คอปเปอร์อะซิติไลด์เป็นสารประกอบไบนารีออร์แกโนเมทัลลิก สูตรนี้เป็นที่รู้จักทางวิทยาศาสตร์มาตั้งแต่ปี 1856 เป็นอย่างน้อย ในผลึก จะสร้างโมโนไฮเดรตด้วยสูตร Cu2C2×H2O ไม่เสถียรทางความร้อน ระเบิดเมื่อถูกความร้อน
ตึก
ทองแดง อะเซทิเลไนด์เป็นสารประกอบไบนารี เป็นไปได้ที่จะแยกแยะความแตกต่างตามเงื่อนไขในส่วนของประจุลบ - ประจุลบ C2−2 และส่วนที่มีประจุบวก - ไอออนบวกทองแดง Cu +. อันที่จริง การหารดังกล่าวมีเงื่อนไข: ในสารประกอบนั้นมีพันธะไอออนิกเพียงเศษเสี้ยว แม้ว่าจะมีขนาดใหญ่กว่าเมื่อเทียบกับพันธะ H-C≡ แต่พันธะนี้ก็มีขั้วที่แข็งแรงมากเช่นกัน (สำหรับโควาเลนต์) เนื่องจากอะตอมของคาร์บอนที่มีพันธะสามตัวอยู่ในการผสมแบบ sp - อิเล็กโตรเนกาติวีตีสัมพัทธ์นั้นมากกว่าใน sp3 3 ลูกผสม (พันธะเดี่ยว) หรือ sp2 (พันธะคู่) นี่คือสิ่งที่ทำให้คาร์บอนในอะเซทิลีนค่อนข้างง่ายในการแยกอะตอมไฮโดรเจนออกจากตัวมันเองและแทนที่ด้วยอะตอมของโลหะ กล่าวคือ เพื่อแสดงคุณสมบัติที่มีอยู่ในกรด
รับ
วิธีที่พบได้บ่อยที่สุดในการรับคอปเปอร์อะเซทิลีไนด์ในห้องปฏิบัติการคือการส่งผ่านแก๊สอะเซทิลีนผ่านสารละลายแอมโมเนียของคอปเปอร์(I) คลอไรด์ เป็นผลให้เกิดการตกตะกอนของ acetylenide สีแดงที่ไม่ละลายน้ำ
แทนที่จะใช้คอปเปอร์(I) คลอไรด์ คุณยังสามารถใช้ไฮดรอกไซด์ Cu2O ได้ ในทั้งสองกรณี สิ่งสำคัญคือปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นจริงกับคอปเปอร์แอมโมเนียคอมเพล็กซ์
สมบัติทางกายภาพ
ทองแดง acetylenide ในรูปแบบบริสุทธิ์ - คริสตัลสีน้ำตาลแดงเข้ม อันที่จริงนี่คือโมโนไฮเดรต - ในตะกอน อะเซทิเลไนด์แต่ละโมเลกุลจะสัมพันธ์กับน้ำหนึ่งโมเลกุล (เขียนเป็น Cu2C2×H 2 O). อะเซทิเลไนด์ทองแดงแห้งระเบิดได้: มันสามารถทำให้เกิดการระเบิดได้เมื่อถูกความร้อน (มีความเสถียรทางความร้อนน้อยกว่าอะเซทิเลไนด์สีเงิน) เช่นเดียวกับภายใต้ความเครียดทางกล เช่น เมื่อกระทบ
ในโอกาสนี้ มีสมมติฐานว่าท่อทองแดงในอุตสาหกรรมเคมีเป็นอันตรายอย่างยิ่ง เนื่องจากในระหว่างการใช้งานระยะยาวอะเซทิเลไนด์จะก่อตัวขึ้นภายใน ซึ่งอาจทำให้เกิดการระเบิดที่รุนแรงได้ โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับอุตสาหกรรมปิโตรเคมี ซึ่งทองแดงและอะเซทิเลไนด์ของทองแดงยังถูกใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ซึ่งเพิ่มระดับความเสี่ยง
คุณสมบัติทางเคมี
เราได้กล่าวไปแล้วว่าคาร์บอนที่มีพันธะสามพันธะในอะเซทิลีนนั้นมีค่าทางไฟฟ้ามากกว่าคาร์บอนที่มีพันธะคู่ (เช่นในเอทิลีน) หรือพันธะเดี่ยว (ในอีเทน) มาก ความสามารถของอะเซทิลีนในการทำปฏิกิริยากับโลหะบางชนิดที่บริจาคไฮโดรเจนไอออนและแทนที่ด้วยไอออนของโลหะ (เช่น ปฏิกิริยาของการก่อตัวของโซเดียมอะเซทิเลไนด์ระหว่างปฏิกิริยาของอะเซทิลีนกับโซเดียมโลหะ) ยืนยันสิ่งนี้ เราเรียกความสามารถของอะเซทิลีนว่าหนึ่งในคุณสมบัติที่เป็นกรดตามทฤษฎีบรอนสเต็ด-ลาวรี ความเป็นกรดของสารถูกกำหนดโดยความสามารถในการแยกโปรตอนออกจากตัวมันเอง ความเป็นกรดของอะเซทิลีน (รวมถึงในคอปเปอร์อะเซทิเลไนด์) ถือได้ว่าสัมพันธ์กับแอมโมเนียและน้ำ: เมื่อโลหะเอไมด์ทำปฏิกิริยากับอะเซทิลีน อะเซทิลีนและแอมโมเนียจะเกิดขึ้น นั่นคืออะเซทิลีนบริจาคโปรตอนซึ่งมีลักษณะเป็นกรดที่แรงกว่าแอมโมเนีย ในกรณีของน้ำ คอปเปอร์ อะเซทิลีไนด์จะสลายตัวเป็นอะเซทิลีน โดยจะรับโปรตอนของน้ำ ซึ่งแสดงว่าเป็นกรดที่แรงน้อยกว่าน้ำ ดังนั้น ในชุดความเป็นกรดสัมพัทธ์ (อ้างอิงจาก Brönsted - Lowry) อะเซทิลีนเป็นกรดอ่อนๆ ซึ่งอยู่ระหว่างน้ำกับแอมโมเนีย
Copper(I) acetylenide ไม่เสถียร: ในน้ำ (อย่างที่เรารู้อยู่แล้ว) และในสารละลายที่เป็นกรด มันจะสลายตัวด้วยการปล่อยก๊าซอะเซทิลีนและตกตะกอนสีน้ำตาลแดง - ทองแดง (I) ออกไซด์หรือตะกอนสีขาว ของคอปเปอร์(I) คลอไรด์เมื่อเจือจางด้วยกรดไฮโดรคลอริก
เพื่อหลีกเลี่ยงการระเบิด การสลายตัวของอะเซทิเลไนด์จะดำเนินการโดยการให้ความร้อนอย่างอ่อนโยนในขณะที่เปียกในที่ที่มีกรดแร่รุนแรง เช่น กรดไนตริกเจือจาง
ใช้
ปฏิกิริยาของการเกิดคอปเปอร์(I) อะเซทิเลไนด์สามารถเป็นคุณภาพสำหรับการตรวจจับขั้ว (ด้วยพันธะสามที่ส่วนท้าย) อัลไคน์ ตัวบ่งชี้คือการตกตะกอนของสีแดงที่ไม่ละลายน้ำตะกอนสีน้ำตาลของ acetylenide
ในการผลิตที่มีความจุมาก - ตัวอย่างเช่น ในปิโตรเคมี - ไม่ใช้ copper(I) acetylenide เพราะมันระเบิดได้และไม่เสถียรในน้ำ อย่างไรก็ตาม มีปฏิกิริยาจำเพาะหลายอย่างที่เกี่ยวข้องกับมันในการสังเคราะห์แบบละเอียด
Copper(I) acetylenide ยังสามารถใช้เป็นสารทำปฏิกิริยานิวคลีโอฟิลิกในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ โดยเฉพาะอย่างยิ่ง มันมีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์โพลิอีน - สารประกอบที่มีพันธะสามและพันธะเดี่ยวสลับกัน คอปเปอร์(I) อะเซทิลีไนด์ในสารละลายแอลกอฮอล์ถูกออกซิไดซ์โดยออกซิเจนในบรรยากาศ นี่คือปฏิกิริยาของ Glaser-Ellington ที่ค้นพบในปี 1870 และปรับปรุงในภายหลัง Copper(I) มีบทบาทเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่นี่ เนื่องจากไม่ได้ถูกบริโภคในกระบวนการ
ต่อมา แทนที่จะใช้ออกซิเจน โพแทสเซียม hexacyanoferrate(III) ถูกเสนอให้เป็นสารออกซิไดซ์
Ellington ปรับปรุงวิธีการรับโพลีอิน แทนที่จะใช้เกลืออัลไคเนสและคอปเปอร์ (I) เช่น คลอไรด์ ซึ่งเริ่มแรกนำมาใช้ในสารละลาย เขาเสนอให้ใช้คอปเปอร์ (II) อะซิเตต ซึ่งจะออกซิไดซ์อัลไคน์ในตัวกลางของตัวทำละลายอินทรีย์อื่น - ไพริดีน - ที่ อุณหภูมิ 60-70 ° C
การดัดแปลงนี้ทำให้ได้โมเลกุลที่ใหญ่กว่าและเสถียรกว่ามากจากไดแอน - มาโครไซเคิล
