อัลเคน: ฮาโลเจน ปฏิกิริยาของการแทนที่ของอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าในโมเลกุลอัลเคนสำหรับฮาโลเจน

2024 ผู้เขียน: Angel Austin | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2024-01-02 17:57

แม้ว่าอัลเคนจะไม่ทำงาน แต่ก็สามารถปล่อยพลังงานจำนวนมากออกมาได้เมื่อมีปฏิสัมพันธ์กับฮาโลเจนหรืออนุมูลอิสระอื่นๆ อัลเคนและปฏิกิริยากับพวกมันถูกใช้อย่างต่อเนื่องในหลายอุตสาหกรรม

ข้อเท็จจริงแอลเคน

อัลเคนครอบครองสถานที่สำคัญในเคมีอินทรีย์ สูตรของแอลเคนในวิชาเคมีคือ C H_{2n+2 ต่างจากอะโรเมติกส์ซึ่งมีวงแหวนเบนซีน แอลเคนถือเป็นอะลิฟาติก (acyclic)}

ในโมเลกุลของอัลเคน ธาตุทั้งหมดเชื่อมต่อกันด้วยพันธะเดียว ดังนั้น สารกลุ่มนี้จึงลงท้ายด้วย "-an" ดังนั้น แอลคีนมีพันธะคู่หนึ่งพันธะ และอัลไคน์มีพันธะสามหนึ่งพันธะ ตัวอย่างเช่น Alcodienes มีพันธะคู่สองตัว

อัลเคนเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว นั่นคือมีจำนวนอะตอม H (ไฮโดรเจน) สูงสุด อะตอมของคาร์บอนทั้งหมดในอัลเคนอยู่ในตำแหน่ง sp³ – การผสมพันธุ์ ซึ่งหมายความว่าโมเลกุลอัลเคนถูกสร้างขึ้นตามกฎของจัตุรมุข โมเลกุลมีเทน (CH_{4) คล้ายจัตุรมุขและอัลเคนที่เหลือมีโครงสร้างซิกแซก}

อะตอม C ทั้งหมดในอัลเคนเชื่อมต่อกันโดยใช้ ơ - พันธะ (ซิกมา - พันธะ) พันธบัตร C–C ไม่มีขั้ว พันธบัตร C–H มีขั้วอ่อน

คุณสมบัติของอัลเคน

ตามที่กล่าวไว้ข้างต้น กลุ่มอัลเคนมีกิจกรรมเพียงเล็กน้อย พันธะระหว่างอะตอม C สองอะตอมและระหว่างอะตอม C และ H นั้นแข็งแกร่ง ดังนั้นจึงยากที่จะทำลายโดยอิทธิพลภายนอก พันธะทั้งหมดในอัลเคนเป็นพันธะ ơ ดังนั้นหากแตกออก มักจะส่งผลให้เกิดอนุมูล

ฮาโลเจนของแอลเคน

เนื่องจากคุณสมบัติพิเศษของพันธะของอะตอม อัลเคนจึงมีอยู่ในปฏิกิริยาการแทนที่และการสลายตัว ในปฏิกิริยาการแทนที่ในอัลเคน อะตอมของไฮโดรเจนจะแทนที่อะตอมหรือโมเลกุลอื่น อัลเคนทำปฏิกิริยาได้ดีกับฮาโลเจน - สารที่อยู่ในกลุ่ม 17 ของตารางธาตุ Mendeleev ฮาโลเจน ได้แก่ ฟลูออรีน (F) โบรมีน (Br) คลอรีน (Cl) ไอโอดีน (I) แอสทาทีน (At) และเทนเนสซีน (Ts) ฮาโลเจนเป็นสารออกซิไดซ์ที่แรงมาก พวกเขาทำปฏิกิริยากับสารเกือบทั้งหมดจากตารางของ D. I. Mendeleev

ปฏิกิริยาคลอรีนของแอลเคน

ในทางปฏิบัติ โบรมีนและคลอรีนมักมีส่วนร่วมในการสร้างฮาโลเจนของอัลเคน ฟลูออรีนเป็นองค์ประกอบที่ใช้งานมากเกินไป - ด้วยปฏิกิริยาจะระเบิดได้ ไอโอดีนอ่อนแอ ดังนั้นปฏิกิริยาการแทนที่จะไม่ไปกับมัน และแอสทาทีนนั้นหายากมากในธรรมชาติ ดังนั้นจึงเป็นการยากที่จะสะสมแอสทาทีนให้เพียงพอสำหรับการทดลอง

ขั้นตอนการทำฮาโลเจน

อัลเคนทั้งหมดผ่านฮาโลเจนสามขั้นตอน:

1. ที่มาของลูกโซ่หรือการเริ่มต้น. ภายใต้อิทธิพลแสงแดด ความร้อน หรือรังสีอัลตราไวโอเลต Cl_{2 แตกตัวเป็นอนุมูลอิสระสองตัว อิเล็กตรอนแต่ละตัวมีอิเล็กตรอนที่ไม่ได้รับการจับคู่ในชั้นนอก}
2. พัฒนาการหรือการเติบโตของลูกโซ่ อนุมูลมีปฏิสัมพันธ์กับโมเลกุลมีเทน
3. การต่อสายโซ่เป็นส่วนสุดท้ายของการทำให้เป็นฮาโลเจนของอัลเคน อนุมูลทั้งหมดเริ่มรวมตัวกันและหายไปอย่างสมบูรณ์ในที่สุด

โบรมิเนชันของอัลเคน

เมื่อทำฮาโลจิเนตให้สูงขึ้นหลังจากอีเทน ความยากคือการก่อตัวของไอโซเมอร์ ไอโซเมอร์ที่แตกต่างกันสามารถเกิดขึ้นได้จากสารตัวเดียวภายใต้การกระทำของแสงแดด สิ่งนี้เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาการแทนที่ นี่เป็นข้อพิสูจน์ว่าอะตอม H ใดๆ ในอัลเคนสามารถแทนที่ด้วยอนุมูลอิสระในระหว่างการทำฮาโลเจน สารอัลเคนเชิงซ้อนจะสลายตัวเป็นสารสองชนิด ซึ่งเปอร์เซ็นต์ของสารนั้นอาจแตกต่างกันมากขึ้นอยู่กับสภาวะของปฏิกิริยา

โบรมิเนชั่น (2-โบรโมโพรเพน). ในปฏิกิริยาฮาโลเจนของโพรเพนกับโมเลกุล Br2 ภายใต้อิทธิพลของอุณหภูมิและแสงแดดสูง จะปล่อย 1-bromopropane - 3% และ 2-bromopropane - 97%

โบรเมชั่นของบิวเทน. เมื่อบิวเทนถูกโบรมีนภายใต้การกระทำของแสงและอุณหภูมิสูง 2% 1-bromobutane และ 98% 2-bromobutane จะออกมา

ความแตกต่างระหว่างคลอรีนกับโบรมิเนชันของอัลเคน

คลอรีนมักใช้ในอุตสาหกรรม ตัวอย่างเช่น สำหรับการผลิตตัวทำละลายที่มีส่วนผสมของไอโซเมอร์ เมื่อได้รับฮาโลอัลเคนแยกออกจากกันยาก แต่ในท้องตลาดส่วนผสมมีราคาถูกกว่าผลิตภัณฑ์บริสุทธิ์ ในห้องปฏิบัติการ การเกิดโบรมีนเป็นเรื่องปกติ โบรมีนอ่อนกว่าคลอรีน มีปฏิกิริยาต่ำ ดังนั้นอะตอมโบรมีนจึงมีความเฉพาะเจาะจงสูง ซึ่งหมายความว่าในระหว่างการทำปฏิกิริยา อะตอมจะ "เลือก" ที่จะแทนที่อะตอมของไฮโดรเจน

ธรรมชาติของปฏิกิริยาคลอรีน

เมื่อทำคลอรีนแอลเคน ไอโซเมอร์จะก่อตัวขึ้นในปริมาณที่เท่ากันโดยประมาณในส่วนของมวลของพวกมัน ตัวอย่างเช่น คลอรีนของโพรเพนที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาในรูปของอุณหภูมิที่เพิ่มขึ้นเป็น 454 องศาทำให้เรามี 2-chloropropane และ 1-chloropropane ในอัตราส่วน 25% และ 75% ตามลำดับ หากปฏิกิริยาฮาโลเจนเกิดขึ้นด้วยความช่วยเหลือของรังสีอัลตราไวโอเลตเท่านั้นจะได้ 43% ของ 1-คลอโรโพรเพนและ 57% ของ 2-คลอโรโพรเพน อัตราส่วนของไอโซเมอร์ที่ได้รับอาจแตกต่างกันไปตามสภาวะของปฏิกิริยา

ธรรมชาติของปฏิกิริยาโบรมิเนชัน

เนื่องจากปฏิกิริยาโบรมิเนชันของอัลเคน สารที่เกือบจะบริสุทธิ์จึงถูกปลดปล่อยออกมาอย่างง่ายดาย ตัวอย่างเช่น 1-โบรโมโพรเพน - 3%, 2-โบรโมโพรเพน - 97% ของโมเลกุลเอ็นโพรเพน ดังนั้นจึงมักใช้โบรมีนในห้องปฏิบัติการเพื่อสังเคราะห์สารเฉพาะ

ซัลเฟตของแอลเคน

อัลเคนยังถูกซัลโฟเนตโดยกลไกการแทนที่อนุมูลอิสระ สำหรับปฏิกิริยาที่จะเกิดขึ้น ออกซิเจนและซัลเฟอร์ออกไซด์ SO_{2 (แอนไฮไดรด์ที่มีกำมะถัน) จะทำปฏิกิริยากับอัลเคนพร้อมกัน อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยา ด่างจะถูกแปลงเป็นกรดอัลคิลซัลโฟนิก ตัวอย่างของบิวเทนซัลโฟเนชัน:}

CH₃CH₂CH₂CH_{3+ O}2 _{+ดังนั้น}2 _{→ CH}3_CH2_CH2_CH 2_SO2_OH

สูตรทั่วไปสำหรับซัลฟอกซิเดชันของอัลเคน:

R―H + O₂ + SO₂ → R―SO_2OH

ซัลโฟคลอรีนของแอลเคน

ในกรณีของซัลโฟคลอรีน คลอรีนจะใช้เป็นสารออกซิไดซ์แทน คลอไรด์อัลคาเนซัลโฟนิกได้มาในลักษณะนี้ ปฏิกิริยาซัลโฟคลอรีนเป็นเรื่องปกติของไฮโดรคาร์บอนทั้งหมด มันเกิดขึ้นที่อุณหภูมิห้องและแสงแดด เปอร์ออกไซด์อินทรีย์ยังใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ปฏิกิริยาดังกล่าวส่งผลกระทบต่อพันธะทุติยภูมิและพันธะปฐมภูมิที่เกี่ยวข้องกับอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น สสารไปไม่ถึงอะตอมระดับอุดมศึกษา เนื่องจากปฏิกิริยาลูกโซ่แตกสลาย

ปฏิกิริยาของโคโนวาลอฟ

ปฏิกิริยาไนเตรต เช่นเดียวกับปฏิกิริยาฮาโลจิเนชันของอัลเคน เกิดขึ้นตามกลไกของอนุมูลอิสระ ปฏิกิริยาจะดำเนินการโดยใช้กรดไนตริกเจือจางสูง (10 - 20%) (HNO3) กลไกการเกิดปฏิกิริยา: อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยา แอลเคนเป็นส่วนผสมของสารประกอบ ในการเร่งปฏิกิริยาจะใช้อุณหภูมิที่เพิ่มขึ้นถึง140⁰และความดันบรรยากาศปกติหรือสูงขึ้น ในระหว่างการไนเตรต พันธะ C–C จะถูกทำลาย และไม่เพียงแต่ C–H เท่านั้น ตรงกันข้ามกับปฏิกิริยาการแทนที่ครั้งก่อน ซึ่งหมายความว่ามีการแตกร้าว นั่นคือปฏิกิริยาที่แตกแยก

ปฏิกิริยาออกซิเดชันและการเผาไหม้

อัลเคนยังถูกออกซิไดซ์ตามชนิดของอนุมูลอิสระอีกด้วย สำหรับพาราฟิน มีสามประเภทของการประมวลผลโดยใช้ปฏิกิริยาออกซิเดชัน

1. อยู่ในระยะแก๊ส. ดังนั้นรับอัลดีไฮด์และแอลกอฮอล์ที่ต่ำกว่า
2. อยู่ในช่วงของเหลว ใช้ความร้อนออกซิเดชันด้วยการเติมกรดบอริก ด้วยวิธีนี้ แอลกอฮอล์ที่สูงขึ้นจะได้รับจาก С₁₀ ถึง С_20.
3. อยู่ในช่วงของเหลว อัลเคนถูกออกซิไดซ์เพื่อสังเคราะห์กรดคาร์บอกซิลิก

ในกระบวนการออกซิเดชัน อนุมูลอิสระ O_{2 จะแทนที่องค์ประกอบไฮโดรเจนทั้งหมดหรือบางส่วน การเกิดออกซิเดชันที่สมบูรณ์คือการเผาไหม้}

แอลเคนที่เผาไหม้ดีใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับโรงไฟฟ้าพลังความร้อนและเครื่องยนต์สันดาปภายใน แอลเคนที่เผาไหม้จะสร้างพลังงานความร้อนได้มาก แอลเคนเชิงซ้อนอยู่ในเครื่องยนต์สันดาปภายใน ปฏิกิริยากับออกซิเจนในอัลเคนธรรมดาสามารถทำให้เกิดการระเบิดได้ ยางมะตอย พาราฟิน และสารหล่อลื่นต่างๆ สำหรับอุตสาหกรรม ผลิตจากของเสียที่เกิดจากปฏิกิริยากับอัลเคน