้ทดสอบสารเคมีเหล่านี้ได้ 8250A สามารถทดสอบของเสีย ดิน และน้ำ ในขณะที่ 8270B ใช้แก๊สโครมาโตกราฟี/แมสสเปกโตรเมตรี (GC/MS)
แม้ว่าสารกำจัดศัตรูพืชกลุ่มออร์กาโนคลอรีนจะขึ้นชื่อในเรื่องการทำลายความสามารถของนกในการวางไข่ที่แข็งแรง เป็นที่ทราบกันดีว่าสารเคมีเหล่านี้ส่งผลเสียต่อมนุษย์ที่บริโภคหรือสูดดมยาฆ่าแมลง การสูดดมหรือการบริโภคปลาหรือเนื้อเยื่อสัตว์ที่ปนเปื้อนโดยบังเอิญเป็นช่องทางที่เป็นไปได้มากที่สุดในการกลืนกินสารกำจัดศัตรูพืชออร์กาโนคลอรีน เพื่อยืนยันว่ามีคนมีอาการเป็นพิษจากออร์กาโนคลอรีน เลือดหรือปัสสาวะมักจะถูกส่งไปยังมหาวิทยาลัยหรือหน่วยงานของรัฐที่ใช้ GC/MS เพื่อทดสอบสารเคมี
สัญญาณพิษ
สัญญาณเตือนของความเป็นพิษของสารกำจัดศัตรูพืชออร์กาโนคลอรีน ได้แก่ อาการชัก ภาพหลอน ไอ ผื่นที่ผิวหนัง อาเจียน ปวดท้อง ปวดหัว สับสน และอาจทางเดินหายใจความไม่เพียงพอตาม Matthew Wong, PhD, PhD และ Beth Israel Deaconess Medical Center, Medscape แม้ว่าจะมีการห้ามใช้สารกำจัดศัตรูพืชเหล่านี้จำนวนมากในสหรัฐอเมริกาและยุโรป แต่การใช้ในส่วนอื่น ๆ ของโลกและการจัดเก็บในส่วนของสหรัฐอเมริกาและยุโรปทำให้เกิดสถานการณ์ที่พิษจากสารอินทรีย์คลอรีนยังคงเป็นไปได้
สารกำจัดศัตรูพืชออร์กาโนคลอรีนรวมถึงสารเคมีถาวรจำนวนมากที่มีประสิทธิภาพและมีความเสี่ยงสูงทั่วโลก
แม้ว่าสารประกอบอินทรีย์ฮาโลเจนจะค่อนข้างหายากในธรรมชาติเมื่อเทียบกับสารประกอบที่ไม่ใช่ฮาโลเจน แต่สารประกอบดังกล่าวจำนวนมากถูกแยกออกจากแหล่งธรรมชาติ ตั้งแต่แบคทีเรียไปจนถึงมนุษย์ มีตัวอย่างของสารประกอบคลอรีนธรรมชาติที่พบในเกือบทุกกลุ่มโมเลกุล รวมถึงอัลคาลอยด์ เทอร์ปีน กรดอะมิโน ฟลาโวนอยด์ สเตียรอยด์ และกรดไขมัน
Organochlorides รวมทั้งไดออกซิน ก่อตัวในสภาพแวดล้อมที่มีอุณหภูมิสูงของไฟป่า และพบไดออกซินในขี้เถ้าที่เก็บรักษาไว้ของไฟฟ้าผ่าก่อนไดออกซินสังเคราะห์ นอกจากนี้ สาหร่ายคลอรีนธรรมดาหลายชนิด เช่น ไดคลอโรมีเทน คลอโรฟอร์ม และคาร์บอนเตตระคลอไรด์ ก็แยกได้จากสาหร่าย
คลอโรมีเทนในสิ่งแวดล้อมส่วนใหญ่ผลิตโดยการย่อยสลายทางชีวภาพ ไฟป่า และภูเขาไฟ ออร์กาโนคลอรีนอิพิบาติดีนตามธรรมชาติ ซึ่งเป็นสารอัลคาลอยด์ที่แยกได้จากกบต้นไม้ มีฤทธิ์ระงับปวดและกระตุ้นการวิจัยยาแก้ปวดชนิดใหม่
ไดออกซิน
สารประกอบออร์กาโนคลอรีนบางชนิดเป็นพิษสูงต่อพืชหรือสัตว์ รวมทั้งมนุษย์ด้วย ไดออกซินซึ่งเกิดขึ้นเมื่ออินทรียวัตถุถูกเผาต่อหน้าคลอรีน และยาฆ่าแมลงบางชนิด เช่น ดีดีที เป็นสารมลพิษอินทรีย์ที่คงอยู่ซึ่งเป็นอันตรายต่อสิ่งแวดล้อม ตัวอย่างเช่น การใช้ดีดีทีมากเกินไปในช่วงกลางศตวรรษที่ยี่สิบ ซึ่งสะสมอยู่ในสัตว์ ทำให้จำนวนนกลดลงอย่างรุนแรง ตัวทำละลายคลอรีนหากจัดการและกำจัดอย่างไม่ถูกต้อง จะสร้างปัญหามลพิษน้ำใต้ดิน
ออร์แกโนคลอไรด์บางชนิด เช่น ฟอสจีน ถูกใช้เป็นสารทำสงครามเคมีด้วยซ้ำ ออร์กาโนคลอไรด์ที่สังเคราะห์ขึ้นและเป็นพิษบางชนิด เช่น ดีดีที จะสะสมในร่างกายทุกครั้งที่ได้รับสัมผัส ซึ่งท้ายที่สุดแล้วจะนำไปสู่ปริมาณที่ถึงตายได้ เนื่องจากร่างกายไม่สามารถทำลายหรือกำจัดพวกมันได้ อย่างไรก็ตาม การมีอยู่ของคลอรีนในสารประกอบอินทรีย์ไม่มีทางรับประกันความเป็นพิษได้ สารประกอบออร์กาโนคลอรีนหลายชนิดมีความปลอดภัยเพียงพอสำหรับการใช้อาหารและยา
ตัวอย่างเช่น ถั่วและถั่วมีฮอร์โมนพืชคลอรีนธรรมชาติ 4-chlorindole-3-acetic acid (4-Cl-IAA) และสารให้ความหวานซูคราโลส (Splenda) ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในผลิตภัณฑ์อาหาร ในปี 2547 อย่างน้อย 165สารประกอบออร์กาโนคลอรีนเพื่อใช้เป็นยา ได้แก่ แอนติฮิสตามีนลอราทาดีน (คลาริติน), เซอร์ทราลีนที่เป็นโรคซึมเศร้า (โซลอฟต์), ลาโมตริจิน (ลามิกทัล) กันชักและไอโซฟลูเรนสำหรับสูดดม
เปิดเรเชล คาร์สัน
กับ Silent Spring (1962) Rachel Carson ได้รับความสนใจจากสาธารณชนถึงปัญหาความเป็นพิษของออร์กาโนคลอรีน ในขณะที่หลายประเทศได้ยุติการใช้สารประกอบบางชนิดเหล่านี้ (เช่น การห้ามใช้ดีดีทีในสหรัฐฯ อันเป็นผลจากการทำงานของคาร์สัน) ออร์กาโนคลอไรด์ที่คงอยู่ยังคงพบเห็นในมนุษย์และสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมทั่วโลกในระดับที่อาจเป็นอันตรายได้หลายปีหลังจากนั้น การผลิต. การใช้งานถูกจำกัด
สารประกอบออร์กาโนคลอรีน (ตาม GOST) รวมอยู่ในรายการสารที่เป็นอันตรายต่อมนุษย์