สารประกอบที่ง่ายที่สุดที่ศึกษาในหลักสูตรเคมีอินทรีย์คือไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวหรือพาราฟินหรือที่เรียกว่าอัลเคน องค์ประกอบเชิงคุณภาพของมันถูกแสดงโดยอะตอมขององค์ประกอบเพียงสององค์ประกอบ: คาร์บอนและไฮโดรเจน โมเลกุลของสารประกอบมีพันธะเคมีเพียงประเภทเดียว - แบบเดี่ยวหรือแบบธรรมดา ในบทความของเรา เราจะศึกษาโครงสร้างตลอดจนวิธีการได้มาและคุณสมบัติของอัลเคน
ตัวแทนของซีรีส์และชื่อของพวกเขา
สารประกอบแรกของชั้นพาราฟินคือมีเทน สูตรโมเลกุลของมันคือ CH4 ซึ่งตรงกับสูตรทั่วไปของสารดังนี้ C H2 +2. แอลเคนสี่ตัวแรกมีชื่อเฉพาะ เช่น มีเทน อีเทน เริ่มจากสารประกอบที่ห้า ศัพท์ถูกสร้างขึ้นโดยใช้เลขกรีก ตัวอย่างเช่น สารที่มีอะตอมของคาร์บอนห้าอะตอมในโมเลกุล C5H12 เรียกว่าเพนเทน (จากคำภาษากรีก "เพนตา" - ห้า) ตามระบบการตั้งชื่อที่มีเหตุผล, แอลเคน,คุณสมบัติทางเคมีและการผลิตที่เรากำลังศึกษาอยู่สามารถแสดงในรูปของสาร - อนุพันธ์ของมีเทน ในโมเลกุลของอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าถูกแทนที่ด้วยอนุมูลไฮโดรคาร์บอน ตามระบบการตั้งชื่อ คุณควรเลือกสายโซ่ของอะตอมคาร์บอนที่ยาวที่สุด ซึ่งจะถูกนับจากจุดสิ้นสุดที่อนุมูลอยู่ใกล้กว่า จากนั้นจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่เชื่อมโยงด้วยพันธะซิกมากับอนุภาคเรดิคัลจะถูกกำหนด และเรดิคัลจะถูกขัดเกลาโดยการเพิ่มชื่อของอัลเคนเข้าไป เช่น 3-เมทิลบิวเทน
การผลิตแอลเคน
การผลิตพาราฟินหลักและที่พบมากที่สุดคือแร่ธาตุ: ก๊าซธรรมชาติและน้ำมัน ร่องรอยของก๊าซมีเทนพร้อมกับไฮโดรเจนและไนโตรเจนสามารถพบได้ในก๊าซหนอง แอลเคนที่เป็นของแข็งซึ่งมีอะตอมของคาร์บอนจำนวนมากในโมเลกุลมีอยู่ในโอโซเซอไรต์ นี่คือขี้ผึ้งภูเขาที่มีคุณสมบัติพิเศษมากมายซึ่งมีการพัฒนาเงินฝากเช่นในยูเครนตะวันตก นอกจากนี้ยังมีวิธีการสังเคราะห์หลายวิธีในการสกัดไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว โดยเฉพาะอย่างยิ่ง โดยปฏิกิริยารีดักชัน ในอุตสาหกรรม สามารถผลิตอัลเคนได้หลายวิธีโดยใช้ปฏิกิริยารีดอกซ์ ตัวอย่างเช่น ระหว่างฮาโลอัลคิลกับไฮโดรเจนไอโอไดด์หรือโซเดียมอะมัลกัม ง่ายกว่าคือการลดแอลคีน อัลคีน หรืออัลคาเดียนด้วยไฮโดรเจนต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล ผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาจะเป็นพาราฟินที่สอดคล้องกัน กระบวนการสามารถแสดงได้โดยสมการต่อไปนี้ปฏิกิริยา:
CH2 =CH2 + H2=H 3C-CH3 (อีเทน)
การละลายเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกที่เป็นด่าง
หากคุณให้ความร้อนเกลือโซเดียม CH3COONa หรือสารอื่นๆ ในกลุ่มนี้ ซึ่งรวมถึงอะตอมของโลหะที่ออกฤทธิ์ด้วยโซเดียมไฮดรอกไซด์หรือโซดาไลม์ คุณจะได้ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ปฏิกิริยาประเภทแรกมักใช้ในห้องปฏิบัติการ ปฏิกิริยาที่สองใช้เพื่อวิเคราะห์โครงสร้างของกรดคาร์บอกซิลิกที่เป็นส่วนหนึ่งของเกลืออย่างแม่นยำ วิธีการรับอัลเคนนี้ทำให้คุณสามารถสังเกตการแยกสายโซ่คาร์บอนของรีเอเจนต์และการลดลงของจำนวนอะตอมของคาร์บอนในนั้น
ปฏิกิริยาของเวิร์ตซ์
สารที่เป็นอนุพันธ์ของพาราฟิน ซึ่งอะตอมของไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยอนุภาคของคลอรีน โบรมีน หรือไอโอดีน สามารถโต้ตอบกับโซเดียมโลหะที่กระจายอย่างประณีตได้ สมการปฏิกิริยาทั่วไปจะเป็น:
2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal, กระบวนการนี้ถูกค้นพบในปี 1870 โดยนักเคมีชาวฝรั่งเศส F. Würz ต่อมา P. P. Sharygin ได้ชี้แจงกลไกที่นำไปสู่การผลิตอัลเคน ปรากฎว่าอะตอมของฮาโลเจนถูกแทนที่ด้วยโลหะก่อน จากนั้นสารออร์กาโนโซเดียมที่เกิดขึ้นจะทำปฏิกิริยากับโมเลกุลฮาโลอัลเคนอื่น ปฏิกิริยานี้พบการประยุกต์ใช้ในเทคโนโลยีการสังเคราะห์พาราฟินที่สูงขึ้น
คุณสมบัติของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว
กำหนดลักษณะทางกายภาพของสารประกอบอินทรีย์แต่ละประเภทคุณสมบัติที่เปลี่ยนแปลงตามธรรมชาติและขึ้นอยู่กับโครงสร้างของโมเลกุลของสาร ดังนั้น แอลเคนสี่ชนิดแรกที่คล้ายคลึงกัน ซึ่งเป็นปฏิกิริยาที่เราพิจารณาก่อนหน้านี้คือก๊าซ พาราฟินที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ 5 ถึง 14 อะตอมอยู่ในสถานะของเหลว ในขณะที่อัลเคนที่เหลือเป็นสารประกอบที่เป็นของแข็ง สารที่เป็นก๊าซและของแข็งไม่มีกลิ่น พาราฟินเหลวมีกลิ่นเหมือนน้ำมันก๊าดหรือน้ำมันเบนซิน คุณสมบัติทางเคมีที่สำคัญที่สุดของสาร ได้แก่ การเกิดออกซิเดชันอย่างหนัก - การเผาไหม้อันเป็นผลมาจากความร้อนจำนวนมากถูกปล่อยออกมา:
CH4 + 2O2=CO2 + 2H 2O
จำได้ว่ามีเทนเป็นองค์ประกอบหลักของเชื้อเพลิงหลัก - ก๊าซธรรมชาติ
ปฏิกิริยาเปลี่ยนตัว
ฮาโลเจนที่ดำเนินการโดยกลไกของอนุมูลอิสระเป็นอีกหนึ่งคุณลักษณะของอัลเคน หมายถึงปฏิกิริยาการแทนที่และนำไปสู่การก่อตัวของสารประกอบ - อนุพันธ์ฮาโลเจนของพาราฟิน:
C5H12+Cl2=HCl + C5 H11Cl (คลอโรเพนเทน).
ไนเตรตคือปฏิกิริยาระหว่างอัลเคนกับกรดไนเตรตเจือจางต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาและอยู่ภายใต้แรงกดดัน ค้นพบในปี พ.ศ. 2432 โดย N. M. Konovalov สารประกอบพาราฟินไนโตรมีการใช้งานที่หลากหลายเช่นวัตถุดิบสำหรับการผลิตเชื้อเพลิงจรวด วัตถุระเบิด รวมถึงการสกัดกรดคาร์บอกซิลิกและเอมีน
การออกซิเดชันของสมาชิกระดับสูงของชุดอัลเคนที่คล้ายคลึงกันต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยานำไปสู่การผลิตแอลกอฮอล์และคาร์บอกซิลิกกรดที่ใช้ในการสังเคราะห์พลาสติกไซเซอร์ที่ใช้ในการผลิตพลาสติกและผงซักฟอก
ในบทความของเรา เราได้ตรวจสอบคุณสมบัติของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวและศึกษาวิธีการให้ได้มา