สูตรโครงสร้างและโมเลกุล: อะเซทิลีน

2024 ผู้เขียน: Angel Austin | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2023-12-17 05:43

ลักษณะโครงสร้างของอะเซทิลีนส่งผลต่อคุณสมบัติ การผลิต และการใช้งาน สัญลักษณ์สำหรับองค์ประกอบของสาร - С₂Н₂ - เป็นสูตรที่ง่ายและรวมที่สุด อะเซทิลีนประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอน 2 อะตอม ซึ่งระหว่างนั้นจะมีพันธะสามตัวเกิดขึ้น การปรากฏตัวของมันสะท้อนจากสูตรและแบบจำลองประเภทต่างๆ ของโมเลกุลเอธิน ซึ่งทำให้เข้าใจปัญหาของอิทธิพลของโครงสร้างที่มีต่อคุณสมบัติของสารได้

อัลไคเนส. สูตรทั่วไป. อะเซทิลีน

อัลไคน์ไฮโดรคาร์บอนหรืออะเซทิเลนิกไฮโดรคาร์บอนเป็นอะไซคลิกไม่อิ่มตัว สายโซ่ของอะตอมคาร์บอนไม่ปิด แต่มีพันธะเดี่ยวและหลายพันธะ องค์ประกอบของอัลไคน์สะท้อนอยู่ในสูตรสรุป C H_{2n – 2} โมเลกุลของสารในชั้นนี้มีพันธะสามอย่างน้อยหนึ่งพันธะ สารประกอบอะเซทิลีนไม่อิ่มตัว ซึ่งหมายความว่ามีความจุคาร์บอนเพียงอันเดียวเท่านั้นที่รับรู้ด้วยค่าใช้จ่ายของไฮโดรเจน อีกสามพันธะที่เหลือจะใช้เมื่อมีปฏิสัมพันธ์กับอะตอมของคาร์บอนอื่นๆ

ตัวแทนแรกและมีชื่อเสียงที่สุดของอัลคีน - อะเซทิลีนหรือเอไทน์ ชื่อเล็กน้อยของสารนี้มาจากคำภาษาละติน "acetum" - "vinegar" และกรีก - "hyle" - "ต้นไม้" บรรพบุรุษของอนุกรมคล้ายคลึงกันถูกค้นพบในปี พ.ศ. 2379 ในการทดลองทางเคมี ภายหลังการสังเคราะห์สารจากถ่านหินและไฮโดรเจนโดย E. Davy และ M. Berthelot (1862) ที่อุณหภูมิปกติและความดันบรรยากาศปกติ อะเซทิลีนอยู่ในสถานะก๊าซ เป็นก๊าซไม่มีสี ไม่มีกลิ่น ละลายได้เล็กน้อยในน้ำ เอธินละลายได้ง่ายขึ้นในเอธานอลและอะซิโตน

สูตรโมเลกุลของอะเซทิลีน

Etin เป็นสมาชิกที่ง่ายที่สุดของซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน องค์ประกอบและโครงสร้างสะท้อนถึงสูตร:

1. С2_Н2 _{- บันทึกโมเลกุลขององค์ประกอบเอธิน ซึ่งทำให้แนวคิดที่ว่าสารนี้ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนสองอะตอมและ เท่ากับจำนวนอะตอมของไฮโดรเจน เมื่อใช้สูตรนี้ คุณสามารถคำนวณมวลโมเลกุลและมวลโมลาร์ของสารประกอบได้ นาย (С}2_Н2)=26 ก. e.m., M (С₂Н₂)=26.04 g/mol.
2. Н:С:::С:Н - สูตรจุดอิเล็กตรอนของอะเซทิลีน ภาพดังกล่าวเรียกว่า "โครงสร้างลูอิส" สะท้อนโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ของโมเลกุล เมื่อเขียนจำเป็นต้องปฏิบัติตามกฎ: อะตอมไฮโดรเจนเมื่อสร้างพันธะเคมีมีแนวโน้มที่จะมีการกำหนดค่าของเปลือกฮีเลียมวาเลนซ์องค์ประกอบอื่น ๆ - ออคเต็ตของอิเล็กตรอนภายนอก แต่ละทวิภาคหมายถึงอะตอมสองอะตอมหรืออิเล็กตรอนคู่เดียวของระดับพลังงานภายนอก
3. H-C≡C-H - สูตรโครงสร้างของอะเซทิลีน สะท้อนถึงลำดับและหลายหลากของพันธะระหว่างอะตอม หนึ่งขีดแทนที่อิเล็กตรอนหนึ่งคู่

แบบจำลองโมเลกุลอะเซทิลีน

สูตรแสดงการกระจายของอิเล็กตรอนที่ทำหน้าที่เป็นพื้นฐานสำหรับการสร้างแบบจำลองการโคจรของอะตอม สูตรเชิงพื้นที่ของโมเลกุล (สเตอริโอเคมี) ในช่วงต้นศตวรรษที่ 18 โมเดลลูกบอลและแท่งเริ่มแพร่หลาย - ตัวอย่างเช่น ลูกบอลที่มีสีและขนาดต่างกัน ซึ่งแสดงถึงคาร์บอนและไฮโดรเจน ซึ่งก่อตัวเป็นอะเซทิลีน สูตรโครงสร้างของโมเลกุลนำเสนอในรูปของแท่งซึ่งเป็นสัญลักษณ์ของพันธะเคมีและจำนวนในแต่ละอะตอม

อะเซทิลีนแบบจำลองลูกบอลและแท่งสร้างมุมพันธะเท่ากับ 180° แต่ระยะห่างระหว่างนิวเคลียร์ในโมเลกุลจะสะท้อนให้เห็นโดยประมาณ ช่องว่างระหว่างลูกบอลไม่ได้สร้างความคิดที่จะเติมพื้นที่ของอะตอมด้วยความหนาแน่นของอิเล็กตรอน ข้อเสียเปรียบในแบบจำลองของ Dreiding ซึ่งกำหนดนิวเคลียสของอะตอมไม่ใช่เป็นลูกบอล แต่เป็นจุดยึดของแท่งเหล็กซึ่งกันและกัน แบบจำลองปริมาตรสมัยใหม่ให้ภาพที่ชัดเจนของออร์บิทัลของอะตอมและโมเลกุล

อะเซทิลีนไฮบริดออร์บิทัลอะตอม

คาร์บอนในสภาวะตื่นเต้นประกอบด้วย p-orbitals สามตัว และ s หนึ่งตัวที่มีอิเล็กตรอนไม่คู่ ในการก่อตัวของมีเทน (CH₄₎ พวกเขามีส่วนร่วมในการสร้างพันธะที่เทียบเท่ากับอะตอมไฮโดรเจน นักวิจัยชาวอเมริกันที่มีชื่อเสียง L. Pauling ได้พัฒนาหลักคำสอนเรื่องสถานะลูกผสมของออร์บิทัลของอะตอม (AO) คำอธิบายของพฤติกรรมของคาร์บอนในปฏิกิริยาเคมีคือการจัดตำแหน่งของ AO ในรูปแบบและพลังงาน การก่อตัวของเมฆใหม่ ลูกผสมออร์บิทัลให้พันธะที่แข็งแกร่งขึ้น สูตรจะเสถียรมากขึ้น

อะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลอะเซทิลีนซึ่งแตกต่างจากมีเทนซึ่งได้รับ sp-hybridization อิเล็กตรอน s- และ p มีรูปร่างและพลังงานผสมกัน ออร์บิทัล sp-orbitals ปรากฏขึ้นสองตัว นอนทำมุม 180° พุ่งไปทางด้านตรงข้ามของนิวเคลียส

พันธบัตรสามเท่า

ในอะเซทิลีน เมฆอิเล็คตรอนแบบไฮบริดของคาร์บอนมีส่วนร่วมในการสร้างพันธะ σ ที่มีอะตอมใกล้เคียงกันและมีไฮโดรเจนในคู่ C-H ยังมี p-orbitals ที่ไม่ใช่ลูกผสมสองตัวตั้งฉากกัน ในโมเลกุลของเอธิน พวกมันเกี่ยวข้องกับการก่อตัวของพันธะ π สองพันธะ เมื่อรวมกับ σ จะเกิดพันธะสามซึ่งสะท้อนโดยสูตรโครงสร้าง อะเซทิลีนแตกต่างจากอีเทนและเอทิลีนตามระยะห่างระหว่างอะตอม พันธะสามตัวนั้นสั้นกว่าพันธะคู่ แต่มีพลังงานสำรองที่มากกว่าและแข็งแกร่งกว่า ความหนาแน่นสูงสุดของพันธะ σ- และ π-อยู่ในแนวตั้งฉาก ซึ่งนำไปสู่การก่อตัวของเมฆอิเล็กตรอนทรงกระบอก

คุณสมบัติของพันธะเคมีในอะเซทิลีน

โมเลกุลเอธินมีรูปร่างเป็นเส้นตรงซึ่งสะท้อนสูตรเคมีของอะเซทิลีนได้สำเร็จ - H-C≡C-H. อะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนอยู่ในแนวเส้นตรงเส้นเดียว มีพันธะ 3 σ- และ 2 π-ปรากฏขึ้นระหว่างพวกมัน การเคลื่อนไหวอย่างอิสระ การหมุนตามแกน C-C นั้นเป็นไปไม่ได้ ซึ่งป้องกันได้จากการมีพันธะหลายอัน คุณสมบัติพันธะสามประการอื่นๆ:

• จำนวนอิเล็กตรอนคู่ที่จับอะตอมของคาร์บอน 2 ตัว - 3;
• ความยาว - 0.120 nm;
• พลังงานแตก - 836กิโลจูล/โมล

สำหรับการเปรียบเทียบ: ในโมเลกุลอีเทนและเอทิลีน ความยาวของพันธะเคมีเดี่ยวและคู่คือ 1.54 และ 1.34 นาโนเมตร ตามลำดับ พลังงานทำลายล้าง CC คือ 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol

อะเซทิลีนคล้ายคลึงกัน

อะเซทิลีนเป็นตัวแทนที่ง่ายที่สุดของอัลไคน์ในโมเลกุลที่มีพันธะสามด้วย Propyne CH₃C≡CH เป็นอะเซทิลีนที่คล้ายคลึงกัน สูตรของตัวแทนที่สามของอัลไคน์ - บิวไทน์-1 - คือ CH₃CH₂C≡CH อะเซทิลีนเป็นชื่อเล็กน้อยสำหรับเอธิน การตั้งชื่ออย่างเป็นระบบของอัลไคน์เป็นไปตามกฎของ IUPAC:

• ในโมเลกุลเชิงเส้นตรง ชื่อของสายโซ่หลักจะถูกระบุ ซึ่งเกิดขึ้นจากเลขกรีกซึ่งมีการเพิ่มส่วนต่อท้าย -in และจำนวนของอะตอมที่พันธะสามเช่น เอไทน์ โพรพีน, butyne-1;
• การนับสายหลักของอะตอมเริ่มจากจุดสิ้นสุดของโมเลกุลที่ใกล้กับพันธะสามมากที่สุด
• สำหรับไฮโดรคาร์บอนแบบแยกกิ่ง อันดับแรกมาที่ชื่อกิ่งข้าง ตามด้วยชื่อสายโซ่หลักของอะตอมที่มีส่วนต่อท้าย -in
• ส่วนท้ายของชื่อคือตัวเลขที่ระบุตำแหน่งในโมเลกุลพันธะสามตัว เช่น บิวไทน์-2

ไอโซเมอริซึมของอัลไคน์. อาศัยคุณสมบัติตามโครงสร้าง

เอธินและโพรพีนไม่มีไอโซเมอร์ตำแหน่งพันธะสามตัว พวกเขาเริ่มต้นด้วยบิวไทน์ ไอโซเมอร์โครงกระดูกคาร์บอนพบได้ในเพนไทน์และกลุ่มคล้ายคลึงกันที่ตามมา เกี่ยวกับพันธะสามไม่มีช่องว่างisomerism ของอะเซทิเลนิกไฮโดรคาร์บอน

อีทีนที่คล้ายคลึงกัน 4 ประการแรกคือก๊าซที่ละลายได้ไม่ดีในน้ำ อะเซทิลีนไฮโดรคาร์บอน C₅ – C₁₅ - ของเหลว ของแข็งเป็นเอธินที่คล้ายคลึงกันโดยเริ่มจากไฮโดรคาร์บอน C₁₇ ลักษณะทางเคมีของอัลไคน์ได้รับอิทธิพลอย่างมากจากพันธะสาม ไฮโดรคาร์บอนประเภทนี้มีความกระตือรือร้นมากกว่าเอทิลีนโดยเกาะติดอนุภาคต่างๆ คุณสมบัตินี้เป็นพื้นฐานสำหรับการใช้เอไทน์อย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมและเทคโนโลยี เมื่อเผาอะเซทิลีนจะเกิดความร้อนจำนวนมากซึ่งใช้ในการตัดแก๊สและการเชื่อมโลหะ