สารประกอบอินทรีย์ที่ง่ายที่สุดคือไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวและไม่อิ่มตัว ได้แก่ สารในกลุ่มอัลเคน อัลคีน อัลคีน
สูตรประกอบด้วยไฮโดรเจนและอะตอมของคาร์บอนในลำดับและปริมาณที่แน่นอน มักพบในธรรมชาติ
การหาแอลคีน
อีกชื่อหนึ่งคือโอเลฟินส์หรือเอทิลีนไฮโดรคาร์บอน นั่นคือสิ่งที่สารประกอบกลุ่มนี้ถูกเรียกว่าในศตวรรษที่ 18 เมื่อค้นพบของเหลวที่เป็นน้ำมัน เอทิลีนคลอไรด์
แอลคีนเป็นสารที่ประกอบด้วยธาตุไฮโดรเจนและคาร์บอน พวกมันอยู่ในอะไซคลิกไฮโดรคาร์บอน โมเลกุลของพวกมันมีพันธะคู่เดียว (ไม่อิ่มตัว) ที่เชื่อมอะตอมของคาร์บอนสองอะตอมเข้าด้วยกัน
สูตรอัลคีน
สารประกอบแต่ละประเภทมีการกำหนดทางเคมีของตัวเอง ในนั้น สัญลักษณ์ขององค์ประกอบของระบบธาตุระบุองค์ประกอบและโครงสร้างของพันธะของสารแต่ละชนิด
สูตรทั่วไปของแอลคีนแสดงดังนี้: CH2n โดยที่จำนวน n มากกว่าหรือเท่ากับ 2 เมื่อถอดรหัส จะเห็นว่าอะตอมของคาร์บอนแต่ละอะตอมมีไฮโดรเจนอยู่ 2 อะตอม
สูตรโมเลกุลของแอลคีนจากอนุกรมคล้ายคลึงกันมีโครงสร้างดังนี้: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. จะเห็นได้ว่าไฮโดรคาร์บอนที่ตามมาแต่ละตัวมีคาร์บอนเพิ่มขึ้น 1 ตัวและไฮโดรเจนอีก 2 ตัว
มีการกำหนดตำแหน่งและลำดับของสารประกอบทางเคมีระหว่างอะตอมในโมเลกุลซึ่งแสดงสูตรโครงสร้างของแอลคีน ด้วยความช่วยเหลือของเส้นวาเลนซ์ พันธะของคาร์บอนกับไฮโดรเจนจะถูกระบุ
สูตรโครงสร้างของแอลคีนสามารถแสดงในรูปแบบขยาย เมื่อแสดงองค์ประกอบทางเคมีและพันธะทั้งหมด ด้วยการแสดงออกที่กระชับยิ่งขึ้นของโอเลฟิน การรวมกันของคาร์บอนและไฮโดรเจนด้วยความช่วยเหลือของเส้นประวาเลนซ์จะไม่แสดงออกมา
สูตรโครงกระดูกแสดงถึงโครงสร้างที่ง่ายที่สุด เส้นขาดแสดงถึงฐานของโมเลกุล ซึ่งอะตอมของคาร์บอนจะถูกแทนด้วยยอดและปลายของมัน และไฮโดรเจนจะถูกระบุด้วยลิงก์
วิธีการสร้างชื่อโอเลฟิน
ตามระบบการตั้งชื่อ สูตรของแอลคีนและชื่อของมันประกอบด้วยโครงสร้างของอัลเคนที่เกี่ยวข้องกับไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว เมื่อต้องการทำเช่นนี้ ในนามของหลัง คำต่อท้าย -an จะถูกแทนที่ด้วย -ilen หรือ -en ตัวอย่างคือการก่อตัวของบิวทิลีนจากบิวเทนและเพนเทนจากเพนเทน
ในการระบุตำแหน่งของพันธะคู่ที่สัมพันธ์กับอะตอมของคาร์บอน ให้ระบุเลขอารบิกที่ท้ายชื่อ
แอลคีนถูกตั้งชื่อตามไฮโดรคาร์บอนที่มีสายโซ่ยาวที่สุดที่มีพันธะคู่ สำหรับจุดเริ่มต้นของการกำหนดหมายเลขของโซ่ มักจะเลือกจุดสิ้นสุด ซึ่งใกล้กับสารประกอบที่ไม่อิ่มตัวของอะตอมคาร์บอนมากที่สุด
หากสูตรโครงสร้างของแอลคีนมีกิ่ง ให้ระบุชื่ออนุมูลและจำนวน และนำหน้าด้วยตัวเลขที่ตรงกับตำแหน่งในห่วงโซ่คาร์บอน แล้วตามด้วยชื่อของไฮโดรคาร์บอนนั่นเอง ตัวเลขมักจะตามด้วยยัติภังค์
มีสาขาหัวรุนแรงไม่จำกัด ชื่อของพวกเขาอาจจะเล็กน้อยหรือเกิดขึ้นตามกฎของการตั้งชื่ออย่างเป็นระบบ
ตัวอย่างเช่น HHC=CH- เรียกว่า ethenyl หรือ ไวนิล
ไอโซเมอร์
สูตรโมเลกุลของแอลคีนไม่สามารถระบุไอโซเมอร์ได้ อย่างไรก็ตาม สำหรับสารประเภทนี้ ยกเว้นโมเลกุลเอทิลีน การปรับเปลี่ยนเชิงพื้นที่มีอยู่โดยธรรมชาติ
ไอโซเมอร์ของเอทิลีนไฮโดรคาร์บอนสามารถเป็นโครงสร้างคาร์บอน โดยตำแหน่งของพันธะไม่อิ่มตัว ระหว่างคลาสหรือเชิงพื้นที่
สูตรทั่วไปของแอลคีนกำหนดจำนวนอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนในสายโซ่ แต่ไม่ได้แสดงการมีอยู่และตำแหน่งของพันธะคู่ ตัวอย่างคือไซโคลโพรเพนที่เป็นไอโซเมอร์ระหว่างคลาสของ C3H6 (โพรพิลีน) isomerism ประเภทอื่นๆ ปรากฏใน C4H8 หรือบิวทีน
ตำแหน่งของพันธะที่ไม่อิ่มตัวต่างกันในบิวทีน-1 หรือบิวทีน-2 ในกรณีแรก สารประกอบคู่ตั้งอยู่ใกล้กับอะตอมของคาร์บอนแรก และที่สอง - อยู่ตรงกลางของห่วงโซ่ ไอโซเมอริซึมในโครงกระดูกคาร์บอนสามารถพิจารณาได้โดยใช้ตัวอย่างของเมทิลโพรพีน) และไอโซบิวทิลีน ((CH3)2C=CH2).
การปรับเปลี่ยนเชิงพื้นที่มีอยู่ในบิวทีน-2 ในตำแหน่งทรานส์และซิส ในกรณีแรก เรดิคัลด้านข้างจะอยู่ด้านบนและด้านล่างของสายโซ่คาร์บอนหลักที่มีพันธะคู่ ในไอโซเมอร์ที่สอง หมู่แทนที่จะอยู่ด้านเดียวกัน
ลักษณะพิเศษของโอเลฟิน
สูตรทั่วไปของแอลคีนกำหนดสถานะทางกายภาพของตัวแทนทั้งหมดในชั้นนี้ เริ่มต้นด้วยเอทิลีนและลงท้ายด้วยบิวทิลีน (จาก C2 ถึง C4) สารมีอยู่ในรูปของก๊าซ อีทีนไร้สีจึงมีกลิ่นหอม ละลายในน้ำได้ต่ำ น้ำหนักโมเลกุลน้อยกว่าอากาศ
ในรูปของเหลว ไฮโดรคาร์บอนของช่วงที่คล้ายคลึงกันตั้งแต่ C5 ถึง C17 จะถูกนำเสนอ เริ่มต้นจากอัลคีนซึ่งมีอะตอมของคาร์บอน 18 อะตอมในสายโซ่หลัก การเปลี่ยนแปลงของสถานะทางกายภาพเป็นรูปแบบของแข็งเกิดขึ้น
โอเลฟินทั้งหมดถือว่ามีความสามารถในการละลายได้ไม่ดีในตัวกลางที่เป็นน้ำ แต่มีความสามารถในการละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น เบนซินหรือน้ำมันเบนซิน น้ำหนักโมเลกุลของมันน้อยกว่าน้ำ การเพิ่มขึ้นของห่วงโซ่คาร์บอนนำไปสู่การเพิ่มขึ้นของตัวบ่งชี้อุณหภูมิในระหว่างการหลอมและการเดือดของสารประกอบเหล่านี้
คุณสมบัติของโอเลฟิน
สูตรโครงสร้างของแอลคีนแสดงให้เห็นการมีอยู่ของพันธะคู่ของ π- และ σ-สารประกอบของคาร์บอนสองอะตอมในโครงกระดูก โครงสร้างของโมเลกุลนี้กำหนดคุณสมบัติทางเคมีของมัน พันธะ π ถือว่าไม่แข็งแรงนัก ซึ่งทำให้สามารถทำลายมันได้ด้วยการก่อตัวของพันธะพันธะใหม่สองพันธะ ซึ่งได้มาจากการเพิ่มอะตอมคู่หนึ่ง ไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวเป็นผู้บริจาคอิเล็กตรอน พวกเขามีส่วนร่วมในกระบวนการเติมด้วยไฟฟ้า
คุณสมบัติทางเคมีที่สำคัญของแอลคีนทั้งหมดคือกระบวนการของฮาโลเจนด้วยการปลดปล่อยสารประกอบที่คล้ายกับอนุพันธ์ของไดฮาโลเจน อะตอมของฮาโลเจนสามารถยึดติดด้วยพันธะคู่กับคาร์บอน ตัวอย่างคือโบรมีนของโพรพิลีนที่มีการก่อตัวของ 1, 2-ไดโบรโมโพรเพน:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
กระบวนการทำให้สีเป็นกลางในน้ำโบรมีนที่มีอัลคีนถือเป็นหลักฐานเชิงคุณภาพของการมีอยู่ของพันธะคู่
ปฏิกิริยาที่สำคัญรวมถึงการเติมไฮโดรเจนของโอลิฟินด้วยการเติมโมเลกุลไฮโดรเจนภายใต้การกระทำของโลหะเร่งปฏิกิริยา เช่น แพลตตินั่ม แพลเลเดียม หรือนิกเกิล ผลที่ได้คือไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะอิ่มตัว สูตรของอัลเคน, แอลคีนแสดงไว้ด้านล่างในปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันบิวทีน:
CH3–CH2–CH=CH2 + H เยน2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
กระบวนการเติมโมเลกุลไฮโดรเจนเฮไลด์ลงในโอเลฟินเรียกว่า
hydrohalogenation ซึ่งดำเนินการตามกฎที่ Markovnikov ค้นพบ ตัวอย่างคือการทำไฮโดรโบรมิเนชันของโพรพิลีนเพื่อสร้าง 2-โบรโมโพรเพน ในนั้นไฮโดรเจนจะรวมกันเป็นพันธะคู่กับคาร์บอนซึ่งถือว่าเป็นไฮโดรเจนมากที่สุด:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
ปฏิกิริยาของการเติมน้ำโดยอัลคีนภายใต้การกระทำของกรดเรียกว่าการให้น้ำ ผลที่ได้คือโมเลกุลของแอลกอฮอล์โพรพานอล-2:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
เมื่อสัมผัสกับแอลคีนด้วยกรดซัลฟิวริก กระบวนการของการเกิดซัลโฟเนชันจะเกิดขึ้น:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นกับเอสเทอร์ที่เป็นกรด เช่น กรดไอโซโพรพิลซัลฟิวริก
แอลคีนไวต่อการเกิดออกซิเดชันระหว่างการเผาไหม้ภายใต้การกระทำของออกซิเจนเพื่อสร้างน้ำและก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
อันตรกิริยาของสารประกอบโอเลฟินิกและโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตเจือจางในรูปของสารละลายนำไปสู่การก่อตัวของไกลคอลหรือแอลกอฮอล์ไดไฮดริก ปฏิกิริยานี้ยังออกซิเดชันด้วย ทำให้เกิดเอทิลีนไกลคอลและทำให้สารละลายเปลี่ยนสี:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
โมเลกุลของแอลคีนสามารถมีส่วนร่วมในกระบวนการพอลิเมอไรเซชันด้วยอนุมูลอิสระหรือกลไกของไอออนบวกกับประจุลบ ในกรณีแรก ภายใต้อิทธิพลของเปอร์ออกไซด์ จะได้โพลีเมอร์เช่นโพลิเอธิลีน
ตามกลไกที่ 2 กรดทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาประจุบวก และสารอินทรีย์โลหะเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาประจุลบด้วยการปล่อยพอลิเมอร์สเตอริโอที่เลือกได้
อัลเคนคืออะไร
เรียกอีกอย่างว่าพาราฟินหรืออะไซคลิกไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว พวกมันมีโครงสร้างเป็นเส้นตรงหรือแตกกิ่งซึ่งมีพันธะง่ายอิ่มตัวเท่านั้น ตัวแทนทั้งหมดของอนุกรมคล้ายคลึงกันของคลาสนี้มีสูตรทั่วไป C H2n+2.
มีอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น สูตรทั่วไปสำหรับแอลคีนเกิดจากการกำหนดไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว
ชื่อแอลเคนและลักษณะของอัลเคน
ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของคลาสนี้คือมีเทน ตามด้วยสารต่างๆ เช่น อีเทน โพรเพน และบิวเทน ชื่อของพวกเขามาจากรากของตัวเลขในภาษากรีกซึ่งมีการเพิ่มส่วนต่อท้าย -an ชื่อของอัลเคนอยู่ในระบบการตั้งชื่อของ IUPAC
สูตรทั่วไปของแอลคีน อัลคีน อัลเคน มีเพียงอะตอมสองประเภทเท่านั้น ซึ่งรวมถึงธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจน จำนวนอะตอมของคาร์บอนในทั้งสามชั้นเท่ากัน ความแตกต่างนั้นสังเกตได้จากจำนวนไฮโดรเจนเท่านั้น ซึ่งสามารถแยกออกหรือเติมได้ สารประกอบไม่อิ่มตัวได้มาจากไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ตัวแทนของพาราฟินในโมเลกุลมีอะตอมไฮโดรเจนมากกว่าโอเลฟิน 2 อะตอมซึ่งยืนยันสูตรทั่วไปของแอลเคน, แอลคีน โครงสร้างอัลคีนถือว่าไม่อิ่มตัวเนื่องจากมีพันธะคู่
ถ้าเราสัมพันธ์กันจำนวนอะตอมของไฮโดรเจนและคาร์บอนในอัลเคน ค่าจะเป็นค่าสูงสุดเมื่อเปรียบเทียบกับไฮโดรคาร์บอนประเภทอื่น
จากมีเทนเป็นบิวเทน (จาก C1 ถึง C4) สารมีอยู่ในรูปก๊าซ
ในรูปแบบของเหลว ไฮโดรคาร์บอนของช่วงที่คล้ายคลึงกันตั้งแต่ C5 ถึง C16 จะถูกนำเสนอ เริ่มต้นจากอัลเคนซึ่งมีอะตอมของคาร์บอน 17 อะตอมในสายโซ่หลัก การเปลี่ยนแปลงของสถานะทางกายภาพเป็นรูปแบบของแข็งเกิดขึ้น
พวกมันมีลักษณะเหมือนไอโซเมอริซึมในโครงกระดูกคาร์บอนและการดัดแปลงทางแสงของโมเลกุล
ในพาราฟิน ความจุคาร์บอนถือว่าถูกครอบครองโดยคาร์บอนหรือไฮโดรเจนที่อยู่ใกล้เคียงโดยสร้างพันธะประเภท σ จากมุมมองทางเคมี สิ่งนี้ทำให้เกิดคุณสมบัติที่อ่อนแอ ซึ่งเป็นสาเหตุที่อัลเคนถูกเรียกว่าไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวหรืออิ่มตัว ปราศจากความสัมพันธ์กัน
พวกมันเข้าสู่ปฏิกิริยาการแทนที่ที่เกี่ยวข้องกับการเติมฮาโลเจนที่รุนแรง ซัลโฟคลอรีนหรือไนเตรตของโมเลกุล
พาราฟินผ่านกระบวนการออกซิเดชั่น เผาไหม้ หรือสลายตัวที่อุณหภูมิสูง ภายใต้การกระทำของตัวเร่งปฏิกิริยา การกำจัดอะตอมไฮโดรเจนหรือการดีไฮโดรจีเนชันของอัลเคนเกิดขึ้น
อัลไคน์คืออะไร
เรียกอีกอย่างว่าอะเซทิลีนิกไฮโดรคาร์บอนซึ่งมีพันธะสามตัวในสายโซ่คาร์บอน โครงสร้างของอัลไคน์อธิบายโดยนายพลสูตร C H2n–2 แสดงให้เห็นว่า อะเซทิเลนิก ไฮโดรคาร์บอนไม่มีอะตอมไฮโดรเจนสี่อะตอม ไม่เหมือนกับอัลเคน พวกมันจะถูกแทนที่ด้วยพันธะสามอันที่เกิดจากสารประกอบ π สองตัว
โครงสร้างดังกล่าวกำหนดคุณสมบัติทางเคมีของคลาสนี้ สูตรโครงสร้างของแอลคีนและอัลไคน์แสดงให้เห็นอย่างชัดเจนถึงความไม่อิ่มตัวของโมเลกุลของพวกมัน เช่นเดียวกับการปรากฏตัวของคู่ (H2C꞊CH2) และความสัมพันธ์สามเท่า (HC≡CH)
ชื่อแอลไคน์และลักษณะของอัลไคน์
ตัวแทนที่ง่ายที่สุดคืออะเซทิลีนหรือHC≡CH เรียกอีกอย่างว่าอีทิน มาจากชื่อไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว โดยเอาส่วนต่อท้าย -an ออก และเติม -in ในชื่อของอัลคีนยาว ตัวเลขระบุตำแหน่งของพันธะสาม
เมื่อทราบโครงสร้างของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวและไม่อิ่มตัว ก็สามารถระบุสูตรทั่วไปของอัลไคน์ได้ภายใต้ตัวอักษรใด: ก) CnH2n; ค) CnH2n+2; ค) CnH2n-2; ง) CnH2n-6 คำตอบที่ถูกต้องคือตัวเลือกที่สาม
จากอะเซทิลีนถึงบิวเทน (จาก C2 ถึง C4) สารเป็นก๊าซในธรรมชาติ
ในรูปของเหลวจะมีไฮโดรคาร์บอนของช่วงที่คล้ายคลึงกันจาก C5 ถึง C17 เริ่มต้นจากอัลไคน์ซึ่งมีอะตอมของคาร์บอน 18 อะตอมในสายโซ่หลัก การเปลี่ยนแปลงของสถานะทางกายภาพเป็นรูปแบบของแข็งเกิดขึ้น
พวกมันมีลักษณะเป็นไอโซเมอร์ริซึมในโครงกระดูกคาร์บอน ในตำแหน่งของพันธะสามตัว เช่นเดียวกับการดัดแปลงระหว่างคลาสของโมเลกุล
โปลักษณะทางเคมีของอะเซทิเลนิกไฮโดรคาร์บอนคล้ายกับอัลคีน
หากอัลไคน์มีพันธะสามขั้ว พวกมันจะทำหน้าที่เป็นกรดที่มีการก่อตัวของเกลืออัลไคไนด์ เช่น NaC≡CNa การมีอยู่ของพันธะ π สองตัวทำให้โมเลกุลโซเดียมอะเซทิเลดีนเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่แข็งแรงซึ่งเข้าสู่ปฏิกิริยาการแทนที่
อะเซทิลีนผ่านคลอรีนต่อหน้าคอปเปอร์คลอไรด์เพื่อให้ได้ไดคลอโรอะเซทิลีน การควบแน่นภายใต้การกระทำของฮาโลอัลไคน์ด้วยการปล่อยโมเลกุลไดอะเซทิลีน
อัลไคเนสมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการเติมอิเล็กโตรฟิลลิก ซึ่งมีหลักการรองรับฮาโลเจน อย่างไรก็ตาม กระบวนการดังกล่าวดำเนินไปอย่างอ่อนกว่าในแอลคีนที่มีพันธะคู่
สำหรับอะเซทิเลนิกไฮโดรคาร์บอน สามารถเติมปฏิกิริยาเติมประเภทนิวคลีโอฟิลิกของโมเลกุลแอลกอฮอล์ เอมีนปฐมภูมิหรือไฮโดรเจนซัลไฟด์ได้