ซีสเตอีน: สูตรและคำอธิบายของสาร

2024 ผู้เขียน: Angel Austin | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2024-01-02 17:57

โปรตีนในร่างกายเราสร้างจากกรดอะมิโน มีโปรตีนจำนวนมากในร่างกายและมีเพียง 20 หน่วยการสร้าง - กรดอะมิโนที่ประกอบขึ้นเป็นส่วนประกอบ ดังนั้น โปรตีนจึงแตกต่างกันในชุดของกรดอะมิโนและลำดับของกรดอะมิโน ซีสเตอีนเป็นหนึ่งใน 20 กรดอะมิโน

Cysteine - มันคืออะไร?

ซีสเตอีนเป็นกรดอะมิโนที่มีกำมะถันอะลิฟาติก อะลิฟาติก - มีพันธะอิ่มตัวเท่านั้น เช่นเดียวกับกรดอะมิโน สูตรของซิสเทอีนรวมถึงคาร์บอกซิล (-COOH) และกลุ่มอะมิโน (-NH_{2) เช่นเดียวกับไทออล (-SH) ที่ไม่ซ้ำกัน กลุ่ม thiol (ชื่ออื่นคือ sulfhydryl) ประกอบด้วยอะตอมของกำมะถันและอะตอมไฮโดรเจน}

สูตรเคมีโมเลกุลของซิสเทอีนคือ C₃H₇NO_{2S. น้ำหนักโมเลกุล - 121.}

สูตรของกรดอะมิโนซิสเทอีน

เพื่อพรรณนาโครงสร้างของกรดอะมิโน ใช้สูตรต่างๆ ด้านล่างนี้คือตัวเลือกต่างๆ สำหรับการเขียนสูตรโครงสร้างของซิสเทอีน

กรดอะมิโนทั้งหมดมีหมู่อะมิโนและคาร์บอกซิลติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอน α และแตกต่างกันเฉพาะในโครงสร้างของอนุมูลที่ติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนเดียวกัน ตัวอย่างเช่น ด้านล่างเป็นสูตรโครงสร้างของอะลานีน ซีสเทอีนและไกลซีน ซีรีนและซีสตีน

กรดอะมิโนทั้งหมดมีแกนหลักเดียวกันและอนุมูลต่างกัน เป็นโครงสร้างของอนุมูลอิสระที่รองรับคุณสมบัติของกรดอะมิโนและกำหนดคุณสมบัติของโมเลกุลเอง ในซิสเทอีน สูตรหัวรุนแรงคือ CH_{2-SH อนุมูลนี้อยู่ในกลุ่มของอนุมูลที่มีขั้ว ไม่มีประจุ และชอบน้ำ ซึ่งหมายความว่าส่วนของโปรตีนที่มีซิสเทอีนสามารถเติมน้ำ (ไฮเดรต) และโต้ตอบกับส่วนอื่น ๆ ของโปรตีน นอกจากนี้ยังมีกรดอะมิโนที่มีกลุ่มที่ชอบน้ำโดยใช้พันธะไฮโดรเจน}

ซีสเตอีนมีกลุ่มไทออลเฉพาะ

ซีสเตอีนเป็นกรดอะมิโนที่มีลักษณะเฉพาะ เป็นกรดอะมิโนธรรมชาติเพียงชนิดเดียวใน 20 ชนิดที่มีกลุ่มไทออล (-HS) หมู่ Thiol สามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันและปฏิกิริยารีดักชัน เมื่อกลุ่ม thiol ของ cysteine ถูกออกซิไดซ์ cystine จะเกิดขึ้น - กรดอะมิโนที่ประกอบด้วยสารตกค้างของ cysteine สองชนิดเชื่อมต่อกันด้วยพันธะซัลไฟด์ ปฏิกิริยาสามารถย้อนกลับได้ - การฟื้นฟูพันธะซัลไฟด์จะสร้างโมเลกุลซิสเทอีนขึ้นมาใหม่สองโมเลกุล พันธะซิสทีนไดซัลไฟด์มีความสำคัญต่อการกำหนดโครงสร้างของโปรตีนหลายชนิด

ออกซิเดชันของกลุ่มไธออลของซิสเทอีนทำให้เกิดพันธะไดซัลไฟด์กับอีกกลุ่มหนึ่งไทออล ในระหว่างการออกซิเดชันเพิ่มเติม กรดซัลฟินิกและกรดซัลโฟนิกจะเกิดขึ้น

เนื่องจากความสามารถในการทำปฏิกิริยารีดอกซ์ ซีสเตอีนมีคุณสมบัติต้านอนุมูลอิสระ

ซีสเตอีนเป็นส่วนประกอบของโปรตีน

กรดอะมิโนที่ประกอบเป็นโปรตีนเรียกว่าโปรตีน ดังที่ได้กล่าวไปแล้วมี 20 ตัวและซิสเทอีนเป็นหนึ่งในนั้น ในการสร้างโครงสร้างหลักของโปรตีน กรดอะมิโนจะรวมกันเป็นสายยาว การเชื่อมต่อเกิดขึ้นเนื่องจากกลุ่มของโครงกระดูกของกรดอะมิโนอนุมูลไม่มีส่วนร่วมในสิ่งนี้ พันธะระหว่างกรดอะมิโนเกิดขึ้นจากหมู่คาร์บอกซิลของกรดอะมิโนหนึ่งตัวและหมู่อะมิโนของกรดอะมิโนอีกตัวหนึ่ง พันธะที่เกิดขึ้นในลักษณะนี้ระหว่างกรดอะมิโนสองชนิดเรียกว่าพันธะเปปไทด์

รูปแสดงสูตรของไตรเปปไทด์อะลานีนซิสเทอีนฟีนิลอะลานีนและรูปแบบการก่อตัว

เปปไทด์ที่เล็กที่สุดในร่างกายคือกลูตาไธโอนซึ่งประกอบด้วยกรดอะมิโนเพียงสองชนิดเท่านั้นรวมถึงซิสเทอีน กรดอะมิโน 2 ชนิดที่เชื่อมต่อกันเรียกว่าไดเปปไทด์ สามชนิดเรียกว่าไตรเปปไทด์ นี่คืออีกสูตรหนึ่งของไตรเปปไทด์ของอะลานีน ไลซีน และซิสเทอีน

สารที่มีกรดอะมิโนตั้งแต่ 10 ถึง 40 ชนิดเรียกว่าโพลีเปปไทด์ โปรตีนเองมีกรดอะมิโนตกค้างมากกว่า 40 ชนิด ซีสเตอีนเป็นส่วนประกอบของเปปไทด์และโปรตีนหลายชนิด เช่น อินซูลิน

แหล่งที่มาของซิสเทอีน

ทุกวันคนควรบริโภคซิสเทอีน 4.1 มก. ต่อน้ำหนักตัว 1 กก. นั่นคือในร่างกายมนุษย์น้ำหนัก 70 กก. ควรได้รับกรดอะมิโนนี้ 287 มก. ต่อวัน

ซิสเทอีนส่วนหนึ่งสามารถสังเคราะห์ในร่างกายได้ส่วนหนึ่งมาจากอาหาร ต่อไปนี้เป็นรายการอาหารที่มีปริมาณกรดอะมิโนสูงสุด

เนื้อหาซีสเตอีนในผลิตภัณฑ์
สินค้า	ปริมาณซิสเทอีนต่อผลิตภัณฑ์ 100 กรัม มก.
ผลิตภัณฑ์ถั่วเหลือง	638
เนื้อแกะ	460
เมล็ดพืช (ทานตะวัน แตงโม งา แฟลกซ์ ฟักทอง) และถั่ว (พิสตาชิโอ ต้นสน)	451
เนื้อไก่	423
ข้าวโอ๊ตและรำข้าวโอ๊ต	408
หมู	388
ปลา (ทูน่า แซลมอน คอน ปลาแมคเคอเรล ฮาลิบัต) และหอย (หอยแมลงภู่ กุ้ง)	335
ชีส นมและไข่	292
ถั่ว (ถั่วชิกพี ถั่ว ถั่ว ถั่วเลนทิล)	127
ธัญพืช (บัควีท ข้าวบาร์เลย์ ข้าว)	120

นอกจากนี้ยังพบซิสเทอีนในพริกแดง กระเทียม หัวหอม ผักใบเข้ม - กะหล่ำดาว บร็อคโคลี่

ผลิตอาหารเสริม เช่น L-cysteine hydrochloride, N-acetylcysteine อย่างที่สองละลายได้ง่ายกว่าและร่างกายดูดซึมได้ง่ายขึ้น

ในอุตสาหกรรม L-cysteine นั้นได้มาจากการไฮโดรไลซิสจากขนนก ขนแปรง และเส้นผมมนุษย์ ผลิตแอล-ซิสเทอีนสังเคราะห์ที่มีราคาแพงกว่า เหมาะสำหรับกฎข้อบังคับด้านอาหารของชาวมุสลิมและชาวยิว (ตามด้านศาสนา).

การสังเคราะห์ซีสเตอีนในร่างกาย

ซีสเตอีนร่วมกับไทโรซีนเป็นกรดอะมิโนที่จำเป็นตามเงื่อนไข ซึ่งหมายความว่าสามารถสังเคราะห์ในร่างกาย แต่จากกรดอะมิโนที่จำเป็นเท่านั้น: ซิสเทอีนจากเมไทโอนีน, ไทโรซีนจากฟีนิลอะลานีน

สำหรับการสังเคราะห์ซิสเทอีน จำเป็นต้องมีกรดอะมิโน 2 ตัว - เมไทโอนีนที่จำเป็นและซีรีนที่ไม่จำเป็น เมไทโอนีนเป็นผู้บริจาคอะตอมกำมะถัน ซีสเตอีนสังเคราะห์จากโฮโมซิสเทอีนในปฏิกิริยาสองปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาด้วยไพริดอกซอลฟอสเฟต ความผิดปกติทางพันธุกรรม การขาดวิตามิน B₉ (กรดโฟลิก), B₆ และ B_{12 ตะกั่ว เพื่อขัดขวางการใช้เอ็นไซม์ โฮโมซิสเทอีนจะไม่ถูกแปลงเป็นซิสเทอีน แต่เป็นโฮโมซิสติน สารนี้สะสมในร่างกายทำให้เกิดโรคตามมาด้วยต้อกระจก โรคกระดูกพรุน ปัญญาอ่อน}

การสังเคราะห์ในร่างกายอาจบกพร่องในผู้สูงอายุและทารก ผู้ที่เป็นโรคเกี่ยวกับระบบเผาผลาญบางประเภท ทุกข์ทรมานจากภาวะการดูดซึมผิดปกติ

ปฏิกิริยาการสังเคราะห์ซีสเตอีน

ในร่างกายของสัตว์ ซิสเทอีนสังเคราะห์จากซีรีนโดยตรง และเมไทโอนีนเป็นแหล่งกำมะถัน เมไทโอนีนจะถูกแปลงเป็นโฮโมซิสเทอีนผ่านตัวกลาง S-AM และ S-AG S-adenosylmethionine - รูปแบบที่ใช้งานของ methionine เกิดขึ้นจากการรวมกันของ ATP และ methionine ทำหน้าที่เป็นผู้บริจาคของกลุ่มเมทิลในการสังเคราะห์สารประกอบต่างๆ: ซิสเทอีน, อะดรีนาลีน, อะซิติลโคลีน, เลซิติน, คาร์นิทีน

จากการทรานส์เมทิลเลชั่น S-AM จะถูกแปลงเป็น S-adenosylhomocysteine (S-AH) ล่าสุดในระหว่างการไฮโดรไลซิสเกิดเป็นอะดีโนซีนและโฮโมซิสเทอีน Homocysteine รวมกับซีรีนโดยมีส่วนร่วมของเอนไซม์ cystathionine-β-synthase กับการก่อตัวของ thioether cystathionine Cystathionine ถูกแปลงเป็น cysteine และ α-ketobutyrate โดยเอนไซม์ cystathionine γ-lyase

ในพืชและแบคทีเรีย การสังเคราะห์เกิดขึ้นต่างกัน สารต่างๆ แม้กระทั่งไฮโดรเจนซัลไฟด์ ก็เป็นแหล่งของกำมะถันในการสังเคราะห์ซิสเทอีนได้

บทบาททางชีวภาพของซิสเทอีน

เนื่องจากกลุ่มไทออล (-HS) ในสูตรของซิสเทอีน พันธะไดซัลไฟด์จึงก่อตัวขึ้นในโปรตีนที่เรียกว่าสะพานไดซัลไฟด์ พันธะไดซัลไฟด์เป็นโควาเลนต์ที่แข็งแรง พวกมันถูกสร้างขึ้นระหว่างสองโมเลกุลของซิสเทอีนในโปรตีน บริดจ์อินทราเชนสามารถก่อรูปภายในสายโพลีเปปไทด์เดี่ยว และสะพานเชื่อมระหว่างสายโซ่ระหว่างสายโปรตีนแต่ละสาย ตัวอย่างเช่น สะพานทั้งสองประเภทเกิดขึ้นในโครงสร้างของอินซูลิน พันธะเหล่านี้รักษาโครงสร้างระดับตติยภูมิและควอเทอร์นารีของโปรตีน

พันธะไดซัลไฟด์ประกอบด้วยโปรตีนนอกเซลล์เป็นส่วนใหญ่ ตัวอย่างเช่น การเชื่อมต่อประเภทนี้มีความสำคัญอย่างยิ่งในการรักษาเสถียรภาพของโครงสร้างของอินซูลิน อิมมูโนโกลบูลิน และเอนไซม์ย่อยอาหาร โปรตีนที่มีไดซัลไฟด์บริดจ์จำนวนมากมีความทนทานต่อการเปลี่ยนแปลงสภาพจากความร้อน ทำให้พวกมันสามารถคงกิจกรรมของพวกเขาไว้ภายใต้สภาวะที่รุนแรงมากขึ้น

คุณสมบัติของสูตรซิสเทอีนมีคุณสมบัติต้านอนุมูลอิสระ ซีสเตอีนทำหน้าที่เป็นสารต้านอนุมูลอิสระโดยเข้าสู่ปฏิกิริยาออกซิเดชันลด หมู่ไธออลมีความสัมพันธ์ที่ดีกับโลหะหนัก ดังนั้นโปรตีนที่มีซิสเทอีนจับกับโลหะ เช่น ปรอท ตะกั่ว และแคดเมียม pK ของซิสเทอีนในโปรตีนนั้นทำให้แน่ใจว่ากรดอะมิโนอยู่ในรูปแบบไทโอเลตที่ทำปฏิกิริยา นั่นคือซิสเทอีนจะบริจาคไอออน HS อย่างง่ายดาย

ซีสเตอีนเป็นแหล่งกำมะถันที่สำคัญในกระบวนการเผาผลาญ

หน้าที่ของซิสเทอีน

เนื่องจากการมีอยู่ของกลุ่มไทออลที่ตอบสนองง่าย ซีสเตอีนที่เกี่ยวข้องกับกระบวนการต่างๆในร่างกายและทำหน้าที่หลายอย่าง

มีคุณสมบัติต้านอนุมูลอิสระ
มีส่วนร่วมในการสังเคราะห์กลูตาไธโอน
มีส่วนร่วมในการสังเคราะห์ทอรีน ไบโอติน โคเอ็นไซม์เอ เฮปาริน
มีส่วนร่วมในการก่อตัวของเซลล์เม็ดเลือดขาว
มันเป็นส่วนหนึ่งของ β-keratin ซึ่งเกี่ยวข้องกับการสร้างเนื้อเยื่อของผิวหนัง ผม เยื่อเมือกของระบบย่อยอาหาร
ส่งเสริมการวางตัวเป็นกลางของสารพิษบางชนิด